(Z)-5-(2,4-dichlorobenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one | 1134203-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(2,4-dichlorobenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-(2,4-dichlorobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(Z)-5-(2,4-dichlorobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(5Z)-5-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1134203-11-4
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NOS₂
• mdl: MFCD00203497
• 分子量: 290.194
• InChiKey: DUTNBAQMMZPIKM-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2,4-dichlorobenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-((Z)-2,3-dichlorobenzylidene)-3-(2′,3′,5′-tri-O-acetyl-β-Dribofuranosyl)-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  对白血病细胞系具有抗癌活性的新的若丹宁衍生物的N-核糖苷和N-甘露糖苷：设计，合成，DFT和分子建模研究

  摘要：

  N-核糖基化和N-甘露糖基化化合物在化合物抗癌活性中起着重要作用。作为糖苷部分的2-硫代氧杂-4-噻唑啉酮（罗丹宁）衍生物与核呋喃糖和甘露吡喃糖（糖苷部分）的反应，然后进行脱乙酰基处理，而在酸性介质下不裂解罗丹宁。已经使用NMR方法（2D，DQF-COSY，HMQC和HMBC）研究了构象分析。筛选了所有最终的新去保护的核苷以抗白血病1210，发现它们的效力（Ic50％1.4-10.6μM）远低于阿霉素（Ic50％0.02μM）。含有核糖部分的化合物10d和10e比具有甘露糖的化合物具有更好的活性。使用B3LYP / 6-31 + G（d）级的DFT计算来分析由化合物的稳定结构推导的电子和几何特征。主要的量子化学描述符与实验观察结果显示出良好的相关性。进行了快速重叠比较相似性（ROCS）研究，以解释化合物的相似性并找出最重要的药效学特征。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107894
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 2,4-二氯苯甲醛 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98 %的产率得到(Z)-5-(2,4-dichlorobenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 topo II 抑制和 DNA 嵌入设计、合成、分子建模和抗肿瘤评价 S-糖基化若丹宁

  摘要：

  摘要 在本研究中，5-亚芳基绕丹宁衍生物3a-f、N-糖基化绕丹宁6、S-糖基化绕丹宁7、N-葡萄糖苷绕丹宁8和S-糖基化 5-亚芳基绕丹宁13a-c合成并筛选针对一组癌细胞的细胞毒性，并研究有效的分子靶标和机制细胞死亡。端基异构体通过快速柱色谱法分离，其构型通过 NMR 光谱法指定。所研究化合物的稳定结构在分子水平上建模，并在 B3LYP/6-31 + G (d,p) 水平上进行 DFT 计算，以检查它们的电子和几何特征。发现量子化学描述符与实验观察之间存在良好的相关性。有趣的是，化合物6诱导了对 MCF-7、HepG2 和 A549 细胞的有效细胞毒性，IC为 50与 Dox 7.67、8.28 和 6.62 µM 相比，值分别为 11.7、0.21 和 1.7 µM。对于分子靶标，与 Dox（IC 50 = 9.65 和 31.27 µM）相比，化合物6表现出拓扑异构酶 II 抑制和

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163996

文献信息

• Green Synthesis, Biological Activity Evaluation, and Molecular Docking Studies of Aryl Alkylidene 2, 4-thiazolidinedione and Rhodanine Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Malihe Akhavan、Naser Foroughifar、Hoda Pasdar、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.2174/1386207322666191127103122

  日期：2020.1.16

  FT-IR spectroscopy. The binding-free energy between compounds 10a and 10b with 3EEJ protein were found to be -8.08 kcal/mol and -8.15 kcal/mol, respectively. These compounds having a heteroaromatic ring attached to the TZD or rhodanine core showed excellent antimicrobial activity with MIC values of 0.25-8 μg/mL (compound 10a) and 0.5-16 μg/mL (compound 10b) against the most tested fungi strains, Gram-positive

  目的和目的魔术支架若丹宁和噻唑烷是药物设计和发现中非常重要的杂环化合物。这些是重要的杂环化合物，由于它们具有多种生物活性，包括抗菌，抗真菌，抗病毒，抗疟疾和抗炎活性，因此备受关注。这些试剂通常表现出选择性毒性。这项研究的目的是分子对接，绿色和无溶剂的新系列杂/芳族取代的若丹宁和噻唑烷类似物的有效合成，然后研究其抗菌活性。材料与方法在离子液体ChCl /脲的存在下，向TZD或罗丹宁（1 mmol）的混合物中添加各种醛（1 mmol）。反应完成后，过滤收集获得的粗化合物，并将产物从乙醇中重结晶。通过分子对接研究获得了所有合成的化合物与3EEJ蛋白（光滑念珠菌）之间的自由结合能。使用微量稀释法对（ATCC 6538）和（ATCC 12228）革兰氏阴性，（ATCC 8739）和（ATCC 9027）革兰氏阳性以及（ATCC 1012），（ATCC 339），C。（ATCC 1057）进行微稀释法评估），（ATCC
• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA LYSINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA VOIE DIAMINOPIMÉLATE
  申请人：UNIV LA TROBE

  公开号：WO2018187845A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to certain heterocyclic compounds of formula (1) that have the ability to inhibit lysine biosynthesis via the diaminopimelate biosynthesis pathway in certain organisms. As a result of this activity these compounds can be used in applications where inhibition of lysine biosynthesis is useful. Applications of this type include the use of the compounds as herbicides.

  本发明涉及具有以下公式（1）的某些杂环化合物，这些化合物能够通过某些生物体中的二氨基戊二酸生物合成途径抑制赖氨酸的生物合成。由于这种活性，这些化合物可以用于需要抑制赖氨酸生物合成的应用中。这类应用包括将这些化合物用作除草剂。
• A facile synthesis of (Z)-5-(substituted)-2-(methylthio)thiazol-4(5H)-one using microwave irradiation and conventional method
  作者：Dattatraya N. Pansare、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.113

  日期：2014.1

  A new effective approach to the synthesis of some new (Z)-5-(substituted)-2-thioxothiazolidin-4-one 3a–l and (Z)-5-(substituted)-2-(methylthio)thiazol-4(5H)-one 5a–l is reported under microwave irradiation as well as conventional conditions.

  一种新的有效合成一些新的（Z）-5-（取代）-2-硫代噻唑啉酮-4-one 3a - 1和（Z）-5-（取代）-2-（甲硫基）噻唑-4（据报道，在微波辐射以及常规条件下，5 H）-1 5a - l。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY
  申请人：La Trobe University

  公开号：EP3609494A1

  公开（公告）日：2020-02-19