naphtho<2,1-b>thiophene-4-carboxylic acid | 37094-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho<2,1-b>thiophene-4-carboxylic acid
• 英文别名: Naphtho[2,1-b]thiophene-4-carboxylic acid；benzo[e][1]benzothiole-4-carboxylic acid
• CAS: 37094-53-4
• 化学式: C₁₃H₈O₂S
• 分子量: 228.271
• InChiKey: XJPSYWUKRBZMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho<2,1-b>thiophene-4-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Pyridylnaphtho<2,1-b>thiophen-4-ylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  萘噻吩。4.多取代的4-萘并（2,1-b）噻吩苯甲醇的制备及侧链修饰对8-三氟甲基-4-萘并（2,1-b）噻吩苯乙醇的抗疟活性的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00251a009
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-(2-thienyl)acrylic acid 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 naphtho<2,1-b>thiophene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Karminski-Zamola, G.; Bajic, M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1325 - 1334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiproliferative activity and mode of action analysis of novel amino and amido substituted phenantrene and naphtho[2,1-b]thiophene derivatives
  作者：Nataša Perin、Valentina Rep、Irena Sović、Štefica Juričić、Danijel Selgrad、Marko Klobučar、Nataša Pržulj、Chhedi Lal Gupta、Noël Malod-Dognin、Sandra Kraljević Pavelić、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111833

  日期：2020.1

  design and synthesis of novel phenantrene derivatives substituted with either amino or amido side chains and their biological activity. Antiproliferative activities were assessed in vitro on a panel of human cancer cell lines. Tested compounds showed moderate activity against cancer cells in comparison with 5-fluorouracile. Among all tested compounds, some compounds substituted with cyano groups showed

  本文中，我们介绍并描述了被氨基或酰胺基侧链取代的新型菲衍生物的设计和合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估了抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物对癌细胞具有中等活性。在所有测试的化合物中，一些被氰基取代的化合物在纳摩尔浓度范围内对HeLa和HepG2表现出明显的选择性活性。对于被两个氰基取代的丙烯腈8和11以及它们的环状类似物15和17，观察到的对HeLa细胞的最强选择性活性分别为IC50 = 0.33、0.21、0.65和0.45μM。化合物11显示出最明显的选择性，对正常成纤维细胞几乎没有细胞毒性。另外，通过化合物8和11的HIF-1-α相对表达的蛋白质印迹分析，在计算机和体外进行了生物学作用分析的模式。
• Synthesis of 8-substituted naphtho[2,1-<i>b</i>]thiophenes with cationic side chains at position 4
  作者：Srihari Kusuma、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1002/jhet.5570220518

  日期：1985.9

  A series of five 8-substituted α-[bis(2-hydroxyethyi)aminoethyl]naphtho[2,1-b]thiophenes 7 and a series of seven N-(3-dimethylaminopropyl)-8-substituted naphtho[2,1-b]thiophene-4-carboxamides 8 have been synthesized. The naphtho[2,1-b]thiophene-4-carboxylic acids 4 were prepared by photooxidative cyclization of α-(2-thienyi)-β-arylacrylic acids 3. The carboxylic acids 4 were converted by a conventional

  一系列的五个8-取代的α-[双（2-（羟乙基）氨基乙基]萘[7,1- b ]噻吩7和一系列的七个N-（3-二甲基氨基丙基）-8-取代的萘[2,1-已经合成了b ]噻吩-4-羧酰胺8。的萘并[2,1- b ]噻吩-4-羧酸4是由α-（2-噻吩基）-β-arylacrylic酸的光氧化环化来制备3的羧酸4通过常规五步路径涉及α转换-[双（2-羟乙基）氨基甲基] -8-取代的萘-[[2,1-6]噻吩-4-甲醇]的-溴酮中间体7并通过标准的两步酰胺制备方法制备N-（3-二甲基氨基丙基）-8-取代的萘并[2,1-6]噻吩-4-羧酰胺8。
• Synthesis of a Series of Acodazole and Naphthothiophene-Deuterioporphyrins and Metalloporphyrins
  作者：Sham M. Sondhi、Archana Magan、J. William Lown

  DOI：10.1246/bcsj.65.579

  日期：1992.2

  several hybrid intercalator-linked porphyrins and their corresponding metalloporphyrin derivatives designed as cellular DNA targetted anticancer agents is described. 9-Chloro-7-methylimidazo[4,5-f]quinoline was condensed with ethylenediamine, 1,4-phenylenediamine and 2,5-toluenediamine to give compounds Ia–c. Naphtho[2,1-b]thiophene-4-carboxylic acid was condensed with 1,6-hexanediamine, 1,10-decanediamine

  描述了几种杂化嵌入剂连接的卟啉及其相应的金属卟啉衍生物的设计和合成，这些衍生物被设计为细胞 DNA 靶向抗癌剂。9-氯-7-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉与乙二胺、1,4-苯二胺和2,5-甲苯二胺缩合得到化合物Ia-c。萘并[2,1-b]噻吩-4-羧酸与1,6-己二胺、1,10-癸二胺和1,12-十二烷二胺缩合得到化合物IIa-c和IIIa-c。化合物 Ia-c 和 IIa-c 与氘代卟啉单甲酯和氘代卟啉缩合得到化合物 IVa-j。化合物 IVa-h 与 DMF 中的 MnCl2 或 CoCl2 回流，得到金属卟啉 Va-j。化合物 Ia-c、IIa-c、IIIa-c、IVa-j 和 Va-j 通过 IR、NMR 和 MS (FAB) 光谱数据进行表征。
• FUSED HETEROCYCLIC BENZENECARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AND PGD2 ANTAGONISTS CONTAINING THE SAME
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0945450A1

  公开（公告）日：1999-09-29

  A compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, or hydrate thereof having a PGD2-antagonistic activity, and an inhibitory activity against infiltration of eosinophils, useful for treating mast cell dysfunction-associated diseases, such as systemic mastocytosis and disorder of systemic mast cell activation, as well as tracheal contraction, asthma, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, urticaria, ischemic reperfusion injury, inflammation and atopic dermatitis, which is shown by the formula (I): is provided.

  一种化合物、其药学上可接受的盐或其水合物，具有 PGD2-拮抗活性和抑制嗜酸性粒细胞浸润的活性，可用于治疗肥大细胞功能障碍相关疾病、如全身性肥大细胞增多症和全身性肥大细胞活化障碍，以及气管收缩、哮喘、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、荨麻疹、缺血再灌注损伤、炎症和特应性皮炎等，如式（I）所示： 提供。
• Naphtho[2,1-b]thiophene-linked 1,2-dithia-5,8-diazacyclodecanes and imidazolidino[1,2-d]dithiazepines: synthesis, structure proof by x-ray diffraction analysis, and DNA binding properties
  作者：Sham M. Sondhi、Pawel Kolodziejczyk、Richard G. Ball、J. William Lown

  DOI：10.1021/jo00253a023

  日期：1988.9