5-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)imidazolidine-2,4-dione | 127815-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 127815-07-0
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₃
• 分子量: 229.195
• InChiKey: XIEFGKUPNUMDCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海因 、 靛红 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以78%的产率得到5-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红与活性亚甲基化合物在中性氧化铝上的反应：Knoevenagel 缩合物和其他有趣产物的形成

  摘要：

  在大多数情况下，靛红及其 N-甲基和 5-硝基衍生物在中性氧化铝上与多种无环和环状活性亚甲基化合物顺利反应，在大多数情况下有效地提供 Knoevenagel 缩合物和串联的 Knoevenagel 缩合-迈克尔加成产物，包括螺环两种情况下的复合。

  DOI：

  10.3987/com-08-11504

文献信息

• Reaction of Isatins with Active Methylene Compounds on Neutral Alumina: Formation of Knoevenagel Condensates and Other Interesting Products
  作者：Manas Chakrabarty、Ratna Mukherjee、Shiho Arima、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.3987/com-08-11504

  日期：——

  and 5-nitro derivatives underwent smooth reaction with a variety of acyclic and cyclic active methylene compounds on neutral alumina at rt to efficiently furnish Knoevenagel condensates in the majority of the cases and tandem Knoevenagel condensation-Michael addition products including spiro compounds in two cases.

  在大多数情况下，靛红及其 N-甲基和 5-硝基衍生物在中性氧化铝上与多种无环和环状活性亚甲基化合物顺利反应，在大多数情况下有效地提供 Knoevenagel 缩合物和串联的 Knoevenagel 缩合-迈克尔加成产物，包括螺环两种情况下的复合。
• Isatin derivatives with activity against apoptosis-resistant cancer cells
  作者：Nikolai M. Evdokimov、Igor V. Magedov、Dominic McBrayer、Alexander Kornienko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.015

  日期：2016.3

  In a search of small molecules active against apoptosis-resistant cancer cells, a series of isatin-based heterocyclic compounds were synthesized and found to inhibit proliferation of cancer cell lines resistant to apoptosis. The synthesis of these compounds involved a condensation of commercially available, active methylene heterocycles with isatin proceeding in moderate to excellent yields. The heterocyclic scaffolds prepared in the current investigation appear to be a useful starting point for the development of agents to fight cancers with apoptosis resistance, and thus, associated with dismal prognoses. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.