4-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine | 914-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1H,7H-bispyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine；4-(4-chloro-phenyl)-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydro-dipyrazolo[3,4-b;4',3'-e]pyridine；3,5-Dimethyl-4-(4-chlorphenyl)-1,7-diphenyl-1,7-dihydro-dipyrazolo<3.4-b:4',3'-e>pyridin；8-(4-Chlorophenyl)-6,10-dimethyl-4,12-diphenyl-2,4,5,11,12-pentazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1,3(7),5,8,10-pentaene
• CAS: 914-95-4
• 化学式: C₂₇H₂₀ClN₅
• 分子量: 449.942
• InChiKey: MMOISWKGWCWPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine 在 溴 、 铁粉 作用下， 反应 0.2h， 以97%的产率得到1,7-bis(4-bromophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-bis-pyrazolo[3,4-b;4',3'-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A comparison of green chemistry metrics for two methods of bromination and nitration of bis-pyrazolo[3,4-b;4′,3′-e]pyridines

  摘要：

  摘要 比较了传统加热和微波辅助双吡唑并[3,4-b;4′,3′-e]吡啶溴化和硝化反应的绿色化学指标（E-因子、原子经济性、反应质量效率）和生态尺度。与传统的工艺评估相比，微波辅助反应的主要优点包括产率更高、反应时间更短和选择性更强。与传统加热反应相比，微波辅助反应显示出更好的绿色化学参数和 EcoScale 排名。质量反应效率值对于将传统条件下进行的反应视为 "绿色 "反应至关重要。使用微波的其他优势（计算参数中未考虑）包括更容易提纯反应混合物和分离产物。

  DOI：

  10.1515/hc.2011.038
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 4-氯苯甲醛 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为双吡唑并[3,4-b:4′,3′-e]吡啶合成的高效促进介质

  摘要：

  描述了在离子液体[bmim]Br中通过5-氨基吡唑与醛类反应制备一系列双吡唑并[3,4-b:4',3'-e]吡啶。与其他方法相比，该方法具有后处理简单、反应条件温和、收率高、环境友好等优点。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800113

文献信息

• A mild method for the synthesis of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine derivatives
  作者：Rui Qiu、Shujia Qiao、Boyu Peng、Jiajia Long、Guodong Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.033

  日期：2018.10

  A mild and efficient method for the synthesis of bispyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines from 5-aminopyrazoles and aromatic aldehydes using an inexpensive FeCl3 catalyst is reported. The reaction temperature was reduced from 220–250 °C to 130 °C compared to conventional methods. A large proportion of the products precipitated directly from the mixture at room temperature. Aliphatic and α,β-unsaturated

  报道了使用廉价的FeCl 3催化剂从5-氨基吡唑和芳族醛合成双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶的温和而有效的方法。与传统方法相比，反应温度从220–250°C降至130°C。在室温下，很大一部分产物直接从混合物中沉淀出来。脂肪族和α，β-不饱和醛选择性地导致形成相应的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。还提出了可能的多米诺反应机制。经由Sonogashira偶联反应将几个芳基炔基引入这些三环分子。
• Ionic Liquid as an Efficient Promoting Medium for Synthesis of Bis-Pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]Pyridines
  作者：Da-Qing Shi、Fang Yang

  DOI：10.1002/jccs.200800113

  日期：2008.8

  The preparation of a series of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines by the reaction of 5-aminopyrazole with aldehydes in ionic liquid [bmim]Br is described. This new method has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields and environmental friendliness compared with other methods.

  描述了在离子液体[bmim]Br中通过5-氨基吡唑与醛类反应制备一系列双吡唑并[3,4-b:4',3'-e]吡啶。与其他方法相比，该方法具有后处理简单、反应条件温和、收率高、环境友好等优点。
• A green and efficient synthesis of furo[3,4-<i>e</i>]pyrazolo[3,4-<i>b</i>]-pyridine derivatives in water under microwave irradiation without catalyst
  作者：Feng Shi、Shujiang Tu、Bo Jiang、Chunmei Li、Dianxiang Zhou、Qingqing Shao、Longji Cao、Qian Wang、Jianfeng Zhou

  DOI：10.1002/jhet.5570450425

  日期：2008.7

  A series of furo[3,4-e]pyrazolo[3,4-b]pyridine analogues of podophylloxin were synthesized via three-component reactions of aldehydes, 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine and tetronic acid in water under microwave irradiation without catalyst. This efficient synthesis not only offers an economical and green synthetic strategy to this class of significant compounds but also enriches the investigations

  通过醛，3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-胺和醛的三组分反应合成了一系列鬼臼毒素的呋喃[3,4- e ]吡唑并[3,4- b ]吡啶类似物。在没有催化剂的情况下，在微波辐射下的水中含有四氢邻苯二甲酸。这种有效的合成方法不仅为这类重要化合物提供了一种经济，绿色的合成策略，而且丰富了水中微波辅助合成方法的研究。
• Solvent-free microwave synthesis of bis-pyrazolo[3,4-<i>b</i>:4′,3′-<i>e</i>]-pyridines and study of their antifungal properties
  作者：J. Quiroga、J. Portilla、B. Insuasty、R. Abonía、M. Nogueras、M. Sortino、S. Zacchino

  DOI：10.1002/jhet.5570420108

  日期：2005.1

  The synthesis of a series of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines (3) in the reaction of 5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazole (1) with aldehydes (2) under microwave irradiation and solvent-free conditions is described. The structure elucidation of the products is based on detailed nmr analysis of experiments such as 1H-COSY, NOESY, DEPT, HSQC and HMBC. These compounds showed moderate antifungal in vitro

  在5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑（1）与醛（2）反应中合成一系列双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶（3））描述了在微波辐射和无溶剂条件下）。产品的结构阐明基于对1 H-COSY，NOESY，DEPT，HSQC和HMBC等实验的详细nmr分析。这些化合物在体外对皮肤真菌具有中等程度的抗真菌活性。
• Hennig, L.; Hofmann, J.; Alva-Astudillo, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 351 - 358
  作者：Hennig, L.、Hofmann, J.、Alva-Astudillo, M.、Mann, G.

  DOI：——

  日期：——