4-Cyanonaphtho<2,1-b>thiophene | 37094-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Cyanonaphtho<2,1-b>thiophene
• 英文别名: naphtho[2,1-b]thiophene-4-carbonitrile；4-Cyanonaphtho<2,1-b>thiophen；Benzo[e][1]benzothiole-4-carbonitrile
• CAS: 37094-49-8
• 化学式: C₁₃H₇NS
• 分子量: 209.271
• InChiKey: KFNGVWVSOUYJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyanonaphtho<2,1-b>thiophene 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以65%的产率得到Naphtho<2,1-b>thiophene-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stuart, John G.; Quast, Michael J.; Martin, Gary E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1215 - 1234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以23%的产率得到4-Cyanonaphtho<2,1-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型氨基和酰胺基取代菲和萘并[2,1-b]噻吩衍生物的抗增殖活性和作用方式分析。

  摘要：

  本文中，我们介绍并描述了被氨基或酰胺基侧链取代的新型菲衍生物的设计和合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估了抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物对癌细胞具有中等活性。在所有测试的化合物中，一些被氰基取代的化合物在纳摩尔浓度范围内对HeLa和HepG2表现出明显的选择性活性。对于被两个氰基取代的丙烯腈8和11以及它们的环状类似物15和17，观察到的对HeLa细胞的最强选择性活性分别为IC50 = 0.33、0.21、0.65和0.45μM。化合物11显示出最明显的选择性，对正常成纤维细胞几乎没有细胞毒性。另外，通过化合物8和11的HIF-1-α相对表达的蛋白质印迹分析，在计算机和体外进行了生物学作用分析的模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111833