6β-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid phthalimidomethyl ester | 19443-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6β-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid phthalimidomethyl ester
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 19443-80-2
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 493.54
• InChiKey: OSLUAPCERJMPFN-SELNLUPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid phthalimidomethyl ester 在 水 、 hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 邻氨甲酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺甲基作为药物的一部分。探测其反应性。

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺甲基衍生物1，具有广泛的离去基团能力，可通过确定邻苯二甲酰亚胺羰基的速率，迅速水解为相应的邻苯二甲酸。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00135-8
• 作为产物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 、 6β-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid; triethylamine salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6β-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid phthalimidomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  379.一些新的青霉素衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002127

文献信息

• 379. Some novel penicillin derivatives
  作者：A. B. A. Jansen、T. J. Russell

  DOI：10.1039/jr9650002127

  日期：——
• Phthalimidomethyl as a drug Pro-moiety. Probing its reactivity
  作者：Jim Iley、Teresa Calheiros、Rui Moreira

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00135-8

  日期：1998.4

  Phthalimidomethyl derivatives 1, encompassing a wide range of leaving group abilities, are rapidly hydrolysed to the corresponding phthalamic acid via rate-determining attack at the phthalimide carbonyl group.

  邻苯二甲酰亚胺甲基衍生物1，具有广泛的离去基团能力，可通过确定邻苯二甲酰亚胺羰基的速率，迅速水解为相应的邻苯二甲酸。