(23S)-25-dehydro-2α-(3-hydroxypropyl)-1α-hydroxyvitamin D₃-26,23-lactone | 669695-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (23S)-25-dehydro-2α-(3-hydroxypropyl)-1α-hydroxyvitamin D₃-26,23-lactone
• 英文别名: 2α-(3-hydroxypropyl)-20(R)-(tetrahydro-3-methylene-2-furanone-5(S)-yl)methyl-9,10-secopregna-5(Z),7(E),10(19)-triene-1α,3β-diol；(5S)-5-[(2R)-2-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(3S,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-(3-hydroxypropyl)-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propyl]-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 669695-69-6
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅
• 分子量: 484.676
• InChiKey: AHWORTKULGURQE-TXRVDEPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(1R,3aR,7aR)-octahydro-7a-methyl-4-oxo-4H-inden-1-yl]propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 氢氟酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (23S)-25-dehydro-2α-(3-hydroxypropyl)-1α-hydroxyvitamin D₃-26,23-lactone
  参考文献：
  名称：

  Remarkable effect of 2α-modification on the VDR antagonistic activity of 1α-hydroxyvitamin D₃-26,23-lactones

  摘要：

  新型2α-甲基、2Îα-(3-羟基丙基)和2Îα-(3-羟基丙氧基)取代的25-脱氢-1Îα-羟基维生素D3-26,23-内酯衍生物通过Reformatsky型烯丙基化和钯催化的烯烃化环化过程被高效合成，并对其生物活性进行了评估。向维生素D3-26,23-内酯的2Îα位引入功能团显著提高了它们对维生素D受体(VDR)的拮抗活性。

  DOI：

  10.1039/b311107e

文献信息

• VITAMIN D3 LACTONE DERIVATIVE
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP1589009B1

  公开（公告）日：2014-10-08
• US9073885B2
  申请人：——

  公开号：US9073885B2

  公开（公告）日：2015-07-07