Hydrazinecarbothioamide, N,N-dimethyl-2-[1-(2-pyridinyl)- ethylidene]-, N-oxide | 87587-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Hydrazinecarbothioamide, N,N-dimethyl-2-[1-(2-pyridinyl)- ethylidene]-, N-oxide
• 英文别名: 2-Acetylpyridine-N-oxide ⁴N-dimethylthiosemicarbazone；2-acetylpyridine N-oxide N(4)-dimethylthiosemicarbazone
• CAS: 87587-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄OS
• 分子量: 238.313
• InChiKey: VIWBWEUTJNVYMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) bromide tetrahydrate 、 Hydrazinecarbothioamide, N,N-dimethyl-2-[1-(2-pyridinyl)- ethylidene]-, N-oxide 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  第 12 族金属与 2-乙酰吡啶 4N-二甲基氨基硫脲和 2-乙酰吡啶-N-氧化物 4N-二甲基氨基硫脲的配合物：合成、结构和抗真菌活性

  摘要：

  第 12 族金属卤化物在乙醇中与 2-乙酰吡啶 4N-二甲基氨基硫脲 (H4DML) 和 2-乙酰基吡啶-N-氧化物 4N-二甲基氨基硫脲 (H4DMLO) 反应得到 [M(H4DML)X2] 形式的复合物 (1 - 9) [M(H4DMLO)X2] (10 - 18) (M = ZnII、CdII 或 HgII；X = Cl、Br 或 I)。H4DMLO 和两种缩氨基硫脲的配合物已通过元素分析和 IR 和 1H、13C 和 113Cd NMR 光谱以及 [Cd(H4 DML)Cl2 ] (4)、[Cd(H4 DML)l2 ] 的晶体结构进行表征(6)、H4DMLO、[Hg(H4DMLO)Cl2] (16) 和 [Hg(H4 DMLO)Br2] (17) 已通过 X 射线衍射测定。在所有 H4DML 配合物中，缩氨基硫脲作为 N,N,Stridentate 配体，五配位金属的配位多面体或多或少是扭曲的四方锥体。H4DMLO

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0613
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氧代吡啶-1-鎓-2-基)乙酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Hydrazinecarbothioamide, N,N-dimethyl-2-[1-(2-pyridinyl)- ethylidene]-, N-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半脲酮。9.作为潜在抗疟药的2-乙酰基吡啶1-氧化物的衍生物。

  摘要：

  考虑到2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮在小鼠中的抗疟活性，制备了一系列类似的1-氧化物用于评估。它们的合成是通过使2-乙酰吡啶-1-氧化物与肼碳二硫代甲酯反应，得到3- [1-（2-吡啶基1-氧化物）亚乙基]肼碳二硫代甲酯（II）。后者的中间体与仲胺反应，得到所需的2-乙酰基吡啶-1-氧化物硫代半氨基甲酮（III）。II与NaBH 4的偶氮甲胺键的还原得到3- [1-（1-吡啶-2-氧化物-乙基）乙基]-肼基二硫代硫酸甲酯（IV），其S-甲基随后被胺置换得到1- [1-（- V.2-吡啶基1-氧化物）乙基]硫代氨基脲，在自动化体外测试系统中评估了小鼠对柏氏疟原虫和恶性疟原虫的抗疟活性。在这两种情况下，发现2-乙酰基吡啶1-氧化物硫代半碳氮烷的活性均低于相应的1-氧化物类似物。当在小鼠中针对伯氏疟原虫评估化合物V时，与不带有1-氧化物部分的类似物相比，活性类似地降低。

  DOI：

  10.1021/jm00367a019

文献信息

• 10.3390/molecules29143425
  作者：Castiñeiras, Alfonso、García-Santos, Isabel

  DOI：10.3390/molecules29143425

  日期：——

  This work describes the synthesis of eight new Pd(II) and Pt(II) complexes with the general formula [M(TSC)Cl], where TSC represents the 4N-monosubstituted thiosemicarbazone derived from 2-acetylpyridine N-oxide with the substituents CH3 (H4MLO), C2H5 (H4ELO), phenyl (H4PLO) and (CH3)2 (H4DMLO). These complexes have been characterized by elemental analysis, molar conductivity, IR spectroscopy, 1H,

