(R)-(-)-2-phenylbutyramide | 74042-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-phenylbutyramide
• 英文别名: R-(-)-2-phenylbutylamide；(2R)-2-Phenylbutyramide；(R)-2-phenylbutyramide；(R)-2-phenyl-butyric acid amide；(R)-2-Phenyl-buttersaeure-amid；L-2-Phenyl-butyramid；(2R)-2-phenylbutanamide
• CAS: 74042-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: UNFGQCCHVMMMRF-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-phenylbutyramide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。（11-的部分52合成小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原和（11 - [R ）-对映体对hydroxymethylbilane合酶（胆色素原脱氨酶）的立体化学研究

  摘要：

  合成路线被设计用于合成（11小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原1a和（11 - [R ）-对映体1B。通过降解为已知立体化学的[2- 2 H 1 ]甘氨酸的衍生物，可以确定它们的绝对构型和对映体纯度。然后，基于手性亚氨酸酯的合成，开发了通过将[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯转化为[ 2 H 1 ]标记的am，然后使用1进行分析的方法，来确定[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯的构型。1 H-NMR。PBG 1a和1b的标记样品用作羟甲基胆烷合酶的底物，产物被捕获为[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基胆碱7c和7d。它们的构型通过NMR测定法确定，以证明当PBG 1被酶促转化为氨基甲基胆烷7时，在氨基甲基碳上总体上保留了构型。

  DOI：

  10.1039/a904262h
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 生成 (R)-(-)-2-phenylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  Pettersson, Arkiv foer Kemi, 1956, vol. 10, p. 297,299, 302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of various racemic α-substituted arylacetonitriles using Rhodococcus sp. CGMCC 0497
  作者：Zhong-Liu Wu、Zu-Yi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00017-4

  日期：2001.12

  The enantioselective hydrolysis of 17 racemic α-substituted arylacetonitriles by Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The corresponding (R)-amides and (S)-acids were obtained with excellent enantiomeric excess in most cases. The effect of steric and electronic factors on the outcome of the reactions are discussed here. The results prove that nitrile-converting enzymes are efficient tools for the

  Rhodococcus sp。对映体选择性水解17种外消旋的α-取代的芳基乙腈。描述了CGMCC 0497。在大多数情况下，以优异的对映体过量获得相应的（R）-酰胺和（S）-酸。此处讨论了空间和电子因素对反应结果的影响。结果证明腈转化酶是用于合成空间上不受阻碍的手性α-芳基丙酸和酰胺的有效工具。
• Probing the enantioselectivity of a diverse group of purified cobalt-centred nitrile hydratases
  作者：S. van Pelt、M. Zhang、L. G. Otten、J. Holt、D. Y. Sorokin、F. van Rantwijk、G. W. Black、J. J. Perry、R. A. Sheldon

  DOI：10.1039/c0ob01067g

  日期：——

  In this study a diverse range of purified cobalt containing nitrile hydratases (NHases, EC 4.2.1.84) from Rhodopseudomonas palustris HaA2 (HaA2), Rhodopseudomonas palustris CGA009 (009), Sinorhizobium meliloti 1021 (1021), and Nitriliruptor alkaliphilus (iso2), were screened for the first time for their enantioselectivity towards a broad range of chiral nitriles. Enantiomeric ratios of >100 were found for the NHases from HaA2 and CGA009 on 2-phenylpropionitrile. In contrast, the Fe-containing NHase from the well-characterized Rhodococcus erythropolis AJ270 (AJ270) was practically aselective with a range of different α-phenylacetonitriles. In general, at least one bulky group in close proximity to the α-position of the chiral nitriles seemed to be necessary for enantioselectivity with all NHases tested. Nitrile groups attached to a quaternary carbon atom were only reluctantly accepted and showed no selectivity. Enantiomeric ratios of 80 and >100 for AJ270 and iso2, respectively, were found for the pharmaceutical intermediate naproxennitrile, and 3-(1-cyanoethyl)benzoic acid was hydrated to the corresponding amide by iso2 with an enantiomeric ratio of >100.

  在本研究中，首次对来自红假单胞菌HaA2（HaA2）、红假单胞菌CGA009（009）、豌豆根瘤菌1021（1021）和嗜碱氮裂解菌（iso2）的多种纯化钴含氮裂解酶（NHases，EC 4.2.1.84）对一系列手性腈的立体选择性进行了筛选。对于2-苯基丙腈，来自HaA2和CGA009的NHases的立体异构比大于100。相比之下，来自已知红球菌AJ270（AJ270）的含铁NHase对一系列不同α-苯基乙腈实际上没有选择性。总的来说，对于所有测试的NHases来说，似乎至少需要一个在α-位附近的大体积基团才能实现立体选择性。连接在四级碳原子上的腈基团仅勉强被接受，并且没有显示出选择性。对于药物中间体萘普生腈，AJ270和iso2的立体异构比分别为80和大于100；iso2还将3-（1-氰乙基）苯甲酸水合为相应的酰胺，立体异构比大于100。
• [EN] 2,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE 2,3,5-TRISUBSTITUÉS
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020247496A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds that inhibit PI3Kγ, and compositions containing the compound(s) and methods for synthesizing the compounds, are described herein. Also described are the use of such compounds and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by PI3Kγ.

  本文描述了抑制PI3Kγ的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。还描述了利用这些化合物和组合物治疗各种疾病、疾病和疾病的用途，包括至少部分由PI3Kγ介导的癌症和免疫相关疾病。
• Absolute Configuration and Polymorphism of 2-Phenylbutyramide and α-Methyl-α-phenylsuccinimide
  作者：Victor N. Khrustalev、Bhupinder Sandhu、Samuel Bentum、Alexandr Fonari、Arcadius V. Krivoshein、Tatiana V. Timofeeva

  DOI：10.1021/cg500284q

  日期：2014.7.2

  Crystal structures of racemic and homochiral forms of 2-phenylbutyramide (1) and 3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione (2) were investigated in detail by a single crystal X-ray diffraction study. Absolute configurations of the homochiral forms of 1 and 2, obtained by chromatographic separation of racemates, were determined. It was revealed that racemate and homochiral forms of 1 are very similar in

  通过单晶X射线衍射研究详细研究了2-苯基丁酰胺（1）和3-甲基-3-苯基吡咯烷-2,5-二酮（2）的外消旋和同手性形式的晶体结构。确定了通过外消旋物的色谱分离获得的1和2的纯手性形式的绝对构型。据透露，外消旋体和纯手性形式1是在超分子组织（H-粘合带）在晶体，红外（IR）光谱特性，和熔点方面非常相似。以1的同手性形式存在两种不同的分子构象可以模拟外消旋体中H键结合的带的晶体堆积1。对于化合物2的同手性形式，发现了两个非常相似的H键合之字形样链的两个多晶型物修饰物（单斜晶和正交晶），其晶体结构，IR光谱和熔点与2的外消旋形式均存在显着差异。与化合物1不同，化合物2的手性形式具有比相应的外消旋体更高的密度，这与Wallach规则相矛盾，并且表明在这种情况下，手性形式比外消旋体形式更稳定。
• Proteasome inhibitors and methods of using the same
  申请人：Bernadini Raffaella

  公开号：US20050107307A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以通过抑制蛋白酶体活性等方式调节细胞凋亡。这些化合物和组合物可以用于诱导细胞凋亡并治疗癌症等疾病，以及与蛋白酶体活性直接或间接相关的其他疾病。