3-(diallylamino)phenol | 107144-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(diallylamino)phenol
• 英文别名: 3-(N,N-diallylamino)phenol；3-[bis(prop-2-enyl)amino]phenol
• CAS: 107144-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XJLYVORKWIRNNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diallylamino)phenol 在 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基氨基-正二氢黄嘌呤-半菁熔融近红外荧光团的合成及其首个水溶性和/或可生物缀合的类似物

  摘要：

  从多种功能化的水杨醛描述了扩展的共轭N，N-二烷基氨基或二氢氧杂蒽基荧光团的有效合成。通过一锅结构异常的进行在两个步骤中这些原始荧光衍生物的访问，也不-dihydroxanthene（也不-DHX）支架后跟一个多样化步骤中提供各种各样的，也不-DHX-花青素融合染料在730-790 nm范围内发射。我们方法的多功能性使其能够进一步扩展至在其末端氮杂环亚基上引入带负电/正电的极性基团的后期阶段，从而使该新兴的近红外类别的第一批水溶性和/或生物结合的成员得以进入荧光团。我们的水增溶性的方法是容易实现，并且也不-DHX-半菁骨架保持满足生理条件下荧光量子产率（5-20​​％）。最后，通过模型蛋白即牛血清白蛋白的共价标记证明了带有游离羧酸的荧光衍生物的生物共轭能力。

  DOI：

  10.1002/asia.201700176
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-氨基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到3-(diallylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  7-叠氮基-3-甲酰基香豆素的合成-生物正交适用的荧光染料合成中的关键前体

  摘要：

  香豆素代表着重要的天然产物，是各种药物和荧光染料的共同组成部分。在本文中，我们介绍了香豆素的合成，该香豆素可以用作生物正交适用的荧光染料的设计和合成中的关键起始材料。7-叠氮基-3-甲酰基香豆素的合成从7-二烯丙基氨基香豆素开始。该烯丙基保护的氨基香豆素原本很难通过常规方法获得，但可以通过连续的Wittig反应-UV异构化工艺以高收率方便地获得。对该顺序方法进行了更详细的研究，并将其应用于即使在一个锅中也可以合成一系列取代的香豆素。

  DOI：

  10.1002/jhet.3151

文献信息

• Organosilicon polymers, and dyes, exhibiting nonlinear optical response
  申请人：Hercules Incorporated

  公开号：US05663308A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Organosilicon polymers, including crosslinked polymers and crosslinkable prepolymers, of cyclic polysiloxane, organic dyes, and, optionally, polyenes. The dyes include those with delocalized Pi electron systems linking electron donor groups and electron acceptor groups, and with at least two carbon-carbon double bond-containing pendant groups attached to at least two different sites from among the indicated delocalized Pi electron systems, donor groups, and acceptor groups.

  有机硅聚合物，包括环状聚硅氧烷、有机染料和可交联预聚物，以及可选的聚烯烃。这些染料包括具有离域π电子系统的染料，连接电子给体基团和电子受体基团，并且至少有两个碳-碳双键含有的挂链基团，连接至所述离域π电子系统、给体基团和受体基团中的至少两个不同位置。
• Coumarin carboxylic acids as monocarboxylate transporter 1 inhibitors: In vitro and in vivo studies as potential anticancer agents
  作者：Shirisha Gurrapu、Sravan K. Jonnalagadda、Mohammad A. Alam、Conor T. Ronayne、Grady L. Nelson、Lucas N. Solano、Erica A. Lueth、Lester R. Drewes、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.054

  日期：2016.7

  Novel N,N-dialkyl carboxy coumarins have been synthesized as potential anticancer agents via inhibition of monocarboxylate transporter 1 (MCT1). These coumarin carboxylic acids have been evaluated for their in vitro MCT1 inhibition, MTT cancer cell viability, bidirectional Caco-2 cell permeability, and stability in human and liver microsomes. These results indicate that one of the lead candidate compounds

