bis(3-formyl-p-anisyl)methane | 19782-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-formyl-p-anisyl)methane
• 英文别名: 5-(3-formyl-4-methoxybenzyl)-2-methoxybenzaldehyde；5,5′-methylenebis(2-methoxybenzaldehyde)；5,5'-methylenebis(2-methoxybenzaldehyde)；3,3'-Diformyl-4,4'-dimethoxydiphenylmethan；6,6'-dimethoxy-3,3'-methanediyl-di-benzaldehyde；6,6'-Dimethoxy-3,3'-methandiyl-di-benzaldehyd；5-[(3-Formyl-4-methoxyphenyl)methyl]-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 19782-48-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: BZKWEUXIKBEZMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-formyl-p-anisyl)methane 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2,2'-Dimethoxybenzophenon-5,5'-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Ishiwata; Takada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 4,4-二甲氧基二苯基甲烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到bis(3-formyl-p-anisyl)methane
  参考文献：
  名称：

  邻茴香醛中新超分子合成子的鉴定：分子自组装成胶带和楼梯

  摘要：

  摘要 我们通过对一组醛的合理设计、合成和 X 射线结构分析表明，邻甲氧基苯甲醛倾向于以中心对称方式缔合，类似于羧酸，产生二聚体基序 II，其衍生除了偶极 - 偶极相互作用之外，还可以通过四个 C-H⋯O 氢键稳定。从没有任何其他竞争性弱相互作用的醛 1-4 的晶体结构中可以看出合成子 II 是可信的结构决定因素。发现醛 1-4 自组装成一维分子带和楼梯。我们已经表明，醛 5 中的空间因子和 6 中诸如 Br 等官能团的存在扰乱了基于合成子 II 的预期晶体堆积。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.01.072

文献信息

• First Synthesis of Bis(di(indolyl)aryl)methanes From Bis(salicylaldehydes)
  作者：Manickam Bakthadoss、Anthonisamy Devaraj、Jayakumar Srinivasan

  DOI：10.1002/jhet.2061

  日期：2015.3

  In this article, a simple method for the synthesis of bis(di(indolyl)aryl)methanes is described. The iodine‐catalyzed (5 mol %) reaction of indoles with various bis(salicylaldehyde) derivatives affords the bis(di(indolyl)aryl)methanes in excellent yields. The reaction works well under mild reaction condition with shorter reaction time.

  在本文中，描述了一种简单的合成双（二（吲哚基）芳基）甲烷的方法。吲哚与各种双（水杨醛）衍生物的碘催化（5 mol％）反应以优异的收率提供了双（二（吲哚基）芳基）甲烷。在温和的反应条件下，反应时间短，反应良好。
• Synthesis and biological evaluation of novel methylene-bisthiazolidinone derivatives as potential nematicidal agents
  作者：A. Srinivas、A. Nagaraj、Ch. Sanjeeva Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570450409

  日期：2008.7

  In a one pot procedure, a series of novel methylene-bis-thiazolidinone derivatives 5 and 6 was prepared by condensation of 5-(3-formyl-4-methoxybenzyl)-2-methoxybenzaldehyde 3 with mercapto acids and primary aromatic amines 4 in presence of ZnCl2 under both microwave irradiation and conventional heating conditions. High yields are achieved even on a gram scale, while reaction times are considerably

  在一个锅中，通过在存在下将5-（3-甲酰基-4-甲氧基苄基）-2-甲氧基苯甲醛3与巯基酸和伯芳族胺4缩合来制备一系列新的亚甲基-双-噻唑烷酮衍生物5和6。在微波辐照和常规加热条件下的ZnCl 2的含量。甚至以克为单位也可实现高收率，而与常规加热条件相比，在微波辐射下的反应时间大大缩短。新化合物的表征已通过IR，NMR，MS和元素分析完成。还已经评估了化合物的杀线虫和抗菌活性。
• Synthesis, Nematicidal and Antimicrobial Properties of Bis-[4-methoxy-3-[3-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-2(aryl)-tetrahydro-2<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]thiazol-5-yl]phenyl]methanes
  作者：Cherkupally Sanjeeva Reddy、Avula Srinivas、Adki Nagaraj

