3-(2-propynyl)-2,4-imidazolidinedione | 2718-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2-propynyl)-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: 3-prop-2-ynylimidazolidine-2,4-dione；3-propargylhydantoin；3-(2-Propynyl)-hydantoin；3-Prop-2-ynyl-imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 2718-05-0
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• mdl: MFCD14631274
• 分子量: 138.126
• InChiKey: CKJKXGCEEQEXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-(2-propynyl)-2,4-imidazolidinedione 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(2-propynyl)-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱剂oxotremorine和N-甲基-N-（1-甲基-4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺的尿素和2-咪唑啉酮衍生物。

  摘要：

  毒蕈碱剂oxotremorine（1）和N-甲基-N-（1-甲基-4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺的一些尿素和2-咪唑啉酮类似物[10; 已合成[BM-5]，并测定了对分离的豚鼠回肠的毒蕈碱和抗毒蕈碱活性。发现新化合物（15-24）是毒蕈碱激动剂，部分激动剂或拮抗剂。还使用毒蕈碱拮抗剂[3H] -3-奎宁环烷基苯甲酸酯（[3H] QNB）作为配体测试了化合物与大鼠大脑皮质匀浆的体外受体结合。在此分析中发现它们的效力不及1。在豚鼠回肠上，N-3-甲基取代的咪唑烷酮类似物20是所研究的新化合物中最有效的激动剂。20在诱导回肠收缩方面的功效是5倍，对回肠毒蕈碱受体的亲和力是3-甲基取代的2-吡咯烷酮6的4倍。但是，N-3-未取代的尿素和咪唑烷酮衍生物15和19与母体乙酰胺N-甲基-N-（4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺相比，它们的效力要低几倍[9；[UH-5]和1。部分毒蕈碱激动剂10的尿素类似

  DOI：

  10.1021/jm00095a025
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl)carbamate 在 四溴化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51 %的产率得到3-(2-propynyl)-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的 PPh3/CBr4 作为试剂从 N-Boc 保护的氨基酸衍生酰胺合成乙内酰脲

  摘要：

  乙内酰脲衍生物是在天然产物和具有不同生物或其他特性的各种化合物中发现的多功能结构基序。由于它们在有机化学和药物化学中的重要性，已经开发了许多合成程序。在本文中，描述了一种利用N -Boc 保护的氨基酸酰胺进行制备的新方法。使用固体支持的 PPh 3和 CBr 4作为试剂完成环化过程，以中等至良好的产率 (40%–77%) 提供取代的乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/jhet.4802

文献信息

• “In Water”: Organocatalyzed Diastereoselective Multicomponent Reactions toward 2-Azapyrrolizidine Alkaloid Scaffolds
  作者：Balakrishnan Rajarathinam、Kandhasamy Kumaravel、Gnanasambandam Vasuki

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00038

  日期：2017.7.10

  Synthesis of the 2-aza analogues of pyrrolizidine and spirooxindole-2-azapyrrolizidine hybrid, a spiro-tetracyclic scaffold possessing multiple contiguous stereocenters, by an exclusive regio-, chemo-, and diastereoselective multicomponent reaction in water is reported. This logical and didactical tactic has integrated the principles of an ideal organic synthesis, privileged substructure-based diversity-oriented

  据报道，通过在水中的区域，化学和非对映选择性的独家反应，合成了具有多个连续立体中心的螺-四环骨架的吡咯并立吲哚和螺环吲哚-2-氮杂吡咯并氮杂的2-氮杂类似物。这种逻辑和教学策略整合了理想的有机合成，基于特权子结构的面向多样性的合成和面向生物学的合成的原理，以访问杂合杂环支架。
• 6-Substituted-2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[D] Azepines as 5-Ht2c Receptro Agonists
  申请人：Allen John Gordon

  公开号：US20080207897A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro- 1 H-benzo[d]azepines of Formula (I) as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where R 6 is —C≡C—R 10 , —CH═CR 11 R 11′ , or —(C 0 -C 8 )alkyl-Ar 2 optionally substituted on the alkyl moiety with 1 to 6 fluoro substituents and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式（I）的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环化合物，作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中R6为—C≡C—R10，—CH═CR11R11′，或—(C0-C8)烷基-Ar2，烷基上可选地带有1至6个氟取代基，其他取代基在规范中定义。
• LABELING AGENT FOR ANALYZING POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS OF SERINE AND THREONINE
  申请人：Shinohara Yasuro

  公开号：US20140024124A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  A glycoprotein and/or a glycopeptide which are a test substance is heated in the presence of a pyrazolone derivative, an isoxazolone derivative, a hydantoin derivative, a rhodanine derivative, a maleimide derivative, or the like under a basic condition to cleave and label a post-translational modification group for analysis, thereby enabling analysis of a post-translational modification of a serine residue and/or a threonine residue.

  一种糖蛋白和/或糖肽作为测试物质，在碱性条件下加热，同时加入吡唑酮衍生物、异恶唑酮衍生物、海因托因衍生物、罗丹明衍生物、马来酰亚胺衍生物等试剂，以切割和标记后翻译修饰基团，从而使丝氨酸残基和/或苏氨酸残基的后翻译修饰得以分析。
• 6-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines as 5-HT2C receptor agonists
  申请人：Allen John Gordon

  公开号：US08420631B2

  公开（公告）日：2013-04-16

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula (I) as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where R6 is —C≡C—R10, —CH═CR11R11′, or —(C0-C8)alkyl-Ar2 optionally substituted on the alkyl moiety with 1 to 6 fluoro substituents and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式（I）的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环化合物作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中R6为—C≡C—R10、—CH═CR11R11′或—（C0-C8）烷基-Ar2，该烷基在其上可用1至6个氟取代基取代，其他基团的定义见说明书。
• A method for producing 1-propargyl-2,4-dioxoimidazolidine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0285270A1

  公开（公告）日：1988-10-05

  1-Propargyl-2,4-dioxoimidazolidine (Compound I) is a very useful intermediate for synthesizing insecticidal and acaricidal compounds of the pyrethroid type. A method for producing this intermediate comprises reacting a lower alkyl ester of N-propargyl-N-lower alkoxycarbonyl glycine (Compound VI) with ammonia, either under pressure or additionally with another base. Alternatively Compound VI may be reacted with ammonia to form N-propargyl-N-lower alkoxycarbonyl glycinamide (Compound VII), which Compound VII is then reacted with a base to form the Compound I.

  1-丙炔基-2,4-二氧代咪唑烷（化合物 I）是合成拟除虫菊酯类杀虫杀螨剂的一种非常有用的中间体。 生产这种中间体的方法包括将 N-丙炔基-N-低级烷氧基羰基甘氨酸的低级烷基酯（化合物 VI）与氨反应，可以在加压下进行，也可以另外与另一种碱反应。 或者，化合物 VI 与氨反应生成 N-丙炔基-N-低级烷氧基羰基甘氨酰胺（化合物 VII），然后化合物 VII 与碱反应生成化合物 I。

表征谱图