N'-(phenylpyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarbodithioic acid methyl ester | 26158-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-(phenylpyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarbodithioic acid methyl ester
• 英文别名: SJ000233014-3；S-methyl-β-N-(2-benzoylpyridyl)methylenedithiocarbazate；S-methyl-β-N-(2-benzoylpyrid-2-yl)methylene dithiocarbazateH；Methyl hydrogen [phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]carbonodithiohydrazonate；methyl N-[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]carbamodithioate
• CAS: 26158-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃S₂
• 分子量: 287.409
• InChiKey: UIILRWXOQVCBIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(phenylpyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarbodithioic acid methyl ester 、 copper dichloride 以 乙醇 为溶剂， 生成 chloro(S-methyl-β-N-(2-benzoylpyridyl)methylenedithiocarbazato)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  S-甲基-和S-苄基二硫代咔唑的2-苯甲酰基吡啶希夫碱的一些铜（II）配合物的制备，表征，晶体结构和生物学活性

  摘要：

  配合物[Cu（NNS）X]（HNNS代表S-甲基或S-苄基二硫代氨基甲酸酯的2-苯甲酰基吡啶席夫碱； X = Cl，Br，NO3）并已通过多种物理化学技术进行了表征。磁性和光谱证据支持[Cu（BpSR）X]（BpSR=苯甲酰基吡啶席夫碱；RCH3，CH2C6H5；XCl，Br）和[Cu（BpSMe ）NO3]配合物和[Cu（BpSBz）NO3]配合物的五坐标畸变的方形金字塔结构。[Cu（BpSMe）NO3]和[Cu（BpSBz）NO3]的晶体结构已通过X射线衍射研究确定。络合物[Cu（BpSMe）NO3]在三斜空间群P1中结晶，a = 7.600（3），b = 10.5346（2），c = 11.564（3）A，α= 116.0033（14），β= 103.91（3），γ= 91.55（3）°，V = 798.3（4）A，Z = 2。该配合物具有扭曲的方平面几何形状，其中

  DOI：

  10.1016/0020-1693(96)05098-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 肼基二硫代甲酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N'-(phenylpyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarbodithioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自S-甲基-和S-苯基二硫代氨基甲酸酯的2-苯甲酰基吡啶希夫碱的Cu（II）和Zn（II）配合物的合成，晶体结构和生物学评价

  摘要：

  2-苯甲酰基吡啶S-甲基二硫代氨基甲酸酯（HL 1）和2-苯甲酰基吡啶S-苯基二硫代氨基甲酸酯（HL 2）的两个NNS三齿席夫碱配体及其过渡金属配合物[Cu 2（L 1）2（CH 3 COO）]（ClO 4））（1），[Zn 2（L 1）2（ClO 4）2 ]（2），[Zn（L 2）2 ]（3）已通过元素分析，IR，MS，NMR和单晶X射线衍射研究制备并表征。在固态下，两个席夫碱中的每一个都保持其硫酮互变异构形式，其中硫酮硫原子转移到偶氮甲碱氮原子上。在相似的准备条件下，三种新的配合物根据它们的配位偏好表现出明显不同的配位模式。S桥联的双核络合物[Cu 2（L 1）2（CH 3 COO）]（ClO 4）（1）中的每个铜原子都被五个供体原子以方金字塔形（4 + 1）包围。[Zn 2（L 1）2（ClO 4）2 ]（2）是二聚体，其中每个锌原子采用七坐标扭曲的五边形双锥体几何形状，而单核[Zn（L

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2011.09.034

文献信息

• Iron(III) bis‐complexes of Schiff bases of <i>S</i> ‐methyldithiocarbazates: Synthesis, structure, spectral and redox properties and cytotoxicity
  作者：Winaki P. Sohtun、Themmila Khamrang、Arunachalam Kannan、Gowdhami Balakrishnan、Dhandayutham Saravanan、Mohammad Abdulkader Akhbarsha、Marappan Velusamy、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1002/aoc.5593

  日期：2020.5

  series of iron(III) bis‐complexes of the type [FeL2]X 1‐4, X = OH− (1), Cl¯ (3), and FeCl4¯ (2, 4), where LH is a tridentate (N,N,S) ligands such as N′‐(1‐pyridin‐2‐ylethylidene)‐hydrazinecarbodithioic acid methyl ester (HL1), N′‐(phenylpyridin‐2‐ylmethylene)‐hydrazinecarbodithioic acid methyl ester (HL2), N′‐quinolin‐2‐ylmethylene‐hydrazinecarbodithioic acid methyl ester (HL3), or N′‐(1‐methyl‐1H‐imid

