2-(5-methylthiophen-2-yl)benzo[b]thiophene | 1401352-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-(5-methylthiophen-2-yl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(5-Methylthiophen-2-yl)-1-benzothiophene
• CAS: 1401352-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₀S₂
• 分子量: 230.354
• InChiKey: LWQGYEHQILZJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 苯并噻吩 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium pivalate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以38%的产率得到2-(5-methylthiophen-2-yl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩衍生物的选择性铑（III）催化的交叉脱氢偶联

  摘要：

  热对偶：各种呋喃和噻吩衍生物在铑（III）催化下的前所未有的铑（III）催化的交叉脱氢偶联（CDC）导致了有价值的2,2'-双（杂芳基）产品，具有良好的收率和选择性（请参见方案）。此外，吡咯和吲哚也可以用作偶联剂，得到C3芳基化的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201203792

文献信息

• Selective Rhodium(III)-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Furan and Thiophene Derivatives
  作者：Nadine Kuhl、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201203792

  日期：2012.8.13

  A hot couple: An unprecedented rhodium(III)‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling (CDC) of various furan and thiophene derivatives leads to valuable 2,2′‐bi(heteroaryl) products in good yields and selectivities (see scheme). In addition, pyrroles and indoles can also be used as coupling partners, giving C3‐arylated products.

  热对偶：各种呋喃和噻吩衍生物在铑（III）催化下的前所未有的铑（III）催化的交叉脱氢偶联（CDC）导致了有价值的2,2'-双（杂芳基）产品，具有良好的收率和选择性（请参见方案）。此外，吡咯和吲哚也可以用作偶联剂，得到C3芳基化的产物。