4-oxa-5-oxobenzacenaphthylene | 171925-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-oxa-5-oxobenzacenaphthylene
• 英文别名: 11-Oxatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10(15),13-heptaen-12-one
• CAS: 171925-70-5
• 化学式: C₁₅H₈O₂
• 分子量: 220.227
• InChiKey: GNXHCJXHOUPAJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxa-5-oxobenzacenaphthylene 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、1200.0 MPa 条件下， 反应 160.0h， 生成 5-oxo-6-amino-5H-cycloheptatrienoacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Granditropone, Grandirubrine, Imerubrine, and Isoimerubrine

  摘要：

  Concise total syntheses of the naturally occurring tropoloisoquinolines grandirubrine (1), imerubrine (2), and isoimerubrine (3) are detailed. The regioselective total synthesis of grandirubrine (1) is based on the [4 + 2] cycloaddition reaction of the alpha-pyrone 44 with the cyclopropenone ketal 18. Subsequent retro-Diels-Alder loss of CO2, norcaradiene rearrangement to the cycloheptatrienone ketal, and ketal hydrolysis provided the tropone 7 (granditropone). Regioselective hydroxylation of granditropone (NH2NH2; KOH) provided grandirubrine (1) and O-methylation of 1 provided both imerubrine (2) and isoimerubrine (3).

  DOI：

  10.1021/ja00155a009
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 71.25h， 生成 4-oxa-5-oxobenzacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Granditropone, Grandirubrine, Imerubrine, and Isoimerubrine

  摘要：

  Concise total syntheses of the naturally occurring tropoloisoquinolines grandirubrine (1), imerubrine (2), and isoimerubrine (3) are detailed. The regioselective total synthesis of grandirubrine (1) is based on the [4 + 2] cycloaddition reaction of the alpha-pyrone 44 with the cyclopropenone ketal 18. Subsequent retro-Diels-Alder loss of CO2, norcaradiene rearrangement to the cycloheptatrienone ketal, and ketal hydrolysis provided the tropone 7 (granditropone). Regioselective hydroxylation of granditropone (NH2NH2; KOH) provided grandirubrine (1) and O-methylation of 1 provided both imerubrine (2) and isoimerubrine (3).

  DOI：

  10.1021/ja00155a009

文献信息

• 4-HYDROXY-BENZOPYRAN-2-ONES AND 4-HYDROXY-CYCLOALKYL B]PYRAN-2-ONES USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0682663A1

  公开（公告）日：1995-11-22
• PYRANONE COMPOUNDS USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0758327A1

  公开（公告）日：1997-02-19
• US6169181B1
  申请人：——

  公开号：US6169181B1

  公开（公告）日：2001-01-02
• [EN] 4-HYDROXY-BENZOPYRAN-2-ONES AND 4-HYDROXY-CYCLOALKYL[B]PYRAN-2-ONES USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS<br/>[FR] 4-HYDROXY-BENZOPYRANE-2-ONES ET 4-HYDROXY-CYCLOALKYLE-[B]PYRANE-2-ONES UTILES POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS RETROVIRALES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994018188A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) which are 4-hydroxy-benzopyran-2-ones and 4-hydroxy-cycloalkyl[b]pyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus. In formula (I) R10 and R20 taken together are formula (II) or formula (III).(FR) Composés de la formule (I) correspondant à des 4-hydroxy-benzopyrane-2-ones et à des 4-hydroxy-cycloalkyle[b]pyrane-2-ones employés pour l'inhibition d'un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus. Dans la formule (I) R10 et R20 considérés ensemble sont (II) ou (III).
• [EN] PYRANONE COMPOUNDS USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRANONE UTILES POUR TRAITER DES INFECTIONS A RETROVIRUS
  申请人：——

  公开号：WO1995030670A2

  公开（公告）日：1995-11-16

  [EN] The present invention relates to compounds of formulae (I) and (II) which are pyran-2-ones, 5,6-dihydro-pyran-2-ones, 4-hydroxy-benzopyran-2-ones, 4-hydroxy-cycloalkyl[b]pyran-2-ones, and derivatives thereof, useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus, wherein R10 and R20 taken together are formulae (III) and (IV).
  [FR] La présente invention concerne des composés de la formule (I) et (II) qui sont des pyran-2-ones, des 5,6-dihydropyran-2-ones, des 4-hydroxy-benzopyran-2-ones, des 4-hydroxycycloalkyl[b]pyran-2-ones, ainsi que leurs dérivés. Ces composés sont utiles pour inhiber un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus. Dans les formules, R10 et R20 pris ensemble ont les formules (III) et (IV).