  一系列的铁（III）双-复合物的类型的[FEL 2 ] X 1-4，X = OH - （1），氯¯（3），和的FeCl 4 ¯（2，4），其中，LH是三齿（N，N，S）配体，例如N '-（1-吡啶-2--2-亚乙基）-肼碳二硫代酸甲酯（HL1），N '-（苯基吡啶-2-基亚甲基）-肼碳二硫代酸甲酯（HL2） ，N'-喹啉-2-基亚甲基肼碳二硫代酸甲酯（HL3）或N '-（1-甲基-1 H咪唑-2-基-亚甲基）肼基碳二硫代甲酸甲酯（HL4）的分离率中等至良好，并通过元素分析，电导率研究以及红外和紫外可见光谱测量进行了完全表征。的单晶X射线结构1，2和4表明，2个去质子化的三齿（NNS）的配体配位经向以构成围绕铁（III）一个扭曲的八面体配位几何形状。在乙腈溶液中，所有配合物均表现出准可逆的Fe（III）/ Fe（II）氧化还原行为。在体外的配位体的细胞毒性HL1-HL4（IC 50：HL1，64
• Synthesis, crystal structures, and biological evaluation of Cu(II) and Zn(II) complexes of 2-benzoylpyridine Schiff bases derived from S-methyl- and S-phenyldithiocarbazates
  作者：Ming Xue Li、Li Zhi Zhang、Chun Ling Chen、Jing Yang Niu、Bian Sheng Ji

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2011.09.034

  日期：2012.1

  (HL2) and their transition metal complexes [Cu2(L1)2(CH3COO)](ClO4) (1), [Zn2(L1)2(ClO4)2] (2), [Zn(L2)2](3) have been prepared and characterized by elemental analysis, IR, MS, NMR and single-crystal X-ray diffraction studies. In the solid state, each of two Schiff bases remains in its thione tautomeric form with the thione sulfur atom trans to the azomethine nitrogen atom. Under similar prepared

  2-苯甲酰基吡啶S-甲基二硫代氨基甲酸酯（HL 1）和2-苯甲酰基吡啶S-苯基二硫代氨基甲酸酯（HL 2）的两个NNS三齿席夫碱配体及其过渡金属配合物[Cu 2（L 1）2（CH 3 COO）]（ClO 4））（1），[Zn 2（L 1）2（ClO 4）2 ]（2），[Zn（L 2）2 ]（3）已通过元素分析，IR，MS，NMR和单晶X射线衍射研究制备并表征。在固态下，两个席夫碱中的每一个都保持其硫酮互变异构形式，其中硫酮硫原子转移到偶氮甲碱氮原子上。在相似的准备条件下，三种新的配合物根据它们的配位偏好表现出明显不同的配位模式。S桥联的双核络合物[Cu 2（L 1）2（CH 3 COO）]（ClO 4）（1）中的每个铜原子都被五个供体原子以方金字塔形（4 + 1）包围。[Zn 2（L 1）2（ClO 4）2 ]（2）是二聚体，其中每个锌原子采用七坐标扭曲的五边形双锥体几何形状，而单核[Zn（L
• A multi-colorimetric probe to discriminate between heavy metal cations and anions in DMSO–H₂O with high selectivity for Cu²⁺ and CN⁻: study of logic functions and its application in real samples
  作者：Eunike Hamukwaya、Johannes Naimhwaka、Veikko Uahengo

  DOI：10.1039/d1ra04734e

  日期：——

  was selective and sensitive to the presence of CN−, F−, AcO− and H2PO4− in the same solvent system as cations. The reversibility and reproducibility studies showed that EN exhibited complementary IMP/INH logic functions, based on colour and spectral switching (ON/OFF), modulated by F−/Al3+. The real time application of the probe was tested on food grade products to detect the presence of F− in toothpastes

