1-(1-Cyclopropylidene-ethyl)-4-ethoxy-benzene | 502852-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-Cyclopropylidene-ethyl)-4-ethoxy-benzene
• 英文别名: Benzene, 1-(1-cyclopropylideneethyl)-4-ethoxy-；1-(1-cyclopropylideneethyl)-4-ethoxybenzene
• CAS: 502852-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: GQWMDTAXZSOLDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Cyclopropylidene-ethyl)-4-ethoxy-benzene 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(2,4-diiodo-1-methylbut-1-enyl)-4-ethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  DEAD、DIAD/TiX4 或游离卤素对gem-芳基-二取代亚甲基环丙烷的二卤化

  摘要：

  偕芳基二取代亚甲基环丙烷与 TiX4/偶氮二甲酸二乙酯和 TiX4/偶氮二甲酸二异丙酯在 1,2-二氯乙烷中反应得到二卤化开环产物 2,4-二卤代丁-1-烯，产率中等至极好在温和的条件下。根据提出的 Orton 型机理，我们发现该反应也可以与游离卤素（如溴或碘）一起进行，从而以良好的收率得到相同的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400388

文献信息

• Ring-Expansion of MCPs in the Presence of DIAD or DEAD and Lewis Acids
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200300515

  日期：2004.1

  Treatment of methylenecyclopropanes (MCPs) with DIAD or DEAD in MeCN under mild conditions in the presence of Lewis acid Zr(OTf)(4) gave the cyclobutanone ring-expansion products in good to high yields based on the employed DIAD or DEAD. From a deuterium labeling experiment, the oxygen atom is derived from ambient water. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004).

  在路易斯酸 Zr(OTf)(4) 存在下，在温和条件下在 MeCN 中用 DIAD 或 DEAD 处理亚甲基环丙烷 (MCP)，基于所用的 DIAD 或 DEAD，环丁酮扩环产品的产率从高到高。从氘标记实验中，氧原子来自环境水。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。
• Manganese(III)-Mediated Oxidative Annulation of Methylenecyclopropanes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Jin-Wen Huang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo050181t

  日期：2005.5.1

  Manganese(III)-mediated oxidative annulation of methylenecyclopropanes with 1,3-dicarbonyl compounds in acetic acid produces 4,5-dihydrofuran derivatives as [3+2] annulation products in moderate to good yields under mild conditions. The possible reaction mechanism is discussed on the basis of previous mechanistic investigation.

  锰（III）介导的在乙酸中的亚甲基环丙烷与1,3-二羰基化合物的氧化环化反应，在温和的条件下，以中等到良好的产率生成了作为[3 + 2]环化产物的4,5-二氢呋喃衍生物。在先前的机理研究的基础上讨论了可能的反应机理。
• Montmorillonite KSF-Catalyzed One-Pot, Three-Component, Aza-Diels–Alder Reactions of Methylenecyclopropanes with Arenecarbaldehydes and Arylamines
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200303057

  日期：2003.8

  A series of novel quinoline derivatives having a spirocyclopropyl ring can be synthesized by one-pot, three-component aza-Diels–Alder reactions of arenecarbaldehydes, arylamines, and methylenecyclopropanes (MCPs) using a heterogeneous solid acid catalyst, montmorillonite KSF, under mild reaction conditions in good to excellent yields.

  可以使用多相固体酸催化剂，蒙脱土KSF在温和的反应下，通过芳烃甲醛，芳胺和亚甲基环丙烷（MCP）的单锅三组分aza-Diels-Alder反应合成具有螺环丙基环的一系列新型喹啉衍生物。条件良好到极好的产量。
• Facile Synthesis of Cross-Conjugated<i>gem</i>-Disubstituted Trienes via ­Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Protocol of 1,1-Disubstituted 2,4-Diiodo-But-1-ene With Alkenes
  作者：Min Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1055/s-2004-820017

  日期：——

  Cross-conjugated coupling products described in the title are obtained in moderate to high yields by the reactions of the corresponding 1,1-disubstituted 2,4-diiodo-but-1-enes, which are derived from the ring-opening reaction of methylenecyclopropanes with iodine, with substituted alkenes in the presence of palladium(II) catalyst under simple Heck-type reaction conditions.

  标题中所述的交联偶合产物是通过相应的1,1-二取代的2,4-二碘-丁-1-烯与取代烯烃在简单的Heck类型反应条件下，在钯(II)催化剂存在下反应而获得的，产率为中等到较高。这些1,1-二取代的2,4-二碘-丁-1-烯是通过美克烯环开裂反应与碘反应得到的。
• Brønsted Acid TfOH-Mediated Reactions of Methylenecyclopropanes with Nitriles
  作者：Min Shi、Jin-Wen Huang

  DOI：10.1055/s-2004-832838

  日期：——

  In the presence of Bronsted acid TfOH, methylenecyclopropanes react with nitriles to give [3+2] cycloaddition products in good to high yields along with Ritter reaction products. In many cases, [3+2] cycloaddition products are obtained as the major products. The reaction conditions have been carefully examined and the plausible mechanism has been proposed.

  在布朗斯台德酸 TfOH 的存在下，亚甲基环丙烷与腈反应生成 [3+2] 环加成产物以及 Ritter 反应产物。在许多情况下，得到[3+2]环加成产物作为主要产物。仔细研究了反应条件，并提出了合理的机制。