  DOI：10.1248/cpb.57.685

  日期：——

  A new series of bis-[4-methoxy-3-[3-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-2-(aryl)-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-d][1,3]thiazol-5-yl]phenyl]methanes 6a—r was synthesized by the reaction of arylidine derivative of methylene-bis-thiazolidinones 5a—c with aryl/alkyl hydrazines. Chemical structures of all the new compounds were established by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS and elemental data. The compounds 6a—r were evaluated for their nematicidal activity against Ditylenchus myceliophagus and Caenorhabdites elegans by aqueous in vitro screening technique. Amongst them compounds containing N-benzylpyrazole moiety (6d, 6j, 6p), and N-methylpyrazole moiety (6f, 6l, 6r) showed significant nematicidal activity against both the test nematodes with LD50 160—210 ppm, almost equal to the oxamyl standard. Further, these compounds 6a—r were screened for their antibacterial (MZI, MIC and MBC) activity against three representative Gram-positive bacteria viz. Bacillus subtilis (MTCC 441), Bacillus sphaericus (MTCC 11), Staphylococcus aureus (MTCC 96) and three Gram-negative bacteria viz. Pseudomonas aeruginosa (MTCC 741), Klebsiella aerogenes (MTCC 39), Chromobacterium violaceum (MTCC 2656) and also screened for their antifungal (MZI, MIC and MFC) activity against four fungal organisms viz. Candida albicans (ATCC 10231), Aspergillus fumigatus (HIC 6094), Trichophyton rubrum (IFO 9185) and Trichophyton mentagrophytes (IFO 40996). Most of these new compounds showed appreciable activity against test bacteria and fungi, and emerged as potential molecules for further development.

  亚甲基双噻唑烷酮 5a-c 的芳基啶衍生物与芳基/烷基肼反应合成了一系列新的双-[4-甲氧基-3-[3-(4-氟苯基)-6-(4-甲基苯基)-2-(芳基)-3,3a,5,6-四氢-2H-吡唑并[3,4-d][1,3]噻唑-5-基]苯基]甲烷 6a-r。通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素数据确定了所有新化合物的化学结构。通过水基体外筛选技术，对 6a-r 化合物的杀线虫活性进行了评估。在这些化合物中，含有 N-苄基吡唑分子（6d、6j、6p）和 N-甲基吡唑分子（6f、6l、6r）的化合物对这两种线虫都有显著的杀线虫活性，半数致死剂量为 160-210 ppm，几乎与草酰乙胺的标准剂量相同。此外，还筛选了 6a-r 化合物对三种代表性革兰氏阳性菌，即枯草芽孢杆菌（MTCC 441）、芽孢杆菌（MTCC 11）和金黄色葡萄球菌（MTCC 96）以及三种革兰氏阴性菌，即铜绿假单胞菌（Pseudomonas aerugosa）的抗菌活性（MZI、MIC 和 MBC）。铜绿假单胞菌（MTCC 741）、产气克雷伯氏菌（MTCC 39）、暴裂色杆菌（MTCC 2656），还筛选了它们对四种真菌生物（白色念珠菌（Candida albicans）（MTCC 11）、金黄色葡萄球菌（Staphylococcus）（MTCC 96））的抗真菌活性（MZI、MIC 和 MFC）。还筛选了它们对四种真菌生物的抗真菌活性（MZI、MIC 和 MFC），这四种真菌生物分别是白色念珠菌（ATCC 10231）、烟曲霉（HIC 6094）、红毛癣菌（IFO 9185）和门冬癣菌（IFO 40996）。这些新化合物中的大多数对测试细菌和真菌都显示出了明显的活性，并成为进一步开发的潜在分子。
• Probing Electron Transfer Events in Radical Cation Cycloadditions: Intramolecular vs. Intermolecular Single Electron Transfer
  作者：Shuhei Tanami、Syed R. Hussaini、Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba、Yohei Okada

  DOI：10.1002/ejoc.202201023

  日期：2022.10.26

  A series of bis-styrenes are designed and synthesized to investigate electron transfer events by using radical cation [4+2] cycloadditions as probes. It is demonstrated that the intramolecular single electron transfer seems to be ineffective, while the intermolecular variants are highly effective. A truly catalytic amount of electricity is enough for full conversions, confirming that chain pathways

  通过使用自由基阳离子 [4+2] 环加成作为探针，设计并合成了一系列双苯乙烯来研究电子转移事件。证明分子内单电子转移似乎无效，而分子间变体非常有效。真正催化量的电量足以进行完全转换，确认肯定涉及链路径。
• Reddy, Ch Sanjeeva; Nagaraj; Srinivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 2, p. 248 - 254
  作者：Reddy, Ch Sanjeeva、Nagaraj、Srinivas、Reddy

  DOI：——

  日期：——