dimethyl [3-methyl-1-(methylsulfonyl)buta-1,2-dienyl]phosphonate | 273752-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl [3-methyl-1-(methylsulfonyl)buta-1,2-dienyl]phosphonate
• CAS: 273752-79-7
• 化学式: C₈H₁₅O₅PS
• 分子量: 254.244
• InChiKey: BRGVLWBFBAUCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [3-methyl-1-(methylsulfonyl)buta-1,2-dienyl]phosphonate 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to 1-Substituted-1,2Alkadienephosphonates I

  摘要：

  The possibility of the substitution of the H atom at the C1-position of the phosphorylated allenes with different kind ofelectrophiles has been discussed and evidence for the mechanism of the heterocyclization of allenephosphonates by the reaction with electrophilic reagents has been supplied. The new approach for the synthesis of 1-substituted-1,2-alkadiene phosphonates via the acetylene-allene rearrangement of acelylenecarboxylic acid has been discussed.

  DOI：

  10.1080/104265090917420
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl [3-methyl-1-(methylsulfonyl)buta-1,2-dienyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  双功能化丙二烯，VII：磺酰基官能化丙二烯羧酸酯和磷酸化丙二烯的两种一锅法合成方法

  摘要：

  摘要描述了合成磺酰基官能化丙二烯羧酸酯和磷酸化丙二烯的两种新方法。2-磺酰基-烷-2,3-二烯酸酯通过亚磺酸基取代的2-炔酸酯的[2,3]-σ-重排，由丙炔酸乙酯原位生成，然后用二异丙基锂处理，可以很容易地在一锅反应中制备。 LDA)、酮、三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和相应的亚磺酰氯。1-磺酰基-烷-1,2-二烯膦酸酯和-1,2-二烯基膦氧化物的制备由磷酸化丙二烯和LDA原位生成的锂化合物与相应的磺酰氯反应组成。

  DOI：

  10.1080/00397910600639042

文献信息

• NEW APPROACH TO 1-SUBSTITUTED-l,2-ALKADIENEPHOSPHONATES I
  作者：D. D. Enchev、M. Kirilov

  DOI：10.1080/10426509808033716

  日期：1998.10.1

  The possibility of the substitution of the H atom at Cl-position of the phosphorylated allenes with different kind of electrophiles have been discussed and evidence for the mechanism of the heterocyclization of allenephosphonates by the reaction with electrophilic reagents have been supplied. The new approach for synthesis of 1-substituted-1, 2-alkadienephosphonates via acetylene-allene rearrangement of acetylenecarboxylic acid have been discussed
• Bifunctionalized Allenes, VII: Two Methods for One‐Pot Synthesis of Sulfonyl‐Functionalized Allenecarboxylates and Phosphorylated Allenes
  作者：Valerij C. Christov、Jordanka G. Ivanova

  DOI：10.1080/00397910600639042

  日期：2006.6

  Abstract Two new approaches to the synthesis of sulfonyl‐functionalized allenecarboxylates and phosphorylated allenes are described. 2‐Sulfonyl‐alka‐2,3‐dienoates were readily prepared in an one‐pot reaction by [2,3]‐sigmatropic rearrangement of sulfinato‐substituted 2‐alkynoates, in situ generated from ethyl propynoate and subsequent treatment with lithium diisopropyl (LDA), ketone, trimethylchlorosilane

  摘要描述了合成磺酰基官能化丙二烯羧酸酯和磷酸化丙二烯的两种新方法。2-磺酰基-烷-2,3-二烯酸酯通过亚磺酸基取代的2-炔酸酯的[2,3]-σ-重排，由丙炔酸乙酯原位生成，然后用二异丙基锂处理，可以很容易地在一锅反应中制备。 LDA)、酮、三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和相应的亚磺酰氯。1-磺酰基-烷-1,2-二烯膦酸酯和-1,2-二烯基膦氧化物的制备由磷酸化丙二烯和LDA原位生成的锂化合物与相应的磺酰氯反应组成。
• A New Approach to 1-Substituted-1,2Alkadienephosphonates I
  作者：D. D. Enchev、M. Kirilov

  DOI：10.1080/104265090917420

  日期：2005.9.1

  The possibility of the substitution of the H atom at the C1-position of the phosphorylated allenes with different kind ofelectrophiles has been discussed and evidence for the mechanism of the heterocyclization of allenephosphonates by the reaction with electrophilic reagents has been supplied. The new approach for the synthesis of 1-substituted-1,2-alkadiene phosphonates via the acetylene-allene rearrangement of acelylenecarboxylic acid has been discussed.