(E)-6-bromo-3'-deimino-2',4'-bis(demethyl)-3'-oxoaplysinopsin | 117490-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-6-bromo-3'-deimino-2',4'-bis(demethyl)-3'-oxoaplysinopsin
• 英文别名: (E)-5-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)methylene]imidazolidine-2,4-dione；6-bromo-3'-deimino-2',4'-bis(demethyl)-3'-oxoaplysinopsin；6-bromo-3’-deimino-2’,4’-bis(demethyl)-3’-oxoaplysinopsin；(5E)-5-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 117490-29-6
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃O₂
• 分子量: 306.118
• InChiKey: LUYXYXVNRFZRHK-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海因 、 6-溴吲哚-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 1.0h， 以18%的产率得到(E)-6-bromo-3'-deimino-2',4'-bis(demethyl)-3'-oxoaplysinopsin
  参考文献：
  名称：

  杂环细胞脂质过氧化抑制剂受海洋抗氧化剂Barettin的启发。

  摘要：

  海洋环境仍然是发现和开发新型生物活性化合物的丰富资源。本文描述了海洋2,5-二酮哌嗪巴雷汀（一种强大的天然抗氧化剂）的小分子杂环模拟物的文库的设计，合成和生物学评估。通过主要关注来自Barettin的溴化吲哚和杂环核心的影响，制备了19种化合物的文库。所述化合物包含杂环核，其为2，5-二酮哌嗪，咪唑烷二酮或噻吩并噻唑烷酮，其主要被范围广泛的取代基单取代。使用HepG2细胞在细胞脂质过氧化测定中筛选制备的化合物的活性。几种合成化合物显示出优于阳性对照巴雷菌素的抗氧化性能。所制备的两种化合物显示出与市售抗氧化剂相似的抑制活性，在低µg / mL浓度下具有明显的抑制作用。还研究了该化合物对MRC-5肺成纤维细胞的毒性，所含化合物均未显示50 µg / mL的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.024

文献信息

• Novel Aplysinopsin-Type Alkaloids from Scleractinian Corals of the Family Dendrophylliidae of the Mediterranean and the Philippines. Configurational-assignment criteria, stereospecific synthesis, and photoisomerization
  作者：Graziano Guella、Ines Mancini、Helmut Zibrowius、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19880710412

  日期：1988.6.15

  scleractinian coral Tubastraea sp. (Dendrophylliidae) collected at Palawan, Philippines, 3′-deimino-3′-oxoaplysinopsin (4) and 6-bromo-3′-deimino-3′-oxoaplysinopsin (6) are now isolated as 5:2 mixtures of (E/Z) stereoisomers. The 3′-deimino-2′,4′-bis(demethyl)-3′-oxoaplysinopsin (7) and 6-bromo-3′-demino-2′,4-bis(demethyl)-3′-oxoaplysinopsin (5) are isolated as 2:3 and 1:1 (E/Z) mixtures, respectively

  来自巩膜珊瑚Tubastraea sp。（3）-deimino-3'-oxoaplysinopsin（4）和6-bromo-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin（6）收集于菲律宾巴拉望岛（Dendrophylliidae），现以（E / Z）立体异构体。3'-deimino-2'，4'-双（去甲基）-3'-氧皂甙酶（7）和6-bromo-3'-demino-2'，4-双（去甲基）-3'-氧皂甙酶（5）分别以2：3和1：1（E / Z）混合物的形式从另一种树突藻（Leptopsammia pruvoti）中分离出来，收集在法国地中海沿岸的马赛附近。通过合成可获得用于完整结构确定所需的大量这些化合物和相关化合物。因此，吲哚-3-羧甲醛（9）或其6-溴衍生物14与乙内酰脲（15），3-甲基乙内酰脲（11）或1，3-二甲基乙内酰脲（10）的缩合产生具有高立体特异性的普遍的天然
• Heterocyclic cellular lipid peroxidation inhibitors inspired by the marine antioxidant barettin
  作者：Christophe Labrière、Jeanette H. Andersen、Marte Albrigtsen、Jørn H. Hansen、Johan Svenson

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.024

  日期：2019.3

  present paper describes the design, synthesis and biological evaluation of a library of small molecule heterocyclic mimetics of the marine 2,5-diketopiperazine barettin which is a powerful natural antioxidant. By mainly focusing on the influence from the brominated indole and heterocyclic core of barettin, a library of 19 compounds was prepared. The compounds comprised a heterocyclic core, either a 2,5 diketopiperazine

  海洋环境仍然是发现和开发新型生物活性化合物的丰富资源。本文描述了海洋2,5-二酮哌嗪巴雷汀（一种强大的天然抗氧化剂）的小分子杂环模拟物的文库的设计，合成和生物学评估。通过主要关注来自Barettin的溴化吲哚和杂环核心的影响，制备了19种化合物的文库。所述化合物包含杂环核，其为2，5-二酮哌嗪，咪唑烷二酮或噻吩并噻唑烷酮，其主要被范围广泛的取代基单取代。使用HepG2细胞在细胞脂质过氧化测定中筛选制备的化合物的活性。几种合成化合物显示出优于阳性对照巴雷菌素的抗氧化性能。所制备的两种化合物显示出与市售抗氧化剂相似的抑制活性，在低µg / mL浓度下具有明显的抑制作用。还研究了该化合物对MRC-5肺成纤维细胞的毒性，所含化合物均未显示50 µg / mL的毒性。