5-methoxy-3,3-dimethyl-2-benzofuran-1(3H)-one | 872617-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methoxy-3,3-dimethyl-2-benzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5-methoxy-3,3-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one；5-methoxy-3,3-dimethyl-3H-isobenzofuran-1-one；5-methoxy-3,3-dimethyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 872617-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: TYBDPEQCZPFONY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  353.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3,3-dimethyl-2-benzofuran-1(3H)-one 在 亚碘酰苯 、 二氢吡啶 、 C₇₂H₅₂MnN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1,1-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲酸 、 丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 5-methoxy-3,3-dimethyl-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Oxocarbenium 离子的对映选择性转移氢化能够不对称地获得 α-取代的 1,3-二氢异苯并呋喃

  摘要：

  这里报道的是通过相应缩醛底物的塌陷原位生成的环状氧代碳鎓离子的有效对映选择性转移氢化。不对称方法提供了直接获得各种手性 α-芳基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃的高产率和优异的对映选择性。α-炔基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃也被证明是合适的底物。此外，当反应以克规模进行时，以良好的收率和优异的对映选择性获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1055/a-1643-8526

文献信息

• Domino [Pd]-Catalysis: One-Pot Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01396

  日期：2016.9.2

  An efficient domino [Pd]-catalysis for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones is presented. The strategy shows broad substrate scope and is amenable to o-bromobenzyl tertiary/secondary/primary alcohols. Significantly, the method was applied to the synthesis of antiplatelet drug n-butyl phthalide and cytotoxic agonist 3a-[4′-methoxylbenzyl]-5,7-dimethoxyphthalide.

  提出了一种高效的多米诺骨牌[Pd]催化，用于合成异苯并呋喃-1（3 H）-one。该策略显示了广泛的底物范围，并且适合于邻溴苄基叔/仲/伯醇。重要的是，该方法用于抗血小板药物邻苯二甲酸正丁酯和细胞毒性激动剂3a- [4'-甲氧基苄基] -5,7-二甲氧基邻苯二酚的合成。
• Redox deracemization of α-substituted 1,3-dihydroisobenzofurans
  作者：Xiaohan Chen、Ran Zhao、Ziqiang Liu、Shutao Sun、Yingang Ma、Qingyun Liu、Xia Sun、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.021

  日期：2021.7

  However, catalytic asymmetric approaches have been rarely developed. Here, a redox deracemization technology is adopted to address the catalytic asymmetric synthesis. A broad range of α-aryl substituted 1,3-dihydroisobenzofurans are effectively deracemized in high efficiency with excellent ee. α-Alkynyl substituted ethers were also compatible with the deracemization technology.

  手性α-取代的 1,3-二氢异苯并呋喃是许多生物活性天然产物和合成药物的关键支架。然而，很少开发催化不对称方法。在这里，采用氧化还原去消旋技术来解决催化不对称合成问题。广泛的α-芳基取代的 1,3-二氢异苯并呋喃可以高效地去消旋，并具有优异的ee。α-炔基取代醚也与去消旋技术兼容。
• (3Z)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors
  申请人：Andrews W. Steven

  公开号：US20060004084A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to organic, molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调节和/或抑制异常细胞增殖。
• New, Facile Synthesis of 3,3-Disubstituted Phthalides Based on the Reaction of α-Substituted 2-Lithiostyrenes with Carbon Dioxide
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taketoshi Kozuki、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-09-11837

  日期：——

  A new method to prepare 3,3-disubstituted phthalides [isobenzofuran-1(3H)-ones] from alpha-substituted 2-bromostyrenes has been developed. The reaction of alpha-substituted 2-lithiostyrenes, generated in situ by bromine-lithium exchange between alpha-substituted 2-bromostyrenes and butyllithium, with carbon dioxide gave the corresponding lithium 2-vinylbenzoates, which upon treatment with concentrated hydrochloric acid afforded the desired products in one pot.
• Domino One-Pot Process for the Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones via [Cu]-Catalysis Using Water as the Green Solvent
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00888

  日期：2015.7.17

  An efficient domino one-pot strategy via [Cu]-catalyzed intermolecular "cyanation" of o-bromobenzyl alcohols -> in situ intramolecular "nudeophilic attack" -> "hydrolysis" is presented, for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones. Significantly, the reaction is successfully carried out under environmentally benign conditions, using water as sole green solvent.