1-(4-chlorophenyl)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 77869-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 77869-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOS
• mdl: MFCD00957969
• 分子量: 262.76
• InChiKey: GXISCSVCTZCUBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 1-(4-chlorophenyl)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 Amberlyst-15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-(3-methylthiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和Amberlyst-15介导的新型噻吩并吡唑羧酰胺的合成，该结合物通过与酶的变构位点结合而有效抑制磷脂酶A2

  摘要：

  炎症介导的疾病正在增加，因此迫切需要设计和合成对潜在靶标具有更高亲和力和特异性的新型抗炎药。当前的研究提出了一种有效的新方案，可循环使用的非均相催化剂Amberlyst-15通过3 + 2环合反应合成噻吩并吡唑类化合物。在室温下，在乙腈中，在Amberlyst-15的存在下，由3-甲基噻吩-2-甲醛和苯乙酮通过Claisen-Schmidt方法制得的Chalcones 3（ag）与氨基脲盐酸盐4在氨基乙腈中反应，生成噻吩-吡唑羧酰胺5（ah），收率高。或者，化合物5（ah）通过常规方法使用乙酸（30％）介质制备。通过光谱和晶体学研究证实了合成的新吡唑的结构。评估了所有新化合物在体外对Vi蛇磷脂酶A2的抑制作用，初步研究表明，在设计的一系列化合物中，化合物5b，5c和5h显示出有希望的抑制作用。此外，该化合物对sPLA 2表现出线性混合型抑制行为该酶表明它们结合了不同于该酶上钙或底物结合位点

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.023
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩醛 、 对氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15催化合成的新型噻吩-吡唑啉衍生物：光谱和晶体学表征以及抗炎和抗菌评估

  摘要：

  越来越多的抗微生物药物耐药性和炎症介导的疾病实例要求设计和合成具有更高亲和力和特异性的新小分子，使其分别用作抗生素或消炎药。目前的研究提出了通过克莱森-施密特方法，通过3-甲基噻吩-2-甲醛，1和苯乙酮2（a - h）的反应合成一系列查耳酮3（a - h）。查尔酮有效地转化为噻吩并吡唑啉，5（a – h），然后在室温下，在Amberlyst-15催化剂存在下，将其与盐酸硫代氨基脲4进行反应。另外，化合物5（a – h）是通过常规方法使用乙酸（40％）介质制备的。通过光谱和单晶X射线衍射研究表征了结构。对该化合物的抗炎特性的初步评估表明，在一系列化合物中，化合物5b和5c具有出色的抗炎活性。此外，化合物5c对大肠杆菌（MIC，15 µg / mL），枯草芽孢杆菌具有优异的活性。（MIC，20μg/ mL），黑曲霉（MIC，20μg/ mL）和黄曲霉（MIC 15μg/ mL）。还发现化合物5a和5b对测试的微生物具有活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3501-2

文献信息

• The chemistry of α,β-ditosyloxyketones: new and convenient route for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted pyrazoles from α,β-chalcone ditosylates
  作者：Om Prakash、Deepak Sharma、Raj Kamal、Rajesh Kumar、Reshmi R. Nair

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.001

  日期：2009.12

  reagents such as phenylhydrazine hydrochloride, semicarbazide hydrochloride and thiosemicarbazide in suitable conditions leads to 1,2-aryl shift, thereby providing a novel route for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted pyrazoles.

  α，β-查尔酮二甲苯磺酸盐与各种试剂（如盐酸苯肼，氨基脲，氨基脲）和硫代氨基脲的反应在合适的条件下导致1,2-芳基转移，从而为合成1,4,5-三取代的吡唑提供了一条新途径。
• Amberlyst-15 catalyzed synthesis of novel thiophene–pyrazoline derivatives: spectral and crystallographic characterization and anti-inflammatory and antimicrobial evaluation
  作者：Malledevarapura Gurumurthy Prabhudeva、Karthik Kumara、Achutha Dileep Kumar、Mylarappa B. Ningappa、Neratur K. Lokanath、Kariyappa Ajay Kumar

  DOI：10.1007/s11164-018-3501-2

  日期：2018.11

  instances of antimicrobial drug resistance and Inflammation-mediated disorders requires the design and synthesis of new small-molecules with higher affinity and specificity for their potential targets to serve as antibiotics or anti-inflammatory drugs, respectively. The current study presents the synthesis of a series of chalcones, 3(a–h) by the reaction of 3-methylthiophene-2-carbaldehyde, 1 and acetophenones

  越来越多的抗微生物药物耐药性和炎症介导的疾病实例要求设计和合成具有更高亲和力和特异性的新小分子，使其分别用作抗生素或消炎药。目前的研究提出了通过克莱森-施密特方法，通过3-甲基噻吩-2-甲醛，1和苯乙酮2（a - h）的反应合成一系列查耳酮3（a - h）。查尔酮有效地转化为噻吩并吡唑啉，5（a – h），然后在室温下，在Amberlyst-15催化剂存在下，将其与盐酸硫代氨基脲4进行反应。另外，化合物5（a – h）是通过常规方法使用乙酸（40％）介质制备的。通过光谱和单晶X射线衍射研究表征了结构。对该化合物的抗炎特性的初步评估表明，在一系列化合物中，化合物5b和5c具有出色的抗炎活性。此外，化合物5c对大肠杆菌（MIC，15 µg / mL），枯草芽孢杆菌具有优异的活性。（MIC，20μg/ mL），黑曲霉（MIC，20μg/ mL）和黄曲霉（MIC 15μg/ mL）。还发现化合物5a和5b对测试的微生物具有活性。
• Design and Amberlyst-15 mediated synthesis of novel thienyl-pyrazole carboxamides that potently inhibit Phospholipase A2 by binding to an allosteric site on the enzyme
  作者：Achutha Dileep Kumar、Malledevarapura Gurumurthy Prabhudeva、Srinivasan Bharath、Karthik Kumara、Neratur Krishnappagowda Lokanath、Kariyappa Ajay Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.023

  日期：2018.10

  Inflammation-mediated disorders are on the rise and hence, there is an urgent need for the design and synthesis of new anti-inflammatory drugs with higher affinity and specificity for their potential targets. The current study presents an effective and new protocol for the synthesis of thienyl-pyrazoles through 3 + 2 annulations using a recyclable heterogeneous catalyst Amberlyst-15. Chalcones 3(a-g)

  炎症介导的疾病正在增加，因此迫切需要设计和合成对潜在靶标具有更高亲和力和特异性的新型抗炎药。当前的研究提出了一种有效的新方案，可循环使用的非均相催化剂Amberlyst-15通过3 + 2环合反应合成噻吩并吡唑类化合物。在室温下，在乙腈中，在Amberlyst-15的存在下，由3-甲基噻吩-2-甲醛和苯乙酮通过Claisen-Schmidt方法制得的Chalcones 3（ag）与氨基脲盐酸盐4在氨基乙腈中反应，生成噻吩-吡唑羧酰胺5（ah），收率高。或者，化合物5（ah）通过常规方法使用乙酸（30％）介质制备。通过光谱和晶体学研究证实了合成的新吡唑的结构。评估了所有新化合物在体外对Vi蛇磷脂酶A2的抑制作用，初步研究表明，在设计的一系列化合物中，化合物5b，5c和5h显示出有希望的抑制作用。此外，该化合物对sPLA 2表现出线性混合型抑制行为该酶表明它们结合了不同于该酶上钙或底物结合位点