N-methyl-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-imine | 220079-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-imine
• 英文别名: N-methyl-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 220079-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NSi
• 分子量: 215.37
• InChiKey: MHNIMNSDQFMPBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-imine 在 三氟甲磺酸 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (E)-N-(3-hydroxy-1-phenylallylidene)-N-methylmethanaminium triflate
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔亚胺盐–合成与反应性

  摘要：

  结构简单–反应活性高：已制备并分离出各种类型的末端乙炔亚磺酸三氟甲磺酸盐。最初的反应性研究表明，它们不仅仅是炔酮或醛的合成等效物。它们在Diels-Alder反应中具有极强的反应性亲双烯体，与X-H亲核体进行平滑的共轭加成反应，并可能导致意外的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801511
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl benzimidoyl chloride 、 三甲基乙炔基硅 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 N-methyl-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Propyne Iminium Salts By N-Alkylation of Alkynyl Imines

  摘要：

  甲基三氟甲磺酸酯或三乙基氧鎓四氟硼酸盐对炔基亚胺5、6和8进行N-烷基化反应，生成开链丙炔亚胺盐9和10，相关盐类11a-e和12b，其中亚胺功能团为杂芳环的一部分，以及对苯撑双（丙炔亚胺）盐13a,c。该方法可制备新型丙炔亚胺盐，其中的碳-碳三键带有烷基、三甲基硅基或氢取代基。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3697

文献信息

• Propyne Iminium Salts By N-Alkylation of Alkynyl Imines
  作者：Jens Schlegel、Gerhard Maas

  DOI：10.1055/s-1999-3697

  日期：1999.1

  N-Alkylation of alkynyl imines 5, 6, and 8 with methyl triflate or triethyloxonium tetrafluoroborate provides the open-chain propyne iminium salts 9 and 10, the related salts 11a-e and 12b where the iminium function is a part of a heteroaromatic ring, and p-phenylene-bis(propyne iminium) salts 13a,c. The method gives access to novel propyne iminium salts in which the C,C triple bond bears an alkyl, SiMe3, or H substituent.

  甲基三氟甲磺酸酯或三乙基氧鎓四氟硼酸盐对炔基亚胺5、6和8进行N-烷基化反应，生成开链丙炔亚胺盐9和10，相关盐类11a-e和12b，其中亚胺功能团为杂芳环的一部分，以及对苯撑双（丙炔亚胺）盐13a,c。该方法可制备新型丙炔亚胺盐，其中的碳-碳三键带有烷基、三甲基硅基或氢取代基。
• Terminal Acetylenic Iminium Salts – Synthesis and Reactivity
  作者：Michael Keim、Philipp Kratzer、Helena Derksen、Dajana Isakov、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.201801511

  日期：2019.1.31

  Simple structures – high reactivity: various types of terminal acetylenic iminium triflate salts have been prepared and isolated. First reactivity studies show that they are more than just synthetic equivalents of acetylenic ketones or aldehydes. They are exceedingly reactive dienophiles in Diels‐Alder reactions, undergo smooth conjugate addition with X‐H nucleophiles and can lead to unexpected products

  结构简单–反应活性高：已制备并分离出各种类型的末端乙炔亚磺酸三氟甲磺酸盐。最初的反应性研究表明，它们不仅仅是炔酮或醛的合成等效物。它们在Diels-Alder反应中具有极强的反应性亲双烯体，与X-H亲核体进行平滑的共轭加成反应，并可能导致意外的产物。