Methyl 1-Butanesulfinate | 673-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1-Butanesulfinate
• 英文别名: methyl butane-1-sulfinate；1-Butanesulfinic acid, methyl ester
• CAS: 673-80-3
• 化学式: C₅H₁₂O₂S
• 分子量: 136.215
• InChiKey: HRRNQRJSBFSSKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-Butanesulfinate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到butane-1-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的光催化脱硫方法使（杂）芳烃稠合噻吩的区域特异性烷基加成†

  摘要：

  已经开发了一种光氧化还原介导的（杂）芳烃稠合噻吩的区域特异性烷基加成反应，采用稳定的N-苯甲酰基烷基亚磺酰胺作为烷基源。该协议提供了一种独特的脱硫方法来生成烷基自由基，该自由基通过以氮为中心的自由基中间体进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc02052c
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 丁硫醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到Methyl 1-Butanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  通过超声加速硫醇和醇与 N-溴代琥珀酰亚胺的串联反应直接合成亚磺酸酯

  摘要：

  已经通过使用不同类别的碱/酸催化剂以及在不同反应条件下的共溶剂研究了各种硫醇和简单醇与 N-溴代琥珀酰亚胺直接转化为亚磺酸酯。发现该反应在不存在催化剂的情况下以高产率提供亚磺酸酯，尤其是在超声辐射加速下比在更持久的常规搅拌条件下更短的时间内。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1928669

文献信息

• A Desulfurative Strategy for the Generation of Alkyl Radicals Enabled by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Fei Xue、Falu Wang、Jiazhen Liu、Jiamei Di、Qi Liao、Huifang Lu、Min Zhu、Liping He、Huan He、Dan Zhang、Hao Song、Xiao‐Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201802710

  日期：2018.5.28

  a new desulfurative method for generating primary, secondary, and tertiary alkyl radicals through visible‐light photoredox catalysis. A process that involves the generation of N‐centered radicals from sulfinamide intermediates, followed by subsequent fragmentation, is critical to forming the corresponding alkyl radical species. This strategy has been successfully applied to conjugate addition reactions

  在这里，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化生成伯，仲和叔烷基自由基的新脱硫方法。一个过程涉及从亚磺酰胺中间体生成N中心自由基，然后进行后续裂解，这对于形成相应的烷基自由基至关重要。此策略已成功应用于特征温和的反应条件，广泛的底物范围（> 60个实例）和良好的官能团耐受性的共轭加成反应。
• A CONVENIENT PREPARATION OF SULPHINIC ESTERS FROM SULPHINYL CHLORIDES AND CHLOROSULPHITES USING HEXAMETHYLDISILOXANE AS CHLORIDE ANION ACCEPTOR
  作者：Jozef Drabowicz

  DOI：10.1246/cl.1981.1753

  日期：1981.12.5

  Sulphinic esters can be obtained in high yields by the reaction of sulphinyl chlorides with chlorosulphites in the presence of hexamethyldisiloxane and catalytic amount of dimethyl sulphoxide.

  在六甲基二硅氧烷和催化量的二甲基亚砜存在下，通过亚磺酰氯与亚硫酸氢盐的反应，可以高产率地获得亚磺酸酯。
• Intramolecular Homolytic Substitution Enabled by Photoredox Catalysis: Sulfur, Phosphorus, and Silicon Heterocycle Synthesis from Aryl Halides
  作者：Alberto F. Garrido-Castro、Noelia Salaverri、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01911

  日期：2019.7.5

  homolytic substitution with the practicality of the modern photocatalytic approach. Predicated on an efficient metal-free dehalogenation of aryl halides under mild organo-photoredox conditions, sulfur, phosphorus, and silicon heteroatoms capture the C(sp2)-centered radical in an intramolecular fashion.

  芳基自由基的产生和操纵构成有机合成中的长期挑战。芳基卤化物的光催化单电子还原已被确定为达到这些中间体的主要活化途径。当前的研究将经典的分子内均质取代的概念简单性与现代光催化方法的实用性相结合。基于在温和的有机光氧化还原条件下芳基卤化物的有效无金属脱卤作用，硫，磷和硅杂原子以分子内方式捕获了以C（sp 2）为中心的自由基。
• Using sulfinamides as high oxidation state sulfur reagent for preparation of sulfenamides
  作者：Long-jun Ma、Guang-xun Li、Jin Huang、Jin Zhu、Zhuo Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.033

  日期：2018.4

  Traditional preparation of sulfenamides require the use of low oxidation state of sulfur reagent such as RSCl, (RS)2 or RSH, which are toxic, odorous and difficult to deal with due to the harsh reaction conditions. Here high oxidation state of sulfur reagent—aliphatic sulfinamide, were used for preparation of sulfenamide in one step efficiently. Different aromatic amines with all sorts of functional

  传统的次磺酰胺制剂需要使用低氧化态的硫试剂，例如RSCl，（RS）2或RSH，这些试剂有毒，有气味，并且由于苛刻的反应条件而难以处理。在这里，硫试剂-脂肪族亚磺酰胺的高氧化态一步有效地用于制备亚磺酰胺。具有各种官能团（尤其是氨基和羟基）的不同芳族胺以中等收率转化为相应的亚磺酰胺，这是以前方法很难获得的。
• Copper-Catalyzed Sulfinyl Cross-Coupling Reaction of Sulfinamides
  作者：Mengting Kou、Ziqiang Wei、Zhen Li、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03414

  日期：2022.11.25

  A copper-catalyzed sulfinyl cross-coupling reaction of sulfinamides with aldehyde-derived N-tosylhydrazones is described. This approach enables facile access for the construction of structurally diverse sulfoxides via novel and efficient S–N/S–C bond interconversions, features broad substrate scope, and accommodates various functional groups as well as pharmacophores. Moreover, the given sulfinyl cross-coupling

  描述了亚磺酰胺与醛衍生的N-甲苯磺酰腙的铜催化亚磺酰交叉偶联反应。这种方法能够通过新颖高效的 S-N/S-C 键互变轻松构建结构多样的亚砜，具有广泛的底物范围，并适应各种官能团和药效团。此外，给定的亚磺酰基交叉偶联反应可以放大到克级，并直接从醛类以一锅法进行。进一步的转化证明了所产生的亚砜的广泛用途。进行了初步的机理研究，揭示了可能的反应途径。