3-phenyl-N-(p-tolyl)azetidine | 125836-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-phenyl-N-(p-tolyl)azetidine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-3-phenylazetidine
• CAS: 125836-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: VYYFNYXDSKWWBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2-phenylpropane-1,3-diyl dimethanesulfonate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以29.1%的产率得到3-phenyl-N-(p-tolyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  六甲基磷酰胺酯在芳香胺烷基化中的用途：氮杂环丁烷，吡咯烷，哌啶和六氢氮杂pine的合成

  摘要：

  作为芳族胺的模型，对甲苯胺的直接烷基化用HMPA中的1,3-，1,4-，1,5-和1,6-二甲苯磺酸酯，-二溴化物或-二甲苯磺酸酯作为溶剂提供了相应的环状胺。讨论了该反应的便利性和一些观察到的局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80091-2

文献信息

• Use of hexamethylphosphoramide chmpa in the alkylation of aromatic amines: synthesis of azetidines, pyrrolidines, piperidines and hexahydroazepines
  作者：Eusebio Juaristi、Domingo Madrigal

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80091-2

  日期：1989.1

  The direct alkylation of -toluidine, as a model of aromatic amines, with 1,3-, 1,4-, 1,5- and 1,6-ditosylates, -dibromides or -dimesylates in HMPA as solvent affords the corresponding cyclic amines. The convenience of this reaction and some observed limitations are discussed.

  作为芳族胺的模型，对甲苯胺的直接烷基化用HMPA中的1,3-，1,4-，1,5-和1,6-二甲苯磺酸酯，-二溴化物或-二甲苯磺酸酯作为溶剂提供了相应的环状胺。讨论了该反应的便利性和一些观察到的局限性。