6-chloro-9-(4-trifluoromethylphenylmethyl)-9H-purine | 850791-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-9-(4-trifluoromethylphenylmethyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-(4-trifluoromethylbenzyl)-9Hpurine；6-Chloro-9-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]purine
• CAS: 850791-59-2
• 化学式: C₁₃H₈ClF₃N₄
• 分子量: 312.682
• InChiKey: ZKBJMSCCXXNMBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  436.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(4-trifluoromethylphenylmethyl)-9H-purine 、 二苯甲基哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到6-[4-(diphenylmethyl)piperazine-1-yl]-9-(4-trifluoromethylbenzyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新的6,9-二取代嘌呤类似物的设计，合成和体外细胞毒活性

  摘要：

  设计并在四个步骤中合成了一系列新的6,9-二取代嘌呤类似物，它们在C-6处具有4-取代的哌嗪，在N-9处具有4-取代的苄基。最初筛选了所有合成的化合物（7–26）对Huh7肝癌，HCT116结肠癌和MCF7乳腺癌细胞系的体外抗癌活性。细胞毒性生物活性研究表明，除化合物19外，所有被筛选的化合物均对IC癌细胞Huh7，HCT116和MCF7的IC 50范围为0.05–21.8μM，具有有希望的细胞毒活性。在制备的嘌呤类似物中，其中两个（12和22）对Huh7细胞表现出优异的细胞毒性活性，IC 50为0.08-0.13μM，可与喜树碱（CPT）媲美，且优于克拉屈滨，氟达拉滨和5-FU。然后，针对最有效的嘌呤类似物的细胞毒性评估针对进一步的肝细胞癌（HCC）细胞系进行了筛选。6-（4-（4-三氟甲基苯基）哌嗪（12）和6-（4-（3,4-二氯苯基）哌嗪类似物（25）与HCC细胞（Huh7和Hep

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5196
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄胺 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 6-chloro-9-(4-trifluoromethylphenylmethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新的6,9-二取代嘌呤类似物的设计，合成和体外细胞毒活性

  摘要：

  设计并在四个步骤中合成了一系列新的6,9-二取代嘌呤类似物，它们在C-6处具有4-取代的哌嗪，在N-9处具有4-取代的苄基。最初筛选了所有合成的化合物（7–26）对Huh7肝癌，HCT116结肠癌和MCF7乳腺癌细胞系的体外抗癌活性。细胞毒性生物活性研究表明，除化合物19外，所有被筛选的化合物均对IC癌细胞Huh7，HCT116和MCF7的IC 50范围为0.05–21.8μM，具有有希望的细胞毒活性。在制备的嘌呤类似物中，其中两个（12和22）对Huh7细胞表现出优异的细胞毒性活性，IC 50为0.08-0.13μM，可与喜树碱（CPT）媲美，且优于克拉屈滨，氟达拉滨和5-FU。然后，针对最有效的嘌呤类似物的细胞毒性评估针对进一步的肝细胞癌（HCC）细胞系进行了筛选。6-（4-（4-三氟甲基苯基）哌嗪（12）和6-（4-（3,4-二氯苯基）哌嗪类似物（25）与HCC细胞（Huh7和Hep

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5196

文献信息

• Purine compounds
  申请人：Gundersen Lise-Lotte

  公开号：US20070203159A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention provides an antimycobacterial 6-aryl-9-(m- or p-substituted-benzyl) purine and purine analog compounds.

  这项发明提供了一种抗分枝杆菌的6-芳基-9-(m-或p-取代苄基)嘌呤和嘌呤类似化合物。
• Tetrahydronaphthalene derivatives, process for their production and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Baeurle Stefan

  公开号：US20070015750A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The invention relates to polysubstituted tetrahydronaphthalene derivatives of formula (I), process for their production and their use as anti-inflammatory agents.

  该发明涉及公式（I）的多取代四氢萘衍生物，它们的制备方法以及它们作为抗炎药物的用途。
• Synthesis of 8-Bromo-<i>N</i>-benzylpurines via 8-Lithiated Purines: Scope and Limitations
  作者：Thywill Gamadeku、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1080/00397910903318708

  日期：2010.8.16

  9-Benzylpurines have been lithiated in the 8-position and subsequently brominated when trapped with BrCCl2CCl2Br. The 8-bromopurines were isolated in excellent yields when the benzyl group carried an alkoxy or alkyl group in the ortho or para position. Without these substituents, the conversion was generally less, and formation of 8,8'-purinyl dimers was observed. There was also evidence of debenzylation in some instances. Bromination of 7-benzylpurines employing the same set of reaction conditions has also been achieved.
• Synthesis, Biological Activity, and SAR of Antimycobacterial 9-Aryl-, 9-Arylsulfonyl-, and 9-Benzyl-6-(2-furyl)purines
  作者：Anne Kristin Bakkestuen、Lise-Lotte Gundersen、Bibigul T. Utenova

  DOI：10.1021/jm0408924

  日期：2005.4.1

  9-Aryl-, 9-arylsulfonyl- and 9-benzyl-6-(2-furyl)purines were synthesized by N-alkylation or N-arylation of the purine followed by Stille coupling to introduce the faryl substituent in the 6-position and the compounds screened for activity against Mycobacterium tuberculosis. The 9-aryl- and 9-sulfonylarylpurines exhibited weak activity toward the bacteria, but 9-benzylpurines were good inhibitors especially those carrying electron-donating substituents on the phenyl ring. A chlorine atom in the purine 2-position further enhanced activity. The high antimycobacterial activity (MIC 0.39,mu g/mL against M. tuberculosis), low toxicity against mammalian cells and activity inside macrophages found for 2-chloro-6-(2-furyl)-9-(4-methoxyphenylmethyl)9H-purine makes this compound a highly interesting potential antituberculosis drug.
• Design, Synthesis and In Vitro Cytotoxic Activity of New 6,9-Disubstituted Purine Analogues
  作者：Asligul Kucukdumlu、Meral Tuncbilek、Ebru Bilget Guven、Rengul Cetin Atalay

  DOI：10.17344/acsi.2019.5196

  日期：——

  A series of new 6,9-disubstituted purine analogs with 4-substituted piperazine at C-6 and 4-substituted benzyl at N-9 were designed and synthesized in four steps. All synthesized compounds ( 7 – 26 ) were screened initially for their in vitro anticancer activity on Huh7 liver, HCT116 colon and MCF7 breast carcinoma cell lines. Cytotoxic bioactivity studies revealed that all compounds screened, with

  设计并在四个步骤中合成了一系列新的6,9-二取代嘌呤类似物，它们在C-6处具有4-取代的哌嗪，在N-9处具有4-取代的苄基。最初筛选了所有合成的化合物（7–26）对Huh7肝癌，HCT116结肠癌和MCF7乳腺癌细胞系的体外抗癌活性。细胞毒性生物活性研究表明，除化合物19外，所有被筛选的化合物均对IC癌细胞Huh7，HCT116和MCF7的IC 50范围为0.05–21.8μM，具有有希望的细胞毒活性。在制备的嘌呤类似物中，其中两个（12和22）对Huh7细胞表现出优异的细胞毒性活性，IC 50为0.08-0.13μM，可与喜树碱（CPT）媲美，且优于克拉屈滨，氟达拉滨和5-FU。然后，针对最有效的嘌呤类似物的细胞毒性评估针对进一步的肝细胞癌（HCC）细胞系进行了筛选。6-（4-（4-三氟甲基苯基）哌嗪（12）和6-（4-（3,4-二氯苯基）哌嗪类似物（25）与HCC细胞（Huh7和Hep