  这项工作描述了八种新型 Pd(II) 和 Pt(II) 配合物的合成，其通式为 [M(TSC)Cl]，其中 TSC 代表由取代基为 CH3 的 2-乙酰吡啶 N-氧化物衍生的 4N-单取代缩氨基硫脲(H4MLO)、C2H5 (H4ELO)、苯基 (H4PLO) 和 (CH3)2 (H4DMLO)。这些配合物已通过元素分析、摩尔电导率、红外光谱、1H、13C、195Pt 和 ESI-MS 进行了表征。该配合物在金属中心周围表现出方形平面几何形状，由作为供体 ONS 型钳配体的缩氨基硫脲分子和氯化物配位，如配合物 [Pd(4ELO)Cl] 的分子结构所证实的那样 (3)和 [Pd(4PLO)Cl] (5)，通过单晶 X 射线衍射测定。式 [Pt(4PLO)Cl] (6) 和 [Pt(4DMLO)Cl] (8) 在 DMSO 中的配合物的 195Pt NMR 谱在 -2420.4 ppm 处显示
• 2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 9. Derivatives of 2-acetylpyridine 1-oxide as potential antimalarial agents
  作者：John P. Scovill、Daniel L. Klayman、Chris Lambros、George E. Childs、John D. Notsch

  DOI：10.1021/jm00367a019

  日期：1984.1

  2-acetylpyridine 1-oxide thiosemicarbazones (III). Reduction of the azomethine linkage of II with NaBH4 gave methyl 3-[1-(2-pyridinyl 1-oxide)ethyl]-hydrazinecarbodithioate (IV) whose S-methyl group was then displaced by amines to give a 1-[1-(2-pyridinyl 1-oxide)ethyl]thiosemicarbazide, V. Antimalarial activity of III was evaluated against both Plasmodium berghei in the mouse and Plasmodium falciparum in an automated

  考虑到2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮在小鼠中的抗疟活性，制备了一系列类似的1-氧化物用于评估。它们的合成是通过使2-乙酰吡啶-1-氧化物与肼碳二硫代甲酯反应，得到3- [1-（2-吡啶基1-氧化物）亚乙基]肼碳二硫代甲酯（II）。后者的中间体与仲胺反应，得到所需的2-乙酰基吡啶-1-氧化物硫代半氨基甲酮（III）。II与NaBH 4的偶氮甲胺键的还原得到3- [1-（1-吡啶-2-氧化物-乙基）乙基]-肼基二硫代硫酸甲酯（IV），其S-甲基随后被胺置换得到1- [1-（- V.2-吡啶基1-氧化物）乙基]硫代氨基脲，在自动化体外测试系统中评估了小鼠对柏氏疟原虫和恶性疟原虫的抗疟活性。在这两种情况下，发现2-乙酰基吡啶1-氧化物硫代半碳氮烷的活性均低于相应的1-氧化物类似物。当在小鼠中针对伯氏疟原虫评估化合物V时，与不带有1-氧化物部分的类似物相比，活性类似地降低。
• Complexes of Group 12 Metals with 2-Acetylpyridine ⁴N-Dimethylthiosemicarbazone and with 2-Acetylpyridine-N-oxide ⁴N-Dimethylthiosemicarbazone: Synthesis, Structure and Antifungal Activity
  作者：Elena Bermejo、Rosa Carballo、Alfonso Castiñeiras、Ricardo Domínguez、Anthony E. Liberta、Cäcilia Maichle-Mössmer、Douglas X. West

  DOI：10.1515/znb-1999-0613

  日期：1999.6.1

  determined by X-ray diffractometry. In all the H4DML complexes, the thiosemicarbazone acts as an N,N,Stridentate ligand, and the coordination polyhedra of the pentacoordinate metals are more or less distorted tetragonal pyramids. H4DMLO is an 0,N,S-tridentate ligand for zinc and cadmium halides and an N,S-bidentate ligand for mercury halides, in which the mercury atom has coordination number four and a distorted

  第 12 族金属卤化物在乙醇中与 2-乙酰吡啶 4N-二甲基氨基硫脲 (H4DML) 和 2-乙酰基吡啶-N-氧化物 4N-二甲基氨基硫脲 (H4DMLO) 反应得到 [M(H4DML)X2] 形式的复合物 (1 - 9) [M(H4DMLO)X2] (10 - 18) (M = ZnII、CdII 或 HgII；X = Cl、Br 或 I)。H4DMLO 和两种缩氨基硫脲的配合物已通过元素分析和 IR 和 1H、13C 和 113Cd NMR 光谱以及 [Cd(H4 DML)Cl2 ] (4)、[Cd(H4 DML)l2 ] 的晶体结构进行表征(6)、H4DMLO、[Hg(H4DMLO)Cl2] (16) 和 [Hg(H4 DMLO)Br2] (17) 已通过 X 射线衍射测定。在所有 H4DML 配合物中，缩氨基硫脲作为 N,N,Stridentate 配体，五配位金属的配位多面体或多或少是扭曲的四方锥体。H4DMLO