(5-Chloro-2-nitrophenyl)methyl 4-tolyl sulfone | 107266-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-Chloro-2-nitrophenyl)methyl 4-tolyl sulfone
• 英文别名: 4-Chloro-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1-nitrobenzene
• CAS: 107266-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 325.773
• InChiKey: XEMVRWHJVVEZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Chloro-2-nitrophenyl)methyl 4-tolyl sulfone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin 、 sodium azide 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-Chloro-3-(toluene-4-sulfonyl)-2-p-tolyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-3-arylsulfonylindoles and 2-Anilino-3-arylsulfonylindoles from 2-(Arylsulfonyl)methylanilines Using the Aza-Wittig Reaction of Iminophosphoranes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2096

文献信息

• Synthesis of Substituted 3-Cyano- and 3-(Arenesulfonyl)indoles from o-Nitrobenzyl Cyanides and Sulfones
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1055/s-0030-1289515

  日期：2011.10

  enamines, in the reaction of o-nitrophenyl­acetonitriles with Vilsmeier reagents, followed by reductive cyclization using Zn in acetic acid, leads to variously substituted 3-cyanoindoles, possessing aryl, alkyl, and aminoalkyl substituents at C-2. The method, when starting from the appropriate o-nitrobenzylsulfones, allows the synthesis of substituted 3-(arenesulfonyl)-­indoles. indoles - amides - cyclization

  在邻-硝基苯基乙腈与Vilsmeier试剂反应中形成烯胺，然后在乙酸中使用Zn进行还原环化，生成各种取代的3-氰基吲哚，在C-2处具有芳基，烷基和氨基烷基取代基。当从合适的邻-硝基苄基砜开始时，该方法允许合成取代的3-（芳烃磺酰基）-吲哚。 吲哚-酰胺-环化-腈-砜
• N-Aryl-2-nitrosoanilines as Intermediates in the Two-Step Synthesis of Substituted 1,2-Diarylbenzimidazoles from Simple Nitroarenes
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Stachowska、Krzysztof Grudzień、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0030-1260764

  日期：2011.6

  N-Aryl-2-nitrosoanilines, easily availablefrom reaction of nitroarenes with anilide anions, undergo base-promotedcondensation reaction with substituted benzyl aryl sulfones, furnishing1,2-diaryl-1 H-benzimidazoles.

  N-Aryl-2-亚硝基苯胺很容易从硝基芳烃与苯胺阴离子的反应中获得，与取代的苄基芳基砜发生碱促进的缩合反应，得到1,2-二芳基-1H-苯并咪唑。
• Synthesis of 1-hydroxyindoles and indoles from ortho-nitroarylethanes
  作者：Zbigniew Wróbel、Mieczyslaw Ma̧kosza

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00208-1

  日期：1997.4

  Cyclization of substituted ortho-nitroarylethanes to 1-hydroxyindoles and their further reduction to indoles is described. The mechanism of cyclization is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A Facile Synthesis of 3-Sulfonyl-Substituted Indole Derivatives
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Mieczysław Makosza

  DOI：10.1055/s-1986-33421

  日期：——
• Makosza, Mieczyslaw; Wrobel, Zbigniew, Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 4-7, p. 563 - 566
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Wrobel, Zbigniew

  DOI：——

  日期：——