2,6-diacetylpyridine bis(phenylhydrazone) | 3882-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diacetylpyridine bis(phenylhydrazone)
• 英文别名: 2,6-diacetylpyridine diphenylhydrazone；2,6-bis-[1-(2-phenylhydrazono)ethyl]pyridine；N-[1-[6-(N-anilino-C-methylcarbonimidoyl)pyridin-2-yl]ethylideneamino]aniline
• CAS: 3882-42-6
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅
• 分子量: 343.431
• InChiKey: UBUCRDGUCQBBEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diacetylpyridine bis(phenylhydrazone) 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,6-diacetylpyridine diphenylhydrazone perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic studies, and crystal structure of 2,6-diacetylpyridinediphenylhydrazone perchlorate and its complexing ability toward the lanthanides

  摘要：

  制备了 2,6-二乙酰基吡啶二苯基腙高氯酸盐，并通过光谱（红外光谱、ESI-MS、紫外可见光谱、1H NMR）和分析数据对其进行了表征，还通过单 X 射线分析确定了其晶体结构。通过配体与适当的金属高氯酸盐直接反应，制备了 2,6-二乙酰基吡啶二苯腙的高氯酸镧（III）、高氯酸镨（III）和高氯酸钕（III）配合物。光谱和分析数据表明，金属与配体的配比为 1:2。在所有配合物中，酰肼都是单去质子化的三齿 NNN 给体螯合剂。在高氯酸镧（III）的存在下，2,6-二乙酰基吡啶和苯肼通过一步缩合反应也得到了相同的镧（III）配合物。

  DOI：

  10.1007/s11224-009-9532-y
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 苯肼,盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2,6-diacetylpyridine bis(phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  用于胺、pH 变化和金属离子检测的多用途比色材料

  摘要：

  传感器通常是为特定应用开发的，但由于稳定性和功能设计不佳，多用途传感器具有挑战性。我们报告了在溶液和气相中运行的有机材料。它们对至少三种类型的环境变化表现出强烈的响应行为：pH、胺和金属离子结合/检测。我们已经使用各种分析和计算方法确认并验证了我们的发现。我们发现，溶剂极性和 pH 值的变化不仅使吸收光谱的尾部发生红移，而且还将这些结构的光吸收峰值延长至 100 nm，从而对光隙和颜色变化产生影响。材料。酸碱响应已通过分光光度法滴定三氟乙酸 (TFA) 和三乙胺 (TEA) 进行了研究。实验表明，所有化合物都具有出色的可逆性，对碱的敏感性高于对酸的敏感性。使用 Zn 分析金属传感（II ) 和Cu( II ) 离子作为分析物表明该材料可以成功地结合阳离子形成稳定的配合物。此外，铜对信号的强烈抑制提供了一种检测铜离子低至2.5 × 10 -6 M 的有效方式。金属络合物的形成也通过使用慢扩散法生长晶体得到证实。随后的单晶

  DOI：

  10.1039/d1ra07811a

文献信息

• Chemical, physical, and biological properties of Pd(II), V(IV)O, and Ag(I) complexes of N₃ tridentate pyridine-based Schiff base ligand
  作者：L. H. Abdel-Rahman、A. M. Abu-Dief、F. M. Atlam、A. A. H. Abdel-Mawgoud、A. A. Alothman、A. M. Alsalme、A. Nafady

  DOI：10.1080/00958972.2020.1842378

  日期：2020.12.1

  N3-tridentate imine ligand, 2,6-diacetylpyridinediphenylhydrazone (DAPH) (L), and its Pd(II), V(IV)O, and Ag(I) complexes were synthesized and characterized via elemental analysis, FT-IR, NMR, molar conductance, and magnetic susceptibility measurements. The obtained data confirmed geometrical structures of Pd(II), Ag(I), and V(IV)O complexes as square planar, tetrahedral, and distorted square pyramidal

