2,2-dimethyl-3-(4'-methylphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one | 568592-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(4'-methylphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 568592-48-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: ILWJPNWKXNNRNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲苯基)-2-硝基苯甲酰胺 、 丙酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2,2-dimethyl-3-(4'-methylphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  借助低价钛试剂合成喹唑啉-4（3 H）-one和1,2-二氢喹唑啉-4（3 H）-one

  摘要：

  一系列喹唑啉-4-的短而简便合成（3 ħ） -酮和1,2-二氢喹唑啉-4（3 H ^） -酮在良好的产率通过的新颖还原性环化完成ö -nitrobenzamides和原甲酸三乙酯， TiCl 4 / Zn促进的醛或酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00449-0

文献信息

• The Remarkable Cooperative Effect of a Brønsted-Acidic Ionic Liquid in the Cyclization of 2-Aminobenzamides with Ketones
  作者：Sudarshan Das、Sougata Santra、Sourav Jana、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201700966

  日期：2017.9.8

  lower E factor. The catalyst can be reused for five consecutive runs without any significant loss of catalytic activities. This method produced only water as the byproduct and represents a green synthetic protocol. Clean reaction, non-chromatographic purification technique, easily accessible reactants, metal and solvent-free and environmentally friendly reaction conditions are the notable advantages

  在形成2,2-二取代的喹唑啉-4（1H）-一衍生物的过程中，发现了咪唑鎓布朗斯台德酸性离子液体的空前作用，其中咪唑鎓部分的C2-H和酸性质子都是必需的，并且同时参与催化。通过容易获得的酮和2-氨基苯甲酰胺，通过在无溶剂条件下以较低的E因子简单结晶，以优异的收率制备了喹唑啉-4（1H）-酮的文库。该催化剂可连续使用五次，而不会明显降低催化活性。该方法仅产生水作为副产物，代表绿色的合成方案。干净的反应，非色谱纯化技术，容易获得的反应物，无金属，无溶剂和环境友好的反应条件是该程序的显着优势。通过质谱研究了咪唑鎓部分的C2-H在催化中的可能作用。
• An efficient synthesis of quinazoline derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Chunling Shi、Juxian Wang、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570420201

  日期：2005.3

  Quinazolin-4(3H)-ones, 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones, 3,4-dihydroquinazolines, imidazo[1,2-c]-quinazolines and 5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines were synthesized by the novel reductive reaction of nitro group, N-H bond and ortho-ester, aldehydes or ketones promoted by the low-valent titanium reagent (TiCl4-Zn system). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis

  喹唑啉-4（3 H）-one，1,2-二氢喹唑啉-4（3 H）-one，3,4-二氢喹唑啉，咪唑并[1,2- c ]-喹唑啉和5,6-二氢咪唑并[1,2 - c ^ ]喹唑啉通过将低价钛试剂（促进的TiCl硝基，NH键和原酸酯，醛或酮的新型还原反应，合成4 -Zn系统）。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。