Benzoylisoselenocyanat | 14223-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoylisoselenocyanat
• 英文别名: benzoyl isoselenocyanate
• CAS: 14223-49-5
• 化学式: C₈H₅NOSe
• 分子量: 210.094
• InChiKey: OTMLCEAKCLGHLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoylisoselenocyanat 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(5-sulfamoylbenzo[d]oxazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰基硒脲的分子内氧化脱硒作用：苯并恶唑酰胺和碳酸酐酶抑制剂的简便合成†

  摘要：

  已经发现了一种温和，有效且一锅的方法，可以使用容易获得的酰基硒脲作为原料来接触苯并恶唑。机理研究表明，pH依赖的分子内氧化脱硒作用是由于苯酚离子的分子内亲核攻击而导致的闭环。本文报道的所有苯并恶唑均具有伯磺酰胺锌结合基团，并显示出对酶碳酸酐酶的有效抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob02299e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium selenocyanate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Benzoylisoselenocyanat
  参考文献：
  名称：

  硒对癌症的战争：解码新型酰基硒脲和硒酰基异硒脲的抗肿瘤活性

  摘要：

  目前，癌症仍然是一个全球性的健康问题。尽管存在多种治疗方法，包括化疗、免疫疗法和放射疗法，但大多数癌症患者，特别是转移患者的生存率仍然不能令人满意。因此，持续需要开发新颖、有效的疗法。在这项工作中，报道了 22 种新型含硒分子，包括由脂肪族碳二亚胺合成的 7 种 Se-酰基异硒脲以及具有相同碳环、杂环和脂肪胺的酰基硒脲。在 MDA-MB-231（乳腺癌）、HTB-54（肺）、DU-145（前列腺）和 HCT-116（结肠）肿瘤细胞系中以两种剂量（50 和 10 µM）进行初步筛选后，10鉴定出了大多数活性化合物。此外，这十个命中还提交给 NCI 的 DTP 项目，以研究它们在 60 个癌细胞系中的细胞毒性。化合物4被鉴定为最有效的抗增殖化合物。获得的结果表明，化合物 4 在癌细胞系中的 IC50 值低于 10 µM，尽管它不是最具选择性的化合物。此外，化合物 4 被发现可部分通过 ROS

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics16020272
• 作为试剂：
  描述：

  p-Tolyl-(4-tolylimino-4H-pyrido<1,2-a>pyrazin-3-yl)amin 在 Benzoylisoselenocyanat 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到3-p-Tolylamino-pyrido[1,2-a]pyrazine-4-selone
  参考文献：
  名称：

  Billert, Thomas; Beckert, Rainer; Doering, Manfred, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 4, p. 332 - 341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combined Acylselenourea–Diselenide Structures: New Potent and Selective Antitumoral Agents as Autophagy Activators
  作者：Pablo Garnica、Ignacio Encío、Daniel Plano、Juan A. Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00482

  日期：2018.4.12

  clear gap situated phenyl substitution over heterocyclic moieties in terms of selectivity. Among carbocyclic compounds, derivatives 2 and 7 significantly inhibited cell growth of breast adenocarcinoma cells with GI50 values of 1.30 and 0.15 nM, respectively, with selectivity indexes 12 and 121 times higher than those obtained for doxorubicin. Preliminary mechanistic studies indicated that compounds 2 and

  按照基于片段的药物策略，已经设计了一系列16种新的二硒化物-酰基硒脲脲偶联物。针对六种人类癌细胞系和两种非恶性衍生细胞系，评估了化合物的体外细胞毒性潜力，旨在确定其效能和选择性。在至少四个癌细胞系中，有九种衍生物在10μM以下显示GI 50值。就选择性而言，明显的缺口位于苯基取代杂环部分上。在碳环化合物中，衍生物2和7具有GI 50显着抑制乳腺癌细胞的生长选择性分别为1.30和0.15 nM，选择性指数比对阿霉素的选择性指数高12和121倍。初步的机理研究表明，化合物2和7会诱导细胞周期停滞和自噬依赖性细胞死亡，这可以通过用渥曼青霉素或氯喹预处理阻止细胞死亡来证明，并通过MCF-7细胞中标志Beclin1和LC3B的上调来证实。
• Pre-clinical evidences of the antileishmanial effects of diselenides and selenocyanates
  作者：Pablo Garnica、Mikel Etxebeste-Mitxeltorena、Daniel Plano、Esther Moreno、Socorro Espuelas、Juan Antonio Palop、Antonio Jiménez-Ruiz、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127371

