3,4,5-trimethoxybenzoylmethylenetriphenylphosphorane | 122682-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenzoylmethylenetriphenylphosphorane
• 英文别名: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone；1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(triphenylphosphonylidene)ethanone；1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-2-(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)ethan-1-one；1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 122682-77-3
• 化学式: C₂₉H₂₇O₄P
• 分子量: 470.505
• InChiKey: COVPRWBEAKDPKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxybenzoylmethylenetriphenylphosphorane 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R)-2-{(1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl}-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  三种结构类型木脂素的立体选择性合成，由 (+)-Yangambin 的常见中间体、对映选择性合成

  摘要：

  实现了 (+)-yangambin 的对映选择性全合成。关键的转变是一锅共轭加成/醛醇反应，该反应涉及对映体富集的苄基叔丁基亚砜、烯酮和气态甲醛，以构建具有优异立体选择性和良好产率的双（苯丙烷）骨架。用二异丁基氢化铝还原酮和在 EtOH 中酸催化的环化以良好的收率提供 (+)-yangambin。由此产生的合成短、高效且选择性高。2,5-二芳基四氢呋喃木脂素的形成被观察到作为杨甘宾合成最后一步的副反应。醛醇中间体的酸催化环化得到完全不同的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402584
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3,4,5-trimethoxybenzoylmethylenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的芳基烯基酮的环异构化：访问3-Arylidene-indan-1-ones

  摘要：

  报道了使用阳离子铁络合物作为催化剂将芳基烯基酮环异构化成3-亚芳基-茚满-1-酮。催化剂为这种令人惊奇地代表性不足的茚满酮类打开了合成上令人感兴趣的反应途径，而使用替代的催化体系是无法达到的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00612

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships of New Quinoxaline Derivatives as Anti-Plasmodium falciparum Agents
  作者：Ana Gil、Adriana Pabón、Silvia Galiano、Asunción Burguete、Silvia Pérez-Silanes、Eric Deharo、Antonio Monge、Ignacio Aldana

  DOI：10.3390/molecules19022166

  日期：——

  We report the synthesis and antimalarial activities of eighteen quinoxaline and quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives, eight of which are completely novel. Compounds 1a and 2a were the most active against Plasmodium falciparum strains. Structure-activity relationships demonstrated the importance of an enone moiety linked to the quinoxaline ring.

  我们报道了十八种喹喔啉和喹喔啉1,4-双-N-氧化物衍生物的合成及其抗疟活性，其中八种是完全新颖的。化合物1a和2a对恶性�隆疟原虫株表现出最强的活性。结构-活性关系表明，与喹喔啉环相连的烯酮部分的重要性。
• Synthesis of 3-acylindoles by oxidative rearrangement of 2-aminochalcones using a hypervalent iodine reagent and cyclization sequence
  作者：Akira Nakamura、Satoshi Tanaka、Akira Imamiya、Reo Takane、Chiaki Ohta、Kazuma Fujimura、Tomohiro Maegawa、Yasuyoshi Miki

  DOI：10.1039/c7ob01536d

  日期：——

  An efficient one-pot method was developed for the construction of 3-acylindoles via oxidative rearrangement of 2-aminochalcones followed by intramolecular cyclization. The reaction was used to convert a variety of 2-aminochalcones into 3-acylindoles in moderate to high yields.

  开发了一种有效的一锅法，通过2-氨基查耳酮的氧化重排，然后进行分子内环化，来构建3-酰基环。该反应用于以中等至高收率将各种2-氨基查耳酮转化为3-酰基吲哚。
• Bestmann, Hans Juergen; Dostalek, Roman; Bauroth, Bernd, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 8, p. 1062 - 1064
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Dostalek, Roman、Bauroth, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of New Quinoxaline Derivatives as Antioxidant and Anti-Inflammatory Agents
  作者：Asunción Burguete、Eleni Pontiki、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Saioa Ancizu、Raquel Villar、Beatriz Solano、Elsa Moreno、Enrique Torres、Silvia Pérez、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01076.x

  日期：2011.4

  We report the synthesis, anti‐inflammatory, and antioxidant activities of novel quinoxaline and quinoxaline 1,4‐di‐N‐oxide derivatives. Microwave‐assisted methods have been used to optimize reaction times and to improve yields. The tested compounds presented important scavenging activities and promising in vitro inhibition of soybean lipoxygenase (LOX). Two of the best LOX inhibitors (compounds 7b and 8f) were evaluated as in vivo anti‐inflammatory agents using the carrageenin‐induced edema model. One of them (compound 7b) showed important in vivo anti‐inflammatory effect (41%) similar to that of indomethacin (47%) used as the reference drug.