N-phenylcarbonohydrazide | 19177-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylcarbonohydrazide
• 英文别名: 1-phenyl carbonohydrazide；1-Phenyl-carbonohydrazid；1-Phenyl-carbohydrazid；4-Anilino-semicarbazid；2-phenyl-carbonic dihydrazide；1-Phenylcarbonhydrazid；Carbonic dihydrazide, 2-phenyl-；1-amino-3-anilinourea
• CAS: 19177-84-5
• 化学式: C₇H₁₀N₄O
• 分子量: 166.183
• InChiKey: KOEQDKRZCIVPLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylcarbonohydrazide 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-phenyl-5-phenyldiazenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  从 N,N'-二芳基碳酰肼高效合成新型 2-Aryl-5-phenylazenyl-1,3,4-oxadiazole 衍生物

  摘要：

  一系列新的 1,3,4-恶二唑通过偶氮连接体与芳香取代基共轭，在四步反应序列中合成，包括 N,N'-二酰基肼片段的环化脱水和中间体相邻肼片段的脱氢N,N'-二芳基碳酰肼。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610105
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-carbazinsaeure-(4-nitrophenylester) 在 一水合肼 作用下， 生成 N-phenylcarbonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Nesynov,E.P.; Pel'kis,P.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 814 - 820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XX. Adducts from carbonohydrazides and aroyl isothiocyanates and their cyclisation
  作者：Frederick Kurzer

  DOI：10.1039/j39710002927

  日期：——

  mono-adducts of the parent carbonohydrazide with aroyl isothiocyanates cyclise spontaneously to 2-aroylamido-5-hydroxy-1,3,4-thiadiazoles under the conditions of their synthesis, but a symmetrical di-adduct from carbonohydrazide and benzoyl isothiocyanate is stable and isolable.

  芳硫基异硫氰酸酯在二甲基甲酰胺中与亚苄基或1-苯基碳酰肼加成反应，得到单加合物的近定量产率。4-芳基-1-（亚苄基氨基）氨基甲酰基-或4-芳基-1-苯胺基氨基甲酰基-3-硫代氨基脲。它们被碱环化成3-芳基-5-巯基-1,2,4-三唑，并被酸环化成2-芳基酰胺基-5-羟基-1,3,4-噻二唑。母体碳酰肼与芳基异硫氰酸酯的单加合物在其合成条件下自发环化成2-芳基酰氨基-5-羟基-1,3,4-噻二唑，但由碳酰肼与苯甲酰基异硫氰酸酯对称的二加合物稳定且稳定。可隔离的。
• Chemistry of biureas—II
  作者：R. Esmail、F. Kurzer

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80392-x

  日期：1977.1

  Carbonohydrazide and its thio-analogue undergo di-addition with ethoxycarbonyl isothiocyanate. The reaction terminates at the mono-addition stage when one of the hydrazine moieties of the (thio)carbonohydrazide is blocked. The resulting 6-(substiiuted)amino-1-ethoxycarbonyl-thiobiureas and bithioureas are cyclised to the appropriate 1-ethoxycarbonamido-1,3,4-thiadiazoles by acids, and to mercapto-1

  碳酰肼及其硫代类似物与乙氧基羰基异硫氰酸酯进行双加成反应。当（硫代）碳酰肼的肼部分之一被封端时，反应在单加成阶段终止。将所得的6-（取代的）氨基-1-乙氧基羰基-硫代双脲和联硫脲通过酸环化为合适的1-乙氧基碳酰胺基-1,3,4-噻二唑，并通过碱环化为巯基-1,2,4-三唑。
• [EN] FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FARNESYLE TRANSFERASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1998029390A1