  通过抑制单羧酸转运蛋白 1 (MCT1)，合成了新型N , N-二烷基羧基香豆素作为潜在的抗癌剂。这些香豆素羧酸的体外 MCT1 抑制、MTT 癌细胞活力、双向 Caco-2 细胞通透性以及在人类和肝微粒体中的稳定性已得到评估。这些结果表明，主要候选化合物之一4a具有良好的吸收、代谢稳定性和较低的药物流出率。在健康小鼠中对先导化合物4a进行的全身毒性研究表明，与对照组相比，该抑制剂具有良好的耐受性，动物死亡率为零，体重增加正常。小鼠体内肿瘤生长抑制研究表明，候选化合物4a在表达MCT1的GL261-luc2同种移植模型中表现出显着的单药活性，但在表达MCT4的MDA-MB-231异种移植模型中没有表现出显着的活性，表明4a的选择性对于表达 MCT1 的肿瘤。
• Nonlinear optical media of organosilicon crosslinked polymer
  申请人：Hercules Incorporated

  公开号：US05714304A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  Organosilicon polymers, including crosslinked polymers and crosslinkable prepolymers, of cyclic polysiloxanes, organic dyes, and, optionally, polyenes. The dyes include those with delocalized Pi electron systems linking electron donor groups and electron acceptor groups, and with at least two carbon--carbon double bond-containing pendant groups attached to at least two different sites from among the indicated delocalized Pi electron systems, donor groups, and acceptor groups.

  有机硅聚合物，包括环状聚硅氧烷、有机染料和可交联预聚物，以及可选的多烯。染料包括具有离域Pi电子系统的、将电子给体基团和电子受体基团连接起来的，并且至少具有两个含有碳-碳双键的挂链基团，这些基团附着在所指示的离域Pi电子系统、给体基团和受体基团中的至少两个不同位置上。
• 一类靶向溶酶体的超分辨自闪染料及其合成方法和生物应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN114262335A

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一类靶向溶酶体的超分辨自闪染料及其合成方法与生物应用，此类染料的结构特征在于基于罗丹明110母体，引入2‑氨基吡啶衍生物进行锁环。本发明涉及的荧光染料在pH>5的缓冲溶液中均处于闭环结构的暗态存在；吡啶基团使染料精准定位活细胞内溶酶体。此外，本发明开发了一种在罗丹明110母体中引入螺酰胺的新方法，此方法可应用于多种罗丹明110螺酰胺分子的合成中。该类染料能够在溶酶体中实现自闪，从而用于纳米尺度下对溶酶体动态、长时间的监测。
• Water-soluble chromenylium dyes for shortwave infrared imaging in mice
  作者：Shang Jia、Eric Y. Lin、Emily B. Mobley、Irene Lim、Lei Guo、Shivakrishna Kallepu、Philip S. Low、Ellen M. Sletten

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.08.021

  日期：2023.12

  In vivo imaging using shortwave infrared (SWIR) light (1,000–2,000 nm) benefits from deeper penetration and higher resolution compared with using visible and near-infrared wavelengths. However, the development of biocompatible SWIR contrast agents remains challenging. Despite recent advancements, small-molecule SWIR fluorophores are often hindered by their significant hydrophobicity. We report a platform

  与使用可见光和近红外波长相比，使用短波红外 （SWIR） 光 （1,000–2,000 nm） 进行体内成像具有更深的穿透力和更高的分辨率。然而，生物相容性 SWIR 造影剂的开发仍然具有挑战性。尽管最近取得了进展，但小分子 SWIR 荧光基团经常受到其显著疏水性的阻碍。我们报道了一个平台，该平台通过多功能荧光团中间体的后期官能团化生成一组用于 SWIR 成像的可溶性和功能性染料，从而在血清中提供具有明亮 SWIR 荧光的水溶性染料。具体来说，四磺酸盐衍生物只需 0.05 nmol 染料即可对脉管系统进行清晰的视频速率成像，而四铵染料显示出强大的细胞保留能力，可追踪肿瘤生长。此外，膦酸盐功能的掺入可实现清醒小鼠的骨骼成像。这种模块化设计为现有 SWIR 荧光基团的简单衍生化提供了见解，从而为体内生物成像引入了溶解度和生物活性 。