  摘要 合成了一种新的 N3-三齿亚胺配体 2,6-二乙酰吡啶二苯腙 (DAPH) (L) 及其 Pd(II)、V(IV)O 和 Ag(I) 配合物，并通过元素分析、FT- IR、NMR、摩尔电导和磁化率测量。获得的数据证实了 Pd(II)、Ag(I) 和 V(IV)O 配合物的几何结构分别为方形平面、四面体和扭曲的方形金字塔。最低抑菌浓度 (MIC) 用于探测使用三种不同细菌的 DAPH 配体和金属配合物的体外抗菌活性。结果表明，PdDAPH 复合物对大肠杆菌表现出最高的毒性和最低的 MIC (1.25 µg/mL)。此外，通过三种人类癌细胞系，肝癌（HepG2），乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HCT-116)。在所有测试的复合物中，与参考药物长春碱相比，PdDAPH 在更短的时间和更低的剂量下导致细胞活力的显着丧失。还测量了所有复合物的抗氧化活性并与维生素 C 进行了比较。探测制备的金属-DAPH
• Polyaza-cavity shaped molecules. 14. Annelated 2-(2'-pyridyl)indoles, 2,2'-biindoles, and related systems
  作者：Randolph P. Thummel、Vidyadhar Hegde

  DOI：10.1021/jo00268a040

  日期：1989.3
• Multipurpose made colorimetric materials for amines, pH change and metal ion detection
  作者：Lihong Bao、Leighton O. Jones、Ana M. Garrote Cañas、Yunhan Yan、Christopher M. Pask、Michaele J. Hardie、Martin A. Mosquera、George C. Schatz、Natalia N. Sergeeva

  DOI：10.1039/d1ra07811a

  日期：——

  as low as 2.5 × 10−6 M. The formation of the metal complexes was also confirmed by growing crystals using a slow diffusion method; subsequent single crystal X-ray analysis reveals the ratio of ligand to metal to be 2 to 1. To test sensitivity towards various amine vapours, paper-based sensors have been fabricated. The sensors show a detection capability at 1 ppm of amine concentration. We have employed

  传感器通常是为特定应用开发的，但由于稳定性和功能设计不佳，多用途传感器具有挑战性。我们报告了在溶液和气相中运行的有机材料。它们对至少三种类型的环境变化表现出强烈的响应行为：pH、胺和金属离子结合/检测。我们已经使用各种分析和计算方法确认并验证了我们的发现。我们发现，溶剂极性和 pH 值的变化不仅使吸收光谱的尾部发生红移，而且还将这些结构的光吸收峰值延长至 100 nm，从而对光隙和颜色变化产生影响。材料。酸碱响应已通过分光光度法滴定三氟乙酸 (TFA) 和三乙胺 (TEA) 进行了研究。实验表明，所有化合物都具有出色的可逆性，对碱的敏感性高于对酸的敏感性。使用 Zn 分析金属传感（II ) 和Cu( II ) 离子作为分析物表明该材料可以成功地结合阳离子形成稳定的配合物。此外，铜对信号的强烈抑制提供了一种检测铜离子低至2.5 × 10 -6 M 的有效方式。金属络合物的形成也通过使用慢扩散法生长晶体得到证实。随后的单晶
• Synthesis, spectroscopic studies, and crystal structure of 2,6-diacetylpyridinediphenylhydrazone perchlorate and its complexing ability toward the lanthanides
  作者：Wanda Radecka-Paryzek、Maciej Kubicki、Emilia Luks

  DOI：10.1007/s11224-009-9532-y

  日期：2010.4

  2,6-diacetylpyridinediphenylhydrazone perchlorate was prepared and characterized by spectroscopic (IR, ESI–MS, UV–Vis, 1H NMR) and analytical data and its crystal structure was determined by single X-ray analysis. The lanthanum(III), praseodymium(III), and neodymium(III) perchlorate complexes of 2,6-diacetylpyridinediphenylhydrazone were prepared in a direct reaction of the ligand with appropriate metal perchlorates. The spectroscopic and analytical data indicate 1:2 metal to ligand stoichiometry. In all the complexes the hydrazones act as monodeprotonated terdentate NNN donor chelators. The same lanthanum(III) complex was also obtained in a one-step condensation reaction between 2,6-diacetylpyridine and phenylhydrazine in the presence of lanthanum(III) perchlorate.

  制备了 2,6-二乙酰基吡啶二苯基腙高氯酸盐，并通过光谱（红外光谱、ESI-MS、紫外可见光谱、1H NMR）和分析数据对其进行了表征，还通过单 X 射线分析确定了其晶体结构。通过配体与适当的金属高氯酸盐直接反应，制备了 2,6-二乙酰基吡啶二苯腙的高氯酸镧（III）、高氯酸镨（III）和高氯酸钕（III）配合物。光谱和分析数据表明，金属与配体的配比为 1:2。在所有配合物中，酰肼都是单去质子化的三齿 NNN 给体螯合剂。在高氯酸镧（III）的存在下，2,6-二乙酰基吡啶和苯肼通过一步缩合反应也得到了相同的镧（III）配合物。