2-(4-phenylbutyl)-2H-isoquinolin-1-one | 1281027-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenylbutyl)-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 2-(4-phenylbutyl)isoquinolin-1(2H)-one；2-(4-Phenylbutyl)isoquinolin-1-one
• CAS: 1281027-33-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: XHZBCXYITKPBBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-4-丁胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-(4-phenylbutyl)-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of (di)-benzazocinones via an endocyclic N-acyliminium ion cyclisation

  摘要：

  三氟甲磺酸介导的环内N-酰亚胺离子环化反应提供了一种简便合成（二）苯并吖啶酮的方法。将10-苯基衍生物还原后，获得了一个异常非极性的三烷基胺。

  DOI：

  10.1039/c0ob00559b

文献信息

• Ruthenium-Mediated Dual Catalytic Reactