methyl 2-(1-(furan-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbodithioate | 26251-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 2-(1-(furan-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbodithioate
• 英文别名: S-methyl-β-N-(fur-2-ylethylidene)dithiocarbazate；S-methyl-β-N-(2-furylmethyl)methylenedithiocarbazate；(1-furan-2-yl-ethylidene)-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester；methyl N-[1-(furan-2-yl)ethylideneamino]carbamodithioate
• CAS: 26251-63-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 214.312
• InChiKey: KVMRADISELZAMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-(furan-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbodithioate 、 lead(II) acetate trihydrate 以 乙醇 为溶剂， 以62.7%的产率得到bis(S-methyl-βN-(2-furyl-methylketone)dithiocarbazato)lead(II)
  参考文献：
  名称：

  衍生自S-甲基二硫代氨基甲酸酯（SMDTC）的双齿N-S异构席夫碱金属配合物的合成，表征和生物活性以及双[S-甲基-β-N-（2-呋喃基-甲基）酮的X射线结构）二硫代氨基甲酸镉]络合物

  摘要：

  摘要将SMDTC与2-呋喃基甲基酮和5-甲基-2-呋喃基缩合，得到席夫碱（NS）和（NS'）异构体。制备了这些带有负电荷的双齿席夫碱配体与镉，锡，铁，铅和钴的金属配合物。复合物已通过多种物理化学技术进行了表征。X射线晶体学分析表明，Cd（II）络合物双[S-甲基-β-N-（2-呋喃甲基酮）二硫代氨基甲酰]镉（II）由具有扭曲的八面体结构的两个分子组成。Co（II）配合物是顺磁性的，具有正方形平面的立体化学。抗磁性的Sn（II），Fe（III）和Pb（II）配合物也具有正方形平面结构，而抗磁性的[Cd（NS'）2]·3H2O配合物为四面体。[Cd（NS'）2]·3H2O，[Sn（NS）2]和[Co（NS）2]对几乎所有测试的细菌和真菌均具有明显的抑制作用，但是，[Cd（NS）2]，[Fe（NS）] Cl2，[Pb（NS）2] [Cd（NS）2]，[Fe（NS）] Cl2和[Pb（NS）2]表

  DOI：

  10.1016/j.poly.2004.02.018
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 肼基二硫代甲酸甲酯 以 异丙醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(1-(furan-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of thiosemicarbazones

  摘要：

  Twenty-six thiosemincarbazones (III-1-III-26) were synthesized via three steps starting from hydrazine hydrate and carbon disulfide. The testing of anticancer activity of these compounds in vitro against P-388, A-549, and SGC-7901 shows that compounds III-15 and III-16 possess a higher inhibitory ability for P-388 and SGC-7901. Further testing shows that the value of IC50 of compound III-16 against SGC-7901 reaches to 0.032 mu M. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.048

文献信息

• Reaction with Hydrazonoyl Halides 64: Synthesis of Some New Triazolino[4,3-<i>a</i>]pyrimidines, 1,3,4-Thiadiazoles, and 5-Arylazothiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelgawad A. Fahmi、Basma S. Baaui

  DOI：10.1002/jhet.945

  日期：2012.9

  benzofuran moiety were prepared from the reaction of 2‐(2‐phenylhydrazono)‐1‐(5‐bromobenzofuran‐2‐yl)‐2‐chloroethanone with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, and pyrmidine‐2‐thione derivatives. All the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, spectral data, and alternative route synthesis whenever possible.

  由2-（-）的反应制得2,3-二氢-1,3,4-噻二唑，2,3-二氢-1,3,4-硒代二唑和含苯并呋喃部分的三唑啉并[4,3- a ]嘧啶。 2-苯基肼基）-1-（5-溴苯并呋喃-2-基）-2-氯乙酮与硫氰酸钾，硒氰酸钾，碳二硫代烷基酯和嘧啶-2-硫酮衍生物中的每一种。所有新合成的化合物均通过元素分析，光谱数据和可能的替代路线合成得到确认。
• Reactions with Hydrazonoyl Halides 63: Synthesis and Anticancer Activity of Some New 1,3,4-Thiadiazoles, 1,3,4-Selenadiazoles, and 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Eman K. A. Abdelall、Mahmoud A. Mohamed、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1080/10426500903348013