  公开（公告）日：1998-07-09

  (EN) The invention concerns novel products of general formula (I), the preparation, the pharmaceutical compositions containing them and their use for preparing medicines. In said formula, Ar represents a substituted or condensed phenyl radical, or polycyclic or heterocyclic aromatic radical; R represents a radical of general formula -(CH2)m-X1-(CH2)n-Z in which X1 represents a single bond, O, S; m = 0, 1; n = 0, 1, 2; the CH2 radicals can be substituted; Z represents carboxy, COOR6, (R6 = alkyl), CON(R7)(R8) (R7 = hydrogen or alkyl) and R8 = hydrogen hydroxy, arylsulphonyl, heterocyclyl, amino optionally substituted, alkyloxy optionally substituted, alkyl optionally substituted, amino, PO(OR9)2 (R9 = hydrogen or alkyl), a -NH-CO-T (T = hydrogen or alkyl optionally substituted), or else (II); R1 and R2 = hydrogen or halogen or alkyl, alkyloxy optionally substituted, alkylthio, alkyloxycarbonyl or else R1 and R2 in the ortho position relative to each other, form a heterocyclic compound containing 1 or 2 heteroatoms optionally substituted; R3 and R4 = hydrogen or halogen or alkyl, alkylene, alkyloxy, alkylthio, carboxy or alkyloxycarbonyl; R5 = hydrogen, alkyl, alkylthio; X = O or S or -NH-, -CO- methylene, vinyldiyl, alkene-1,1-diyl or cycloalkan-1,1-diyl; and Y = O or S in racemic form and the optical isomers and salts of the product of general formula (I). The products of formula (I) are inhibitors of farnesyl transferase which remarkable tumoricidal and anti-leukemic properties.(FR) Nouveaux produits de formule générale (I), leurs préparations, les compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation pour la préparation de médicaments. Dans la formule générale (I), Ar représente un radical phényle substitué ou condensé, ou un radical aromatique polycyclique ou hétérocyclique, R représente un radical de formule générale -(CH2)m-X1-(CH2)n-Z dans lequel X1 simple liaison, O, S; m = 0,1; n = 0, 1, 2; les radicaux CH2 pouvant être substitués; Z représente carboxy, COOR6, (R6 = alcoyle), CON(R7)(R8) (R7 = hydrogène ou alcoyle) et R8 = hydrogène, hydroxy, arylsulfonyle, hétérocyclyle, amino éventuellement substitué, alcoyloxy éventuellement substitué, alcoyle éventuellement substitué, amino, PO(OR9)2 (R9 = hydrogène or alcoyle), un radical -NH-CO-T (T = hydrogène ou alcoyle éventuellement substitué), ou bien un radical de formule (II), R1 et R2 = hydrogène ou halogène ou alcoyle, alcoyloxy éventuellement substitué, alcoylthio, alcoyloxycarbonyle ou bien R1 et R2 en ortho l'un par rapport à l'autre, forment un hétérocycle contenant 1 ou 2 hétéroatomes éventuellement substitué, R3 et R4 = hydrogène ou halogène ou alcoyle, alcényle, alcoyloxy, alcoylthio, carbocy ou alcoyloxycarbonyle, R5 = hydrogène, alcoyle, alcoylthio; X = O ou S ou -NH-, -CO-, méthylène, vinyldiyle, alcèn-1,1-diyle ou cycloalcan-1,1-diyle, et Y = O ou S sous forme racémique ainsi que les isomères optiques et les sels du produit de formule générale (I). Les produits de formule (I) sont des inhibiteurs de farnésyle transférase qui présentent des propriétés antitumorales et antileucémiques remarquables.

  本发明涉及一般式（I）的新型产品、其制备、含有它们的制药组合物以及用于制备药物的它们的用途。在所述公式中，Ar代表取代或缩合的苯基基团，或多环或杂环芳香基团；R代表一般式-(CH2)m-X1-(CH2)n-Z的基团，其中X1代表单键、O、S；m=0、1；n=0、1、2；CH2基团可以被取代；Z代表羧基、COOR6（R6=烷基）、CON（R7）（R8）（R7=氢或烷基，R8=氢、羟基、芳烃磺酰基、杂环基、氨基可选取代、烷氧基可选取代、烷基可选取代、氨基、PO（OR9）2（R9=氢或烷基）、-NH-CO-T（T=氢或烷基可选取代），或者（II）；R1和R2=氢、卤素或烷基、烷氧基可选取代、烷硫基、烷氧羰基或者R1和R2在相对于彼此的邻位形成含有1或2个可选取代杂原子的杂环化合物；R3和R4=氢、卤素或烷基、烷基、烷氧基、烷硫基、羧基或烷氧羰基；R5=氢、烷基、烷硫基；X=O或S或-NH-、-CO-亚甲基、乙烯基亚甲基、1,1-二乙烯基或环烷基-1,1-二基；Y=O或S的外消旋形式和一般式（I）产品的光学异构体和盐。公式（I）的产品是法尼酰转移酶的抑制剂，具有显著的抗肿瘤和抗白血病性质。
• Alternative and one-pot synthesis of new conjugated 5-aryl-1,3,4-thiadiazole azo dyes
  作者：Monika Olesiejuk、Agnieszka Kudelko、Marcin Świątkowski