  通过席夫碱反应机制合成了一种基于苯基吡啶硫基 ( EN ) 的双位多比色探针，并使用1 H NMR 和 UV-vis 光谱对其进行了表征。进行的比色分析表明，在 DMSO-H 2 O (9:1)中， EN能够通过配位诱导的电荷转移区分多种重金属阳离子，以及通过氢键诱导的电荷转移区分阴离子。特别是双位探针可以光谱和比色识别毒性最强的重金属阳离子Cd 2+、Pb 2+和Hg 2+等，在 DMSO–H 2 O 中。此外，在与阳离子相同的溶剂体系中， EN对 CN -、F -、AcO -和 H 2 PO 4 -的存在具有选择性和敏感性。可逆性和再现性研究表明，EN表现出互补的 IMP/INH 逻辑功能，基于颜色和光谱切换 (ON/OFF)，由 F - /Al 3+调制。探针的实时应用在食品级产品上进行了测试，以检测 F -溶解在水中的牙膏和漱口水，以及地下水（生理盐水）中的阳离子，显示出显着的反应
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes of the CuN₄S core: selective cytotoxicity to cancerous cells, ROS generation and induction of apoptosis
  作者：Kakoli Malakar、Balasubramaniam Selvakumaran、Mariappan Murali、Pitchan Arul Prakash、Somasundaram Sangeetha、Winaki P. Sohtun、Mohamed Sultan Mohamed Jaabir、Marappan Velusamy

  DOI：10.1039/d2nj06170h

  日期：——

  Eight novel mixed-ligand copper(II) complexes of the type [Cu(L)(phen)](ClO4) (1–8) synthesized from S-methyldithiocarbazate Schiff bases [H(L1)–H(L8)] and 1,10-phenanthroline (phen) ligands have been characterized using various physicochemical, spectroscopic and electrochemical methods. The structures of seven out of the eight Cu(II) complexes have been determined by single crystal X-ray diffraction

  由S-甲基二硫代氨基甲酸席夫碱[H(L1)–H(L8)]合成了八种新型混合配体铜(II)配合物，其类型为[ Cu ( L )(phen)](ClO 4 ) ( 1–8 ) 1,10-菲咯啉 (phen) 配体已使用各种物理化学、光谱和电化学方法进行了表征。八种 Cu( II ) 配合物中的七种的结构已通过单晶 X 射线衍射确定。Cu( II )离子周围的配位几何形状是扭曲的方锥体( τ ,0.24–0.49)。去质子化三齿配体(NNS)的杂环和偶氮甲碱氮以及硫醇硫和phen的一个亚胺氮原子形成赤道CuN 3 S方平面，而phen的另一个亚胺氮原子占据轴向位置。固态Cu( II ) 中心的几何形状保留在 DMF 溶液中，稳定为扭曲的方锥体，如低温 EPR 数据g ‖ > g ⊥ > 2.0 所示。循环伏安法表明Cu( II )配合物表现出准可逆电化学。还研究了复合物杀死人肺上皮腺癌细胞（A5
• Synthesis, characterization and bioactivity of mixed-ligand Cu(II) complexes containing S-methyldithiocarbazate derivatives and saccharinate ligands and the X-ray crystal structure of the copper–saccharinate complex containing S-methyl-β-N-(6-methylpyrid-2-yl)methylenedithiocarbazate
  作者：Thahira B.S.A. Ravoof、Karen A. Crouse、M. Ibrahim M. Tahir、Andrew R. Cowley、M. Akbar Ali

  DOI：10.1016/j.poly.2004.08.005

  日期：2004.10

  New mixed-ligand complexes of general empirical formula, [Cu(NNS)(sac)(H2O)] (NNS"'= S-methyl-beta-N-(6-methylpyrid-2-yl)methylenedithiocarbazate, NNS" = S-methyl-beta-N-(2-acetylpyrid-2-yl)methylenedithiocarbazate and NNS'" = S-methyl-beta-N-(2-benzoylpyrid-2-yl) methylenedithiocarbazate, sac = the saccharinate anion) have been synthesized by reacting [Cu(sac)(2)(H2O)(4)].2H(2)O with the appropriate ligands in water-ethanol mixtures and characterized by elemental analysis and conductance, magnetic, IR and electronic spectroscopic measurements. Magnetic and spectral evidence support a five-coordinate geometry for the complexes in which the Schiff bases coordinate as NNS tridentate ligands and the saccharinate anion coordinates as a unidentate N-donor ligand. An X-ray crystallographic structural analysis of [Cu(NNS')(sac)(H2O)] shows that the complex has a distorted square-pyramidal structure in which the Schiff base is coordinated to the copper ion as a tridentate NNS chelating agent via the pyridine nitrogen atom, the azomethine nitrogen atom and the thiolate sulfur atom, the fourth and fifth coordination positions of the five-coordinate Cu(II) ion being occupied by the imino nitrogen of the saccharinate anion and oxygen atom of the aqua ligand. The complexes have been evaluated for their biological activities against eight pathogenic microbials and human T-lymphoblastic leukemia cell lines. The complexes exhibit marked cytotoxicity against leukemic cell lines and display moderate activity against pathogenic bacteria and fungi. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.