N-(Diphenylethenylidene)-4-nitrobenzeneamine | 22731-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Diphenylethenylidene)-4-nitrobenzeneamine
• 英文别名: N-(2,2-diphenylvinylidene)-4-nitroaniline；N-(p-Nitro-phenyl)-diketenimin；N-(4-Nitrophenyl)-2,2-diphenylethen-1-imine
• CAS: 22731-52-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: GQFHXBBAUVOGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Diphenylethenylidene)-4-nitrobenzeneamine 、 炔丙胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-benzhydryl-5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  炔烃的银催化或碘促亲电环化反应由酮亚胺和炔丙胺制备 1,2,5-三取代 1H-咪唑

  摘要：

  从容易获得的炔丙胺中，通过由 AgOTf 催化或由分子碘促进的级联反应有效地获得 1,2,5-三取代的咪唑。AgOTf 催化的反应包括炔丙胺与烯酮亚胺的亲核加成、炔烃的银催化亲电环化反应和互变异构/异构/金属-H 交换级联反应。碘介导的对应物产生 5-甲酰基-1,2-二取代咪唑，这可能包括级联水解/氧化反应。此外, 所提出的协议可以扩大规模, 所得的 1,2,5-三取代咪唑可以转化为稠合茚并 [1,2-d] 咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500704
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 在 五氯化磷 、 铜 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(Diphenylethenylidene)-4-nitrobenzeneamine
  参考文献：
  名称：

  电子，空间和酸碱对芳基取代的乙烯酮亚胺的阳极氧化的影响

  摘要：

  已通过循环伏安法在二氯甲烷和乙腈中研究了芳基取代的乙烯酮亚胺（1a-1i）。除了先前由烯酮亚胺1a-1d获得的2-4型多环杂环产物外，在邻位含有吸电子取代基和供电子取代基的烯酮亚胺的阳极氧化还提供了单环二聚体类型5（从1e-1f）和类型6（从1h-1i）。讨论了电子和空间效应的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87966-7

文献信息

• Base-mediated regioselective [3+2] annulation of ketenimines and isocyanides: efficient synthesis of 1,4,5-trisubstituted imidazoles
  作者：Jinxiong Cai、Haijie Bai、Yuan Wang、Xianxiu Xu、Haiming Xie、Jun Liu

  DOI：10.1039/c9cc01257e

  日期：——

  A novel base-mediated regioselective [3+2] annulation of active methylene isocyanides with ketenimines has been developed.

  已开发出一种新颖的以碱为媒介的活性甲基异氰酸酯与酮亚胺的[3+2]加成选择性反应。
• Baaij, J. P. B.; Kamphuis, J.; Bos, H. J. T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 2, p. 37 - 44
  作者：Baaij, J. P. B.、Kamphuis, J.、Bos, H. J. T.

  DOI：——

  日期：——
• Conformations of Stilbene-like Species and New Method of Energy Partition
  作者：Zhong-Heng Yu、Lin-Tong Li、Wei Fu、Liang-Ping Li

  DOI：10.1021/jp9726605

  日期：1998.3.1

  To understand the nature of pi-electron delocalization, while questioning the abnormally large twist angle of N-benzylideneaniline, we prepared four stilbene-like species, (4-X-Ph)-CH=N-Ar (Ar = 2-pyridyl, X= -Cl, -NO2, -N(Me)(2): Ar = 2-pyrimidyl, X = -NO2), and four ketenimine derivatives, (4-X-Ph)(2)C=C=N-(Ph-Y-4) (Y=-H, X=-H; Y=-NO2, X=-H; Y=-NO2, X=-OMe; Y=-N(Me)(2), X=-H), and determined their crystal structures using X-ray difl%action. Our new procedure for constructing a complete fragment molecular orbital (FMO) basis set is described in detail. Based on our procedure, the Morokuma's energy partitioning provides, in the framework of ab initio SCF-MO computation at the STO-3G level, the various pi and sigma energies associated with the inter-and intrafragment interactions. The pi-electron delocalization in the DPI state of stilbene-like species is found to be destabilization. The DPI state is most destabilized at the coplanar geometry, and its electronic energy is the highest of four hypothetical electronic states. The characteristics of the quantum mechanical resonance energy (QMRE), including its role with regard to chemical reactivities toward electrophile attack, depend upon the response of the a framework to the pi-electron delocalization. In the case of stilbene-like species, the QMRE is destabilizing. Conversely, the QMRE of benzene is stabilizing. However, it is the cr framework of benzene, rather than the sr system itself, which is strongly stabilized by the QMRE, revealing that benzene is a aromatic. The driving forces for the out-of-plane twist of stilbene-like species arise from the QMRE and the sigma orbital interaction. The electron-withdrawing (-I) groups and the ring-nitrogen atoms seem to have an obvious influence upon the twist angle.
• SVETLIK J.; MARTVON A., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 8, 2421-2425
  作者：SVETLIK J.、 MARTVON A.

  DOI：——

  日期：——