6-morpholino-9H-purin-2-amine | 18202-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-morpholino-9H-purin-2-amine
• 英文别名: 6-morpholin-4-yl-7H-purin-2-amine
• CAS: 18202-52-3
• 化学式: C₉H₁₂N₆O
• 分子量: 220.234
• InChiKey: YHWYXKVJFBDUDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-275 °C
• 沸点：
  387.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-morpholino-9H-purin-2-amine 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-[2-(2-amino-6-morpholino-9H-purin-9-yl)acetylamino]-N-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and preliminary bioactivity studies of substituted purine hydroxamic acid derivatives as novel histone deacetylase (HDAC) inhibitors

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶（HDAC）是抗肿瘤治疗中经过临床验证的靶点。为了增加HDAC的抑制作用和效率，我们开发了一系列新型的替代嘌呤羟肟酸衍生物，作为有效的HDAC抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4md00203b
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-氨基-6-氯嘌呤 反应 0.02h， 以99%的产率得到6-morpholino-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在聚焦微波辐射下高效合成取代的胞嘧啶和嘌呤

  摘要：

  描述了在聚焦微波辐射下6-氯嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤和5-溴胞嘧啶与各种亲核试剂的快速亲核取代反应。使用这种方法，可以在较短的反应时间内获得高达99％的收率的所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.124

文献信息

• An efficient synthesis of substituted cytosines and purines under focused microwave irradiation
  作者：Ling-Kuen Huang、Yen-Chih Cherng、Yann-Ru Cheng、Jing-Pei Jang、Yi-Ling Chao、Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.124

  日期：2007.6

  A rapid nucleophilic displacement reaction of 6-chloropurine, 2-amino-6-chloropurine and 5-bromocytosine with various nucleophiles under focused microwave irradiation is described. Using this method, the desired products were obtained with the yields up to 99% in a short reaction time.

  描述了在聚焦微波辐射下6-氯嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤和5-溴胞嘧啶与各种亲核试剂的快速亲核取代反应。使用这种方法，可以在较短的反应时间内获得高达99％的收率的所需产物。
• Design, synthesis and activity of novel 2,6-disubstituted purine derivatives, potential small molecule inhibitors of signal transducer and activator of transcription 3
  作者：Xuebao Wang、Qin He、Kaiqi Wu、Taoning Guo、Xuze Du、Huan Zhang、Longcheng Fang、Nan Zheng、Qihong Zhang、Faqing Ye

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.017

  日期：2019.10

  STAT3 overexpression are still in the clinical research stage. In this study, a series of 2,6-disubstituted purine derivatives were designed and synthesized, and their biological activities, as small molecule inhibitors of STAT3, were assessed. Compound PD26-TL07 exhibited remarkable antiproliferative activity against three cancer cell lines (IC50 values for HCT-116, SW480 and MDA-MB-231 were 1.77 ± 0

  STAT3的持续活化与癌症的发展密切相关，但STAT3过表达的抑制剂仍处于临床研究阶段。在这项研究中，设计和合成了一系列的2,6-二取代嘌呤衍生物，并评估了它们作为STAT3的小分子抑制剂的生物学活性。化合物PD26-TL07对三种癌细胞显示出显着的抗增殖活性（HCT-116，SW480和MDA-MB-231的IC 50值分别为1.77±0.35、1.51±0.19和1.25±0.38μM）。此外，详细的生物学分析表明，PD26-TL07可以有效抑制STAT3磷酸化，而对他人的抑制却很小。新发现的PD26-TL07在体外和体内均显示出预期的抗癌作用。分子对接模型揭示PD26-TL07可以结合STAT3的SH2结构域。三种其他化合物（PD26-BZ01，PD26-TL03和PD26-AS06）也能够抑制这种磷酸化。这项研究描述了新型2，6-二取代嘌呤衍生物作为针对STAT3的有效抗癌药。
• 2-아미노 퓨린 유도체 화합물, 이를 제조하는 방법, 및 이의 용도
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20180040037A

  公开（公告）日：2018-04-19

  일 양상에 따른 퓨린계 화합물, 이의 입체이성질체, 유도체, 용매화물, 또는 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조 방법, 및 이의 용도를 제공한다. 이에 따르면, 상기 화합물, 이의 입체이성질체, 유도체, 용매화물, 또는 약학적으로 허용가능한 염은 낮은 세포독성을 갖고 HSP90에 대해 선택적으로 높은 억제 활성, 및 암세포의 항증식 효과를 나타내므로, 암의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  根据不同情况的嘌呤类化合物，其立体异构体，衍生物，溶剂化合物，或药学上可接受的盐，提供其制备方法和用途。根据这一发明，上述化合物，其立体异构体，衍生物，溶剂化合物，或药学上可接受的盐具有低细胞毒性，对HSP90具有选择性的高抑制活性，并显示出抗肿瘤细胞的作用，因此可以在癌症的预防或治疗中有用。
• 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-purine ribonucleosides
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05663154A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  2',3'-Dideoxy-3'-fluoro-(B-D-ribofuranosyl) purine nucleosides possessing the ability to inhibit hepatitis B and HIV viral infections.

  2',3'-二脱氧-3'-氟-(B-D-核糖呋喃基) 嘌呤核苷具有抑制乙型肝炎和HIV病毒感染的能力。
• Synthesis of N6-alkyl derivatives of 2,6-diaminopurine
  作者：M.G. Tamari、J. Awruch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92605-5

  日期：1968.1