(1S,2R)-2-dimethylamino-1,2-diphenylethanol | 83603-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-2-dimethylamino-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 83603-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: MLJRRPFUCGOHPB-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  347.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-dimethylamino-1,2-diphenylethanol 、 木榴油 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Okuda Manabu, Tomioka Kiyoshi, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 26, S 4585-4586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzoin E-oxime 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1S,2R)-2-dimethylamino-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Polonowska, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 494

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 硝基甲烷 在 (1S,2R)-2-dimethylamino-1,2-diphenylethanol 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到(R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基醇-铜（II）配合物催化的芳香醛的高对映选择性亨利反应

  摘要：

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201565

文献信息

• Synthesis and Reactivities of Enantiomerically Pure β-Hydroxyalkyl and β-Aminoalkyl Ferrocenyl Sulfides
  作者：Luca Bernardi、Bianca F. Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2776::aid-ejoc2776>3.0.co;2-y

  日期：2002.8

  Enantiomerically pure β-hydroxyalkyl and β-aminoalkyl ferrocenyl sulfides have been synthesized in good yields from mercaptoferrocene and amino alcohol derivatives. Primary β-aminoalkyl sulfides allowed the synthesis of tetrahydro-1,4-thiazepines containing the ferrocene moiety with good diastereoselectivity and β-iminoalkyl sulfides. Some of these derivatives have successfully been employed as ligands

  已经从巯基二茂铁和氨基醇衍生物以良好的产率合成了对映体纯的 β-羟烷基和 β-氨基烷基二茂铁基硫化物。伯 β-氨基烷基硫化物允许​​合成含有具有良好非对映选择性的二茂铁部分和 β-亚氨基烷基硫化物的四氢-1,4-硫氮杂。其中一些衍生物已成功用作钯催化烯丙基取代的配体，不对称诱导高达 99% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Optical Resolution of 2-Amino-1,2-diphenylethanol by Preferential Crystallization and Its Utilization in Fractional Crystallization and Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones
  作者：Kazuhiko Saigo、Shigeo Ogawa、Shigetoshi Kikuchi、Atsushi Kasahara、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/bcsj.55.1568

  日期：1982.5

  3-endo-benzamido-5-norbornene-2-endo-carboxylic acid. Chiral hydrides prepared from lithium aluminium hydride and optically active threo- or erythro-2-amino-1,2-diphenylethanol derivatives were applied to the enantioface differentiating reduction of prochiral ketones to give the corresponding optically active alcohols in 26–72% optical purities.

  由安息香肟通过催化还原制备的 (±)-erythro-2-Amino-1,2-diphenylethanol 通过优先结晶成功分解为一对旋光形式。发现旋光氨基醇可用作碱性拆分剂，用于旋光拆分酒石酸、反式-2,3-环氧乙烷二甲酸、2-羟基-2-苯基丙酸和 3-endo-benzamido-5-降冰片烯-2-内-羧酸。由氢化铝锂和旋光性苏式-或赤式-2-氨基-1,2-二苯基乙醇衍生物制备的手性氢化物应用于前手性酮的对映面差异化还原，得到相应的旋光醇，其光学纯度为 26-72%。
• Stereo- and regiochemical aspects of the Mitsunobu reaction in synthesis of chiral amino ether ligands for asymmetric reactions
  作者：Manabu Okuda、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60736-0

  日期：1994.6

  Combination of the neighboring amino group participating Mitsunobu reaction and cyclic sulphamidate procedure provided efficient stereo- and regioselective synthesis of chiral amino ether ligands for asymmetric reactions.

  参与Mitsunobu反应的相邻氨基基团和环状氨基磺酸盐方法的结合为手性氨基醚配体的不对称反应提供了有效的立体和区域选择性合成。
• Pyrrolidine derivatives and method of synthesizing these
  申请人：——

  公开号：US20040236118A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The object of the invention is to provide a process for efficient, inexpensive and stereoselective production of (2S,4S)-2-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl-(R)-hydroxylmethyl]pyrrolidin-4-thiol dihydrochloride useful as an intermediate in production of novel carbapenem, and the intermediate is produced via a novel crystallizable intermediate (2S,4R)—N-t-butoxycarbonyl-2-[[(3R)—N-t-butoxycarbonyl pyrrolidin-3-yl-(R)-hydroxylmethyl]-4-hydroxypyrrolidine from a (2S,4R)-4-alkylsilyloxy-N-t-butoxycarbonylpyridine-2-carbaldehyde derivative by aldol reaction using an asymmetric assistant such as amino-alcohol.

  本发明的目的是提供一种高效、廉价和立体选择性生产(2S,4S)-2-[[(3R)-吡咯啉-3-基-(R)-羟甲基]吡咯啉-4-硫醇二盐酸盐的方法，该方法是通过使用一种新的可结晶中间体(2S,4R)-N-叔丁氧羰基-2-[[(3R)-N-叔丁氧羰基吡咯啉-3-基-(R)-羟甲基]-4-羟基吡咯烷通过使用氨基醇等不对称助剂的醛缩反应从(2S,4R)-4-烷基硅氧基-N-叔丁氧羰基吡啶-2-甲醛衍生物中制备的，该中间体可用作新型头孢菌素的中间体。
• Structure–Enantioselectivity Relationship (SER) Study of Cinchona Alkaloid Chlorocyclization Catalysts
  作者：Sarah E. Luderer、Behrad Masoudi、Aritra Sarkar、Calvin Grant、Arvind Jaganathan、James E. Jackson、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00084

  日期：——

  of the Cinchona alkaloid dimers are interrogated to establish a structure–enantioselectivity relationship (SER) in three different halocyclization reactions. SER for chlorocyclizations of a 1,1-disubstituted alkenoic acid, a 1,1-disubstituted alkeneamide, and a trans-1,2-disubstituted alkeneamide showed variable sensitivities to linker rigidity and polarity, aspects of the alkaloid structure, and the

  研究金鸡纳生物碱二聚体的各种结构元素，以在三种不同的卤环化反应中建立结构-对映选择性关系 (SER)。 1,1-二取代链烯酸、1,1-二取代链烯酰胺和反式-1,2-二取代链烯酰胺的氯环化 SER 显示出对接头刚性和极性、生物碱结构方面以及存在的不同敏感性。两个或仅一个生物碱侧基限定催化剂袋。通过对甲氧基化模型进行 DFT 计算，探究了连接基-醚连接的构象刚性，发现了包含哒嗪环的芳烃系统中醚平面外旋转的特别高的障碍。这些连接基也存在于具有最高对映诱导作用的催化剂中。 SER 结果的多样性表明，三个明显相似的测试反应可能通过显着不同的机制进行。基于这些发现，设计、合成和评估了 (DHQD) 2 PYDZ 的精简类似物，称为“(trunc) 2 PYDZ”，在三个测试反应中显示出适度但相当大的不对称诱导，具有最佳性能1,1-二取代烯酰胺环化。这是首次努力找出有效立体控制和反应促进所必需的因素，为