6-(2-hydroxyethyl)-2,4-dimethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione | 449769-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 6-(2-hydroxyethyl)-2,4-dimethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• 英文别名: 4-(2-hydroxyethyl)-1,3-dimethyltetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione；3-(2-hydroxyethyl)-4,6-dimethyl-3a,6a-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 449769-52-2
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₃
• 分子量: 214.224
• InChiKey: LMUWWJFJROSJIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (羟基乙基)脲 、 4,5-二羟-1,3-二甲基-2-咪唑烷酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到6-(2-hydroxyethyl)-2,4-dimethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in α-ureidoalkylation of N-carboxy-, N-hydroxy-, and N-aminoalkylureas 2. α-Ureidoalkylation of N-(hydroxyalkyl)ureas

  摘要：

  系统研究了 N-（羟基烷基）脲（脲醇）与 1,3-H2- 和 1,3-Me2-4,5- 二羟基咪唑烷-2-酮的 α-ureido 烷基化反应。从 1,3-H2- 到 1,3-Me2-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮的过程中，以及随着脲基乙醇中羟基烷基链长度（或分支）的增加，糖醛酸的产量都会降低。X 射线衍射研究表明，2-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)甘氨酰脲结晶为团聚体。采用手性相高效液相色谱法对 2-(2-羟乙基)甘氨酰脲进行了对映体分析。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0165-5

文献信息

• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in α-ureidoalkylation of N-carboxy-, N-hydroxy-, and N-aminoalkylureas 2. α-Ureidoalkylation of N-(hydroxyalkyl)ureas
  作者：A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、P. A. Belyakov、M. M. Ilyin、K. A. Lyssenko、V. A. Davankov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-009-0165-5

  日期：2009.6

  The α-ureidoalkylation of N-(hydroxyalkyl)ureas (ureido alcohols) with 1,3-H2- and 1,3-Me2-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones was systematically studied. The yields of glycolurils decrease both in going from 1,3-H2- to 1,3-Me2-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one and with increasing length (or with branching) of the hydroxyalkyl chain in ureido alcohols. The optimal reaction time for ureido alcohols is 1 h. The X-ray diffraction study showed that 2-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)glycoluril crystallizes as a conglomerate. The enantiomeric analysis of 2-(2-hydroxyethyl)glycoluril was carried out by chiral-phase HPLC.

  系统研究了 N-（羟基烷基）脲（脲醇）与 1,3-H2- 和 1,3-Me2-4,5- 二羟基咪唑烷-2-酮的 α-ureido 烷基化反应。从 1,3-H2- 到 1,3-Me2-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮的过程中，以及随着脲基乙醇中羟基烷基链长度（或分支）的增加，糖醛酸的产量都会降低。X 射线衍射研究表明，2-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)甘氨酰脲结晶为团聚体。采用手性相高效液相色谱法对 2-(2-羟乙基)甘氨酰脲进行了对映体分析。