(E)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate | 89781-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(4-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 89781-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: YSFOMBDGYPODOH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α，β-不饱和酮肟乙酸酯对结构多样的吡啶的NO裂解。

  摘要：

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和酮肟肟乙酸盐与[1,3-二羰基化合物的铜催化[4 + 2]环合反应，用于合成三类结构多样的吡啶。该方法采用1,3-二羰基化合物作为C2合成子，并能够以中等至良好的产率合成具有不同吸电子基团的多官能吡啶。机理研究表明反应是通过离子途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03238
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(4-氯苯甲酰)丙烯酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-benzoyl-2-mercaptopropionic acid derivatives

  摘要：

  由一般公式##STR1##表示的3-苯甲酰基-2-巯基丙酸衍生物（其中，X代表氢原子、卤原子、羟基、较低的烷基或较低的烷氧基，Y代表氢原子、卤原子、较低的烷基或较低的烷氧基，Z代表氢原子或酰基，R代表氢原子或较低的烷基）。这些化合物具有免疫调节功能，对治疗由异常免疫功能引起的疾病有效。

  公开号：

  US04594197A1

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of α-Stereogenic Esters through Catalytic Asymmetric Michael Addition of 4-Oxo-4-arylbutenoates
  作者：Zhen Wang、Donghui Chen、Zhigang Yang、Sha Bai、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201001129

  日期：2010.9.3

  Highly enantioselective Michael addition of 1,3‐dicarbonyl compounds and nitromethane to 4‐oxo‐4‐arylbutenoates catalyzed by N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complexes has been developed. Using 0.5–2 mol % catalyst loading, various α‐stereogenic esters were obtained regioselectively with excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to >99 % ee). Moreover, the reaction performed well under nearly

  已开发出由N，N'-二氧化物-Sc （OTf）3络合物催化的1,3-二羰基化合物和硝基甲烷的高对映选择性Michael加成反应到4-氧代-4-芳基丁烯酸酯。使用0.5–2 mol％的催化剂负载量，可以选择性地获得各种α-立体异构酯，具有极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达> 99％  ee）。此外，该反应在几乎无溶剂的条件下进行得很好。具有官能团的产物已准备好进一步转化，这表明了催化方法的潜在价值。根据实验结果和以前的报告，提出了一个可行的工作模型来解释激活和不对称诱导的起源。
• Substrate-Controlled, One-Pot Synthesis: Access to Chiral Chroman-2-one and Polycyclic Derivatives
  作者：Xue-Li Sun、Ying-Han Chen、Dan-Yang Zhu、Yan Zhang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00160

  日期：2016.2.19

  appropriate choice of electrophiles, one-pot, multicomponent, enantioselective domino reactions have been realized which contain a five-step sequence and provide highly efficient access to potentially bioactive chroman-2-one derivatives as a single diastereoisomer with excellent enantioselectivities and in high yields. This new strategy could significantly improve the previous protocol by directly starting

  基于亲电，一锅煮，多组分，对映选择性多米诺反应已经实现，其含有通过五个步骤顺序，并提供高效的访问潜在的生物活性苯并二氢吡喃-2-酮衍生物作为具有优异的对映选择性，并在单个非对映体的合适的选择高产。通过直接从商业2-羟基苯甲醛而不是预先形成的乳糖醇开始，这种新策略可以显着改善以前的方案，而后者必须在几个额外的步骤中进行合成。
• Enantioselective conjugate addition of aliphatic thiols to divergently activated electron poor alkenes and dienes
  作者：Rafał Kowalczyk、Aleksandra J. Wierzba、Przemysław J. Boratyński、Julia Bąkowicz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.035

  日期：2014.9

  Divergently activated double bonds in electron poor 4-oxo-butenoates and (2E,4E)-6-oxo-2,4-dienoates underwent stereoselective and regioselective addition of mercaptans catalyzed by simple Cinchona alkaloids. Application of quinine and quinidine afforded both enantiomers of the 1,4-adducts with respect to the ketone carbonyl group in ees of up to 80%. Single recrystallization of some adducts resulted

  电子贫乏的4-氧代-丁烯酸酯和（2 E，4 E）-6-氧代-2,4-二烯酸酯中的发散活化双键经历了简单的金鸡纳生物碱催化的硫醇的立体选择性和区域选择性加成。相对于酮中的酮羰基，使用奎宁和奎尼丁可得到1,4-加合物的两种对映体，最高可达80％。一些加合物的一次重结晶导致进一步富集高达99％ee。
• Highly enantioselective organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to 4-oxo-enoates
  作者：Hai-Hua Lu、Xu-Fan Wang、Chang-Jiang Yao、Jian-Ming Zhang、Hong Wu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b905033g

  日期：——

  A useful Michael addition reaction using nitroalkanes as the nucleophile and 4-oxo-enoates as the Michael acceptor has been disclosed, and the reaction allows expedient access to functionalized chiral gamma-keto esters in high yields and excellent enantioselectivities (up to 98% ee), with a low catalyst loading.

  已经公开了使用硝基烷作为亲核试剂和4-氧-烯酸酯作为迈克尔受体的有用的迈克尔加成反应，并且该反应允许以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）方便地获得官能化的手性γ-酮酯。 ，催化剂负载低。
• Catalytic Conjugate Addition of Indoles to 4-Aryl-4-oxobut-2-enoates by FeCl₃
  作者：Xiaoxia Wang、Yaohong Zhang、Xiaohui Xiao、Xinsheng Li

  DOI：10.1246/cl.2008.1284

  日期：2008.12.5

  The conjugate addition of indoles to 4-aryl-4-oxobut-2-enoates was achieved with FeCl3 as a catalyst under mild conditions. The reaction was highly regioselective and afforded a variety of new 3-substituted indoles in good to excellent yields.

  在温和条件下，使用FeCl3作为催化剂，成功实现了吲哚对4-芳基-4-氧基丁-2-烯酸酯的共轭加成反应。该反应具有很高的区域选择性，产出了多种新型3取代吲哚，得率良好至优异。