dimethyl 2-(trichloromethyl)-6-phenylpyrimidine-4,5-dicarboxylate | 143034-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dimethyl 2-(trichloromethyl)-6-phenylpyrimidine-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 6-phenyl-2-(trichloromethyl)pyrimidine-4,5-dicarboxylate
• CAS: 143034-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₃N₂O₄
• 分子量: 389.622
• InChiKey: DUJIDJYMJDDNPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 2-(trichloromethyl)-6-phenylpyrimidine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  稳定的4-芳基-2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯的合成及晶体结构

  摘要：

  摘要 一种简单方便的方法，可以从芳基（氯）甲基铵盐（最著名的是Vilsmeier-Haack试剂）和三氯乙am中生成4-芳基取代的1 H -2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂1,3-丁二烯已经被开发出来。这些4-芳基-1 H -1,3-二氮杂丁二烯是可分离的，在硅胶色谱法中相对稳定，并且可以结晶。通过X射线衍射分析表明，在固体状态下这些1,3- diazabutadienes具有小号- cisoid构象。这些1，3-二氮杂丁二烯的​​主要特征是它们对缺电子乙炔的反应性，它们在温和的反应条件下反应，以高收率产生4-芳基-2-（三氯甲基）嘧啶。 一种简单方便的方法，可以从芳基（氯）甲基铵盐（最著名的是Vilsmeier-Haack试剂）和三氯乙am中生成4-芳基取代的1 H -2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂1,3-丁二烯已经被开发出来。这些4-芳基-1 H -1,3-二氮杂丁二烯是可分离的，在

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561936

文献信息

• 1,3-Diaza-1,3-butadienes. Synthesis and Conversion into Pyrimidines by [4π + 2π] Cycloaddition with Electron Deficient Acetylenes. Synthetic Utility of 2-(Trichloromethyl)pyrimidines¹
  作者：Angel Guzmán、Moisés Romero、Francisco X. Talamás、Rene Villena、Robert Greenhouse、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo952106w

  日期：1996.1.1

  Methods have been devised to generate 1H-1,3-diaza-1,3-butadienes bearing a leaving group at position-4 in latent, masked, and unprotected forms. A hallmark of these azadienes is that they undergo thermal [4 pi + 2 pi] cycloaddition reactions with electron deficient acetylenes to give adducts which are aromatized to pyrimidine derivatives under the reaction conditions. Thus, 1-(methoxycarbonyl)-3-acylamidines 17 on beating in solution are converted in situ into the 1,3-diaza-1,3-dienes 18 and/or 19 which react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to produce the pyrimidines 20. The 1-Boc-1,3-diaza-1,3-dienes 24 are masked forms of the LH-dienes inasmuch as they react with DMAD under relatively mild conditions to give the dihydropyrimidine adducts 25, which are easily detectable by H-1 NMR spectroscopy, and which aromatize to pyrimidines 26 at higher temperatures. The 4-methylthio compounds 31 and 33, and the 2-(trichloromethyl) compounds 37, are isolable, relatively stable, 1H-1,3-diaza-1,3-butadienes, These easily prepared compounds react with electron deficient acetylenes under mild conditions to provide the pyrimidines 20, 34, and 38, respectively, in fair to excellent yields. The 2-(trichloromethyl)pyrimidines 38 are very useful precursors of a wide variety of other 2-substituted pyrimidines 46-52.
• Synthesis of pyrimidines from 2-trichloromethyl-4-dimethylamino-1,3-diaza-1,3-butadienes and electron deficient acetylenes
  作者：Angel Guzmán、Moisés Romero、Francisco X. Talamás、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92660-1

  日期：1992.6

  2-Trichloromethyl-4-dimethylamino-1,3-diaza-1,3-butadienes(3), prepared from trichloroacetamidine(1) and amide acetals 2, readily react with electron deficient acetylenes 4 to give 2-trichloromethylpyrimidines 5.
• Synthesis and Crystal Structures of Stable 4-Aryl-2-(trichloromethyl)-1,3-diaza-1,3-butadienes
  作者：Moises Romero-Ortega、Arturo Seballos-Resendiz、Harim Lechuga-Eduardo、Joaquín Barroso-Flores、Diego Martinez-Otero

  DOI：10.1055/s-0035-1561936

  日期：——

  3-butadienes from aryl(chlo­ro)methaniminium salts (best known as Vilsmeier–Haack reagents) and trichloroacetamidine has been developed. These 4-aryl-1H-1,3-diaza­butadienes are isolable, relatively stable during silica gel chromatography, and can be crystallized. The analysis by X-ray diffraction demonstrated that in the solid state these 1,3-diazabutadienes have an s-cisoid conformation. The principal

  摘要 一种简单方便的方法，可以从芳基（氯）甲基铵盐（最著名的是Vilsmeier-Haack试剂）和三氯乙am中生成4-芳基取代的1 H -2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂1,3-丁二烯已经被开发出来。这些4-芳基-1 H -1,3-二氮杂丁二烯是可分离的，在硅胶色谱法中相对稳定，并且可以结晶。通过X射线衍射分析表明，在固体状态下这些1,3- diazabutadienes具有小号- cisoid构象。这些1，3-二氮杂丁二烯的​​主要特征是它们对缺电子乙炔的反应性，它们在温和的反应条件下反应，以高收率产生4-芳基-2-（三氯甲基）嘧啶。 一种简单方便的方法，可以从芳基（氯）甲基铵盐（最著名的是Vilsmeier-Haack试剂）和三氯乙am中生成4-芳基取代的1 H -2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂1,3-丁二烯已经被开发出来。这些4-芳基-1 H -1,3-二氮杂丁二烯是可分离的，在