2-氟-10H-吩噻嗪 | 397-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-氟-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 2-fluoro-10H-phenothiazine
• CAS: 397-58-0
• 化学式: C₁₂H₈FNS
• 分子量: 217.267
• InChiKey: GVIIQJJWPGIHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-10H-吩噻嗪 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(1-(4-(2-fluoro-10H-phenothiazine-10-yl)butyl)piperidin-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivatives having CaM inhibitory activity

  摘要：

  本发明提供了一种苯并噻嗪衍生物或其药学上可接受的盐，一种从中选择化合物的制备方法以及含有该化合物作为活性成分的制药组合物。根据本发明，苯并噻嗪衍生物具有抑制钙调蛋白酶（CaM；钙调节蛋白）的作用，从而通过保持肺癌细胞内钙离子的浓度高来帮助细胞死亡。因此，根据本发明的苯并噻嗪衍生物可被有用地用于预防或治疗恶性肿瘤，如肺癌。

  公开号：

  US10035795B1
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2-氟-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  一些新型吩噻嗪及其砜类和呋喃核糖苷的合成及生物活性

  摘要：

  本通讯描述了通过 Smiles 重排使 2-氨基苯硫醇 1 和邻卤硝基苯 2 反应合成取代的 10H-吩噻嗪。这些合成的吩噻嗪用作基础，通过用糖处理制备呋喃核苷。β-D-ribofuranosyl-1-acetate-2,3,5-tribenzoate。砜也可以通过在冰醋酸中用 H2O2 回流氧化 10H-吩噻嗪来合成。所有合成的化合物均已通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 质谱和元素分析进行​​表征，并筛选了抗氧化和抗微生物活性。

  DOI：

  10.1080/10426500701544557

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Reactions for the Synthesis of Phenothiazines
  作者：Manna Huang、Dongting Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1002/ejoc.201500667

  日期：2015.8

  A method for the one-pot synthesis of phenothiazines from benzothiazoles and aryl ortho-dihalides was explored. Preliminary work on the mechanism of the reaction suggested that it follows a domino process, including the hydrolysis of benzothiazoles followed by C–S coupling and C–N coupling. The low loading of the catalyst system (5 mol-% for both copper and ligand), the mild experimental conditions

  探索了一种由苯并噻唑和芳基邻二卤化物一锅法合成吩噻嗪的方法。对反应机理的初步研究表明，它遵循多米诺骨牌过程，包括苯并噻唑的水解，然后是 C-S 偶联和 C-N 偶联。催化剂体系的低负载量（铜和配体均为 5 mol%）、温和的实验条件（90 °C、12 小时）以及绿色反应介质的使用使该合成对学术界和工业界非常有吸引力。
• 一种合成吩噻嗪类化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN104529938B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明开发了一种以苯并噻唑及其衍生物和邻碘溴苯及其衍生物为原料，以铜或者铜盐/N-烷氧基-1H-吡咯酰胺体系为铜催化剂合成吩噻嗪类化合物的方法。该方法是一条全新的合成吩噻嗪类化合物的方法。其具有温度低、反应时间短、所用溶剂低毒及底物的适应性广的特点。在药物、农药及材料的制备方面具有广阔的应用前景。
• Synthesis of phenothiazines from cyclohexanones and 2-aminobenzenethiols under transition-metal-free conditions
  作者：Yunfeng Liao、Pengcheng Jiang、Shanping Chen、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c3ra43989e

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of various substituted phenothiazines from cyclohexanones and 2-aminobenzenethiols using molecular oxygen as hydrogen acceptor in the absence of transition-metals is described. For the first time cyclohexanones were used as coupling partners for the construction of phenothiazines.

  一种便利的方法被描述用于合成各种取代的苯噻嗪，该方法采用环己酮和2-氨基苯硫醇，以分子氧作为氢受体，且不需要过渡金属。这是第一次将环己酮用作构建苯噻嗪的偶联伙伴。
• Assembly of Substituted Phenothiazines by a Sequentially Controlled CuI/ L-Proline-Catalyzed Cascade CS and CN Bond Formation
  作者：Dawei Ma、Qian Geng、Hui Zhang、Yongwen Jiang

  DOI：10.1002/anie.200905646

  日期：——

  In the pro‐line of fire: A general and efficient cascade reaction approach to substituted phenothiazines, which relies on controlled sequential CuI/L‐proline‐catalyzed CS and CN bond formations, is described. DMSO=dimethylsulfoxide.

  在火的脯氨酸中：描述了一种一般有效的取代吩噻嗪的级联反应方法，该方法依赖于受控的连续CuI / L脯氨酸催化的CS和CN键形成。DMSO ＝二甲基亚砜。
• Repositioning of the antipsychotic trifluoperazine: Synthesis, biological evaluation and in silico study of trifluoperazine analogs as anti-glioblastoma agents
  作者：Seokmin Kang、Jung Moo Lee、Borami Jeon、Ahmed Elkamhawy、Sora Paik、Jinpyo Hong、Soo-Jin Oh、Sun Ha Paek、C. Justin Lee、Ahmed H.E. Hassan、Sang Soo Kang、Eun Joo Roh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.055

  日期：2018.5

  Repositioning of the antipsychotic drug trifluoperazine for treatment of glioblastoma, an aggressive brain tumor, has been previously suggested. However, trifluoperazine did not increase the survival time in mice models of glioblastoma. In attempt to identify an effective trifluoperazine analog, fourteen compounds have been synthesized and biologically in vitro and in vivo assessed. Using MTT assay

  先前已经提出了将抗精神病药物三氟拉嗪重新定位以治疗胶质母细胞瘤（一种侵袭性脑肿瘤）的方法。但是，三氟拉嗪不能增加胶质母细胞瘤小鼠模型的存活时间。为了鉴定有效的三氟拉嗪类似物，已经合成了十四种化合物，并在体外和体内进行了生物学评估。使用MTT测定，化合物3DC和3DD诱发4-5倍更有效的抑制比IC三氟活性50  = 2.3和2.2μM对U87MG成胶质细胞瘤细胞，以及，IC 50 分别针对GBL28人胶质母细胞瘤患者衍生的原代细胞= 2.2和2.1μM。此外，他们已经显示出相对于NSC正常神经细胞对胶质母细胞瘤细胞具有合理的选择性。在体内评估类似物3dc在胶质母细胞瘤的大脑异种移植小鼠模型中证实了其对减少肿瘤大小和增加存活时间的有利作用。分子建模模拟为观察到的合成类似物增加细胞内Ca 2+水平的能力变化提供了合理的解释。总而言之，这项研究提出了化合物3dc作为胶质母细胞瘤辅助化疗的新工具。