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111721

  日期：2023.12

  New conjugated 2-phenylazo-1,3,4-thiadiazole derivatives were obtained using an alternative approach to the classical diazotization-coupling sequence. The elaborated methodology making use of N'-(2-phenylhydrazinecarbonyl)benzhydrazide precursors comprises their thionation by diphosphorus pentasulfide, subsequent cyclization to give the 1,3,4-thiadiazole moiety, and a final dehydrogenation using sodium

  使用经典重氮化偶联序列的替代方法获得了新的共轭 2-苯基偶氮-1,3,4-噻二唑衍生物。利用N' -(2-苯肼羰基)苯甲酰肼前体的精心设计的方法包括通过五硫化二磷对其进行硫化，随后环化得到1,3,4-噻二唑部分，以及使用亚硝酸钠进行最终脱氢。这种创新的方法可以获得含有给电子和吸电子取代基的偶氮化合物，这是传统方法很难得到的。展示了代表性偶氮染料的 X 射线单晶结构。
• Dérivés d'indane-1,3-dione et d'indane-1,2,3-trione, leurs procédés de préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：INNOTHERA

  公开号：EP0566445A1

  公开（公告）日：1993-10-20

  Composés utiles en thérapeutique de formule : dans laquelle R₂ et R₃ représentent indépendamment l'un de l'autre H, alkoxy en C₁-C₄ ou OH et (A, B) = (oxygène, oxygène) auquel cas l'un parmi R et R₁ représente OH, halogène, amino secondaire ou amine tertiaire et l'autre représente NHNHCONHR₄ ou bien R et R₁ forment ensemble =N-NH-CX-NHR₅, =N-NH-CX-N(phényle)₂, =N-NH-CX-NH-NH-R₅, =N-NH-C(SCH₃)=N-R₆ ou =N-N=C(SCH₃)-NH-R₆ ; ou (A, B) = (N-OH, oxygène) auquel cas R et R₁ forment ensemble =N-NH-CX-NHR₅ ou =N-NH-CX-N(phényle)₂ ; ou (A, B) = (N-NH-CX-NHR₅, oxygène) auquel cas R et R₁ forment ensemble =N-NH-CX-NHR₅ ; ou (A, B) = (N-OH, N-OH) auquel cas R et R₁ forment ensemble =N-NH-CX-NHR₅ ou =N-NH-CX-N(phényle)₂.

  可用于配方治疗的化合物 ： 其中 R₂ 和 R₃ 各自独立地代表 H、C₁-C₄ 烷氧基或 OH 以及 (A, B) = (氧, 氧)，在这种情况下，R 和 R₁ 中的一个代表 OH、卤素、或 R 和 R₁ 共同形成 =N-NH-CX-NHR₅、=N-NH-CX-N(苯基)₂、=N-NH-CX-NH-NH-R₅、=N-NH-C(SCH₃)=N-R₆ 或 =N-N=C(SCH₃)-NH-R₆ ；或 (A，B) = (N-OH，氧)，在这种情况下，R 和 R₁ 共同形成 =N-NH-CX-NHR₅ 或 =N-NH-CX-N (苯基)₂；或（A，B）＝（N-NH-CX-NHR₅，氧），在这种情况下，R 和 R₁ 共同形成＝N-NH-CX-NHR₅；或（A，B）＝（N-OH，N-OH），在这种情况下，R 和 R₁ 共同形成＝N-NH-CX-NHR₅或＝N-NH-CX-N（苯基）₂。