2-氟-4'-甲氧基联苯 | 72093-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-4'-甲氧基联苯
• 英文名称: 4-methoxy-2'-fluorobiphenyl
• 英文别名: 2-fluoro-4'-methoxy-1,1'-biphenyl；2-fluoro-4'-methoxybiphenyl；2-fluoro-4’-methoxybiphenyl；1-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 72093-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₁FO
• 分子量: 202.228
• InChiKey: PCYYITPZUUOIGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4'-甲氧基联苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-fluoro-4'-methoxybiphenyl-3-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Polar and chiral mesophases formed by m-terphenyl derived bent-core molecules with lateral F-substituents

  摘要：

  我们合成了一系列基于氟化三联苯核心的新型弯曲核心分子。研究了极性氟取代基的位置对介形性质的影响。我们通过偏光显微镜、差示扫描量热仪、X 射线衍射以及电光实验对所讨论的介相进行了研究。根据氟取代基的位置不同，形成了极性涂抹或柱状介相。在涂抹相中可以观察到显著的纹理。对于某些化合物，可以发现规则的点阵列，这可以解释为宏观尺度上的层变形。特别值得注意的是，在其中一种极性胶凝相中发现了螺旋状细丝和带有反手结构域的暗色胶凝纹理共存的现象。研究中的漆膜相表现出反铁电转换行为，而矩形柱状相则没有表现出极性转换。

  DOI：

  10.1039/b705499h
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-氟-4'-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  Sequential One-Pot Access to Molecular Diversity through Aniline Aqueous Borylation

  摘要：

  On the basis of our recently reported aniline aqueous borylation, molecular diversity was achieved in a one-pot process by combining other reactions such as esterification, Suzuki-Miyaura coupling, hydrogenolysis, or Petasis borono-Mannich.

  DOI：

  10.1021/jo501665e

文献信息

• Sterically hindered N-heterocyclic carbene/palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of nitrobenzenes
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Xiaofei Yi、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9cc04634h

  日期：——

  Palladium-catalyzed denitrative Suzuki coupling of nitroarenes using 2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the ligands is described. The key to success is the use of the NHC ligands which show strong donating ability and suitable steric hindrance allowing the successful oxidative addition of Ar–NO2 bonds. Both aromatic and aliphatic boronic acids are tolerated,

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。
• 一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成芳香族化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110105179B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成芳香族化合物的方法，包括：在有机溶剂中，以硝基芳烃和硼酸化合物为底物，钯/咪唑盐为催化剂，在碱的作用下进行偶联反应，经过后处理得到芳香族化合物。本发明方法配体合成简单，易于保存，价格便宜，且配体的用量较低，产物收率高，底物适用性好，可适用于烷基硼酸。本发明方法可用于合成一系列芳香族化合物，该类化合物在农药、医药、材料等领域均有广泛的应用价值。
• Decarbonylative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aroyl Chlorides
  作者：Tongliang Zhou、Pei-Pei Xie、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02250

  日期：2020.8.21

  Herein, we report a catalyst system for Pd-catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling of aroyl chlorides with boronic acids to furnish biaryls. This strategy is suitable for a broad range of common aroyl chlorides and boronic acids. The synthetic utility is highlighted in the direct late-stage functionalization of pharmaceuticals and natural products capitalizing on the presence of carboxylic

  在此，我们报告了一种用于 Pd 催化的芳酰氯与硼酸脱羰 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以提供联芳基化合物的催化剂体系。该策略适用于范围广泛的常见芳酰氯和硼酸。利用羧酸部分的存在，药物和天然产品的直接后期功能化突出了合成效用。广泛的机理和 DFT 研究提供了对反应机理和高脱羰交叉偶联选择性的关键见解。
• Mild, visible light-mediated decarboxylation of aryl carboxylic acids to access aryl radicals
  作者：L. Candish、M. Freitag、T. Gensch、F. Glorius

  DOI：10.1039/c6sc05533h

  日期：——

  Herein we present the first example of aryl radical formation via the visible light-mediated decarboxylation of aryl carboxylic acids using photoredox catalysis.

  在本文中，我们介绍了使用光氧化还原催化作用通过可见光介导的芳基羧酸脱羧形成芳基的第一个例子。
• A convenient chemical-microbial method for developing fluorinated pharmaceuticals
  作者：Tara V. Bright、Fay Dalton、Victoria L. Elder、Cormac D. Murphy、Neil K. O'Connor、Graham Sandford

  DOI：10.1039/c2ob27140k

  日期：——

  A significant proportion of pharmaceuticals are fluorinated and selecting the site of fluorine incorporation can be an important beneficial part a drug development process. Here we describe initial experiments aimed at the development of a general method of selecting optimum sites on pro-drug molecules for fluorination, so that metabolic stability may be improved. Several model biphenyl derivatives were transformed by the fungus Cunninghamella elegans and the bacterium Streptomyces griseus, both of which contain cytochromes P450 that mimic oxidation processes in vivo, so that the site of oxidation could be determined. Subsequently, fluorinated biphenyl derivatives were synthesised using appropriate Suzuki–Miyaura coupling reactions, positioning the fluorine atom at the pre-determined site of microbial oxidation; the fluorinated biphenyl derivatives were incubated with the microorganisms and the degree of oxidation assessed. Biphenyl-4-carboxylic acid was transformed completely to 4′-hydroxybiphenyl-4-carboxylic acid by C. elegans but, in contrast, the 4′-fluoro-analogue remained untransformed exemplifying the microbial oxidation – chemical fluorination concept. 2′-Fluoro- and 3′-fluoro-biphenyl-4-carboxylic acid were also transformed, but more slowly than the non-fluorinated biphenyl carboxylic acid derivative. Thus, it is possible to design compounds in an iterative fashion with a longer metabolic half-life by identifying the sites that are most easily oxidised by in vitro methods and subsequent fluorination without recourse to extensive animal studies.

  大部分药物含有氟元素，在药物开发过程中，选择氟元素的加入位置可能是一个有益的环节。在这里，我们描述了初始实验，旨在开发一种通用方法，选择前药分子上最佳的氟化位置，以提高代谢稳定性。通过含有细胞色素P450的真菌和细菌分别对几种联苯衍生物进行转化，这些细胞色素P450模拟了体内的氧化过程，从而确定了氧化位置。随后，利用适当的铃木-宫浦偶联反应合成了氟化联苯衍生物，将氟原子置于预定微生物氧化的位置；这些氟化联苯衍生物与微生物共培养，并评估了氧化程度。结果显示，联苯-4-羧酸被Cunninghamella elegans完全转化为4′-羟基联苯-4-羧酸，但4′-氟代衍生物保持不变，证明了微生物氧化-化学氟化的概念。2′-氟代和3′-氟代联苯-4-羧酸也能被转化，但速度比未氟化的联苯羧酸衍生物慢。因此，可以通过体外方法确定最容易氧化的位置，然后进行氟化，迭代设计代谢半衰期更长的化合物，无需依赖大量的动物研究。