  日期：2020.9

  wide chemical space was assessed for in vitro leishmanicidal activities against Leishmania infantum amastigotes. The cytotoxicity of those compounds was also evaluated on human THP-1 cells. Interestingly most tested derivatives were active in the low micromolar range and seven of them (A.I.3, A.I.7, B.I.1, B.I.2, C.I.7 C.I.8 and C.II.8) stood out for selectivity indexes higher than the ones exhibited by

  一系列的31硒化合物覆盖面广化学品空间被评定为体外leishmanicidal对活动婴儿利什曼原虫无鞭毛体。还评估了这些化合物对人THP-1细胞的细胞毒性。有趣的是，大多数经过测试的衍生物在低微摩尔范围内均具有活性，其中有七个（AI3，AI7，BI1，BI2，CI7，CI8和C.II.8）。）的选择性指数高于参考化合物米替福星和依德福星所显示的那些。对这些先导化合物进行了抗感染巨噬细胞的评估，并测定了其锥虫硫醚还原酶（TryR）的抑制能力，以进一步接近其引起其作用的机理。其中指出了经二硒化物测试的结构降低感染率的能力。前导化合物中的三种有效地抑制了TryR，因此该酶可能与这些化合物引起其杀菌作用的作用机理有关。
• Synthesis of sugar-derived isoselenocyanates, selenoureas, and selenazoles
  作者：Óscar López、Susana Maza、Víctor Ulgar、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.038

  日期：2009.3

  Aryl, alkyl, and sugar-derived isoselenocyanates were prepared by a one-pot procedure starting from the corresponding formamides, using triphosgene as a dehydrating agent, triethylamine, and black selenium powder. The preparation of sugar selenoureas by coupling of O-protected sugar-derived isoselenocyanates with different amines, and by coupling of unprotected glycopyranosyl amines with phenyl isoselenocyanate

  使用三光气作为脱水剂，三乙胺和黑色硒粉，通过一锅法从相应的甲酰胺开始，通过一锅法制备芳基，烷基和糖衍生的异异氰酸酯。还完成了通过O保护的糖衍生的异戊二烯酸酯与不同的胺的偶联，以及未保护的吡喃糖基胺与异戊烯酸酯的苯基的偶联的制备糖硒脲的制备。还报道了通过与苯甲酰基异异壬酸酯结合，由O-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，与苯甲酰基溴的Se-烷基化以及酸催化的脱水来合成吡喃葡萄糖-2-基-硒代唑。未保护的N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N经过氧化氢水溶液处理后，将'-苯基硒脲转化为1,2-反式稠合的双环异脲。通过一锅式三步法，由硫代光气化，苯胺偶联和HgO介导的脱硫作用，由β-d-glycopyranosylamine制备相同的异脲。
• Novel dibenzosuberene substituted aroyl selenoureas: Synthesis, crystal structure, DFT, molecular docking and biological studies
  作者：Moideen Musthafa、Ramaiah Konakanchi、Rakesh Ganguly、Anandaram Sreekanth

  DOI：10.1080/10426507.2019.1699924

  日期：2020.4.2

  subtilis, Staphylococcus aureus, and Staphylococcus epidermidis) bacteria for their antifungal activity against Curvularia lunata, Penicillium notatum, and Aspergillus niger. Using molecular docking studies, the binding modes were understood along with the mechanism in opposing the target protein MurB. Graphical Abstract

  摘要 通过不同的分析方法和单晶 X 射线晶体学合成并表征了一系列芳酰基硒脲二苯并丁二烯 (1-3) 衍生物。使用 DFT 进行量子化学计算以确定化合物的结构和分子特性。针对选定的革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）对这些化合物的体外抗菌作用进行了评估，以确定它们对弯孢霉的抗真菌活性、Penicillium notatum 和 Aspergillus niger。使用分子对接研究，了解结合模式以及对抗靶蛋白 MurB 的机制。图形概要
• Synthesis of<i>N</i>-(3-Methyl-4-Phenyl-3<i>H</i>-Selenazol-2-Ylidene)Benzamide Derivatives
  作者：Sonia Singh、Alireza Hassanabadi、Mohammad H. Mosslemin

  DOI：10.3184/174751918x15359643889826

  日期：2018.9

  A three-component and one-pot reaction between phenacyl bromide and aroyl isoselenocyanates in the presence of methylamine gave N-(3-methyl-4-phenyl-3H-selenazol-2-ylidene)benzamide derivatives in good yields.

  在甲胺的存在下，苯甲酰溴和芳酰基异硒氰酸酯之间的三组分和一锅反应以良好的产率得到了 N-(3-甲基-4-苯基-3H-硒唑-2-亚基)苯甲酰胺衍生物。