2,7-dimethyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one | 41914-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,7-dimethyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
• 英文别名: 2,7-dimethyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiazolo[3,2-a]pyrimidine；2,7-dimethyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；2,7-Dimethyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on；2,7-Dimethyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-on；2,7-Dimethyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；2,7-dimethyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 41914-67-4
• 化学式: C₇H₇N₃OS
• 分子量: 181.218
• InChiKey: CCPIYFUPVOFKMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  282.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到8a-Hydroxy-2,7-dimethyl-8,8a-dihydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tsuji, Tadakazu; Otsuka, Yoshimi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 2, p. 197 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Methyl-6-oxo-2-thioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 10.0h， 以70.6%的产率得到2,7-dimethyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2,7-二取代的5H-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮和相关化合物的方便合成

  摘要：

  2,7-二取代的5H-1,3,4-噻二唑并[3,-2-a]嘧啶-5-酮由3-氨基-6-甲基-2-硫尿嘧啶与羧酸反应合成在五氧化二磷和甲磺酸存在下氨基硫脲与羧酸和β-酮酯的反应。还描述了相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.637

文献信息

• Synthesis and conversions of 6-nitro derivatives of 1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：M. A. Kukaniev、U. Nurov、S. Sh. Shukurov、Yu. Khodzhibaev

  DOI：10.1007/bf02496018

  日期：1999.6

  Convenient procedures were developed for the preparation of new 2-R-thio and 2-amino derivatives of 7-methyl-6-nitro-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines and products of their condensation with aldehydes.

  开发了用于制备 7-甲基-6-硝基-5-氧代-5H-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶的新型 2-R-硫代和 2-氨基衍生物的便捷方法和它们与醛的缩合产物。
• Selenium heterocycles. XV. Reaction of 2-aminoselenazoles and 2-amino-1,3,4-selenadiazoles with acetylenic compounds
  作者：A. Shafiee、I. Lalezari

  DOI：10.1002/jhet.5570120413

  日期：1975.8

  2-Aminoselenazoles with ethyl propiolate or dimethyl acetylenedicarboxylate gave 7H-selenazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones. 2-Amino-1,3,4-selenadiazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate gave 7H-1,3,4-selenadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones; with ethyl propiolate the reaction took an unusual path and 2-carbethoxy-5H-selenazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one was isolated. The assignment of the structures were supported

  用丙酸乙酯或乙炔二甲酸二甲酯的2-氨基硒唑得到7 H-硒代氮杂[3，2 - a ]嘧啶-7-酮。2-氨基-1,3,4-硒代二唑与乙酰二羧酸二甲酯得到7 H -1,3,4-硒代重氮[3,2 - a ]嘧啶-7-；用丙酸乙酯反应时，反应路线不寻常，分离出2-甲乙氧基-5 H-硒代苯并[3，2 - a ]嘧啶-5-酮。光谱分析支持结构的分配。
• Reaction of .beta.-oxo esters with 2-amino-1,3,4-thiadiazoles. A reinvestigation
  作者：Gabriel Kornis、Pamela J. Marks、Constance G. Chidester

  DOI：10.1021/jo01312a012

  日期：1980.11
• Ohta et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1481,1483
  作者：Ohta et al.

  DOI：——

  日期：——
• KORNIS G.; MARKS P. J.; CHIDESTER C. G., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 24, 4860-4863
  作者：KORNIS G.、 MARKS P. J.、 CHIDESTER C. G.

  DOI：——

  日期：——