  日期：2010.8.25

  4-selenadiazoles, and triazolino[4,3-a]pyrimidines containing benzoxazole or benzothiazole moieties were prepared from the reaction of each of ethyl 3-aza-3-(benzoxazol-2-ylamino)-2-chloroprop-2-enoate and ethyl 3-aza-3-(benzothiazolo-2-ylamino)-2-chloroprop-2-enoate with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, and pyrmidine-2-thione derivatives. All the newly synthesized

  含有苯并恶唑或苯并噻唑部分的 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑、2,3-二氢-1,3,4-硒二唑和三唑并[4,3-a]嘧啶是通过各自的反应制备的3-氮杂-3-(苯并恶唑-2-基氨基)-2-氯丙-2-烯酸乙酯和3-氮杂-3-(苯并噻唑-2-基氨基)-2-氯丙-2-烯酸乙酯与钾硫氰酸盐、硒氰酸钾、碳二硫代烷基酯和嘧啶-2-硫酮衍生物。所有新合成的化合物都通过元素分析、光谱数据和可能的替代路线合成进行了确认。一些新合成的化合物被筛选用于某些癌症肿瘤。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Reactions of Hydrazonoyl Halides 56¹: Synthesis and Reactions of 1-Bromo-2-(5-chloro-benzofuranyl)ethanedione-1-phenylhydrazone
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ahmed H El-Ghandour、Ahmed A.M. El-Reedy

  DOI：10.1080/10426500701640876

  日期：2008.4.18

  2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles and triazolino[4,3-a]pyrimidines containing benzofuran moiety were prepared from reaction of 1-bromo-2-(5-chlorobenzofuranyl) ethanedione-1-phenylhydrazone with each of potassium thiocyanate, alkyl carbodithioates and pyrmidine-2-thiones. All newly synthesized were confirmed by elemental analysis, spectral data, and alternative route synthesis whenever possible.

  含有苯并呋喃部分的 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑和三唑并[4,3-a]嘧啶是由 1-溴-2-(5-氯苯并呋喃基)乙二酮-1-苯腙与每一种反应制备的硫氰酸钾、烷基碳二硫代酸酯和嘧啶-2-硫酮。所有新合成的都尽可能通过元素分析、光谱数据和替代路线合成进行确认。
• Reactions with Hydrazonoyl Halides 42¹: Synthesis of Some New 2,3-Dihydro-1,3,4thiadiazoles, 2,3-Dihydro-1,3,4-selenadiazoles and Triazolino[, ]pyrimidines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Mohamed A. M. Alkhodshi

  DOI：10.1080/104265090508091

  日期：2005.1.1

  Abstract 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles, 2,3-dihydro-1,3,4-selenadiazoles, unsymmetrical azines and triazolino[ [4] , [3] ]pyrimidines were prepared from reaction of (2Z)-3-aza-2-bromo-1-naphto[ [1] , [2] ]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, ethyl 6-methyl-2-methylthio-4-substituted 3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

  摘要 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑类、2,3-二氢-1,3,4-硒二唑类、不对称吖嗪类和三唑并[[4]、[3]]嘧啶类化合物由(2Z )-3-aza-2-bromo-1-naphto[[1], [2]]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) 与每个硫氰酸钾、硒氰酸钾、碳二硫代烷基酯、6-甲基-2-甲硫基-4-取代的3,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯或（4-甲基-6-取代的2-硫酮-1,3,6-三氢嘧啶- 5-羧酸盐）。所有化合物都尽可能根据元素分析、光谱数据和替代合成方法进行阐明。
• REACTIONS WITH HYDRAZONOYL HALIDES XXIV^[1]: SYNTHESIS OF SOME NEW UNSYMMETRICAL AZINES AND DIHYDRO-1,3,4-THIADIAZOLES
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Gaber S. Mohamed

  DOI：10.1080/10426509908031623

  日期：1999.9.1

  Abstract Unsymmetrical azines were synthesized from reaction of C-coumarinoyl-N-arylformohydrazonoyl bromide with different alkyl carbodithioates. In addition, reactions of hydrazonoyl halides with thioanilide and methyl dithioates were studied. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by elemental analyses, spectroscopic tools, and alternative syntheses whenever possible.

  摘要 C-香豆素酰-N-芳基甲腙酰溴与不同的碳二硫代烷基酯反应合成了不对称吖嗪。此外，还研究了腙酰卤与硫代苯胺和二硫代甲酯的反应。新合成化合物的结构通过元素分析、光谱工具和替代合成尽可能得到确认。