3,4'-dimethyl-2,2'-bithiophene | 113386-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,4'-dimethyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3-methyl-2-(4-methylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 113386-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₀S₂
• 分子量: 194.321
• InChiKey: VPINLMWJQXWJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-dimethyl-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Charge transport mediated by d-orbitals in transition metal complexes

  摘要：

  这篇论文报道了具有对称C2轴的中性钌（II）配合物的d轨道不对称电荷传输，整流比大，负微分电阻（NDR）特征明显。

  DOI：

  10.1039/b712978e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 三甲基溴硅烷 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3,4'-dimethyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  σ-碘中间体的无金属氧化偶联反应：使用高价碘试剂有效合成联噻吩

  摘要：

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100969

文献信息

• Metal-Free Oxidative Coupling Reactions via σ-Iodonium Intermediates: The Efficient Synthesis of Bithiophenes Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Koji Morimoto、Tomofumi Nakae、Nobutaka Yamaoka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201100969

  日期：2011.11

  The direct oxidative biaryl coupling reaction is an attractive tool for environmentally benign green chemistry. A novel direct method for the synthesis of bithiophene using a hypervalent iodine reagent has been developed. The reaction mechanism has also been investigated, casting light on the reaction intermediate and revealing the reactivity with iodonium salts.

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。
• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。
• A novel and direct synthesis of alkylated 2,2′-bithiophene derivatives using a combination of hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagent and BF₃<b>·</b>Et₂O
  作者：Hirofumi Tohma、Minako Iwata、Tomohiro Maegawa、Yorito Kiyono、Akinobu Maruyama、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b302462h

  日期：——

  A novel nonmetallic oxidative coupling of alkylthiophene derivatives leading to the corresponding 2,2′-bithiophene derivatives using a combination of a hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA), and BF3·Et2O was developed.

  开发了一种新型非金属氧化耦合反应，可以将烷基噻吩衍生物转化为相应的2,2'-双噻吩衍生物，该反应使用了高价碘(III)试剂苯碘双(trifluoroacetate)（PIFA）和BF3·Et2O的组合。
• Synthesis of oligomeric 2,5-thienylenes; their u.v. spectra and oxidation potentials
  作者：D. D. Cunningham、L. Laguren-Davidson、Harry B. Mark、Chiem Van Pham、Hans Zimmer

  DOI：10.1039/c39870001021

  日期：——

  Oligomeric 2,5-thienylenes and 3-methyl-2,5-thienylenes have been synthesized by NiCl2(dppp)(dppp = Ph2PCH2CH2CH2PPh2) coupling of Grignard compounds with the appropriate bromothiophene; u.v. spectra and oxidation potentials of the oligomers are dicussed in terms of coplanarity of the oligomeric species.

  通过格氏试剂与合适的溴噻吩的NiCl 2（dppp）（dppp = Ph 2 PCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 PPh 2）偶联，合成了低聚的2,5-噻吩基和3-甲基-2,5-噻吩基；根据低聚物种类的共面性，讨论了低聚物的紫外光谱和氧化电位。
• Clean and Direct Synthesis of .ALPHA.,.ALPHA.'-Bithiophenes and Bipyrroles by Metal-Free Oxidative Coupling Using Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Chieko Ogawa、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.57.710

  日期：——

  The facile and clean oxidative biaryl coupling reaction of thiophenes and pyrroles has been achieved using the recyclable hypervalent iodine(III) reagents having adamantane or methane structures. These iodine(III) reagents could be recovered from the reaction mixtures by a simple solid-liquid separation, i.e., filtration.

  使用具有金刚烷或甲烷结构的可循环使用的高价碘（III）试剂已经实现了噻吩与吡咯的简便，清洁的氧化联芳基偶联反应。这些碘（III）试剂可以通过简单的固液分离即过滤从反应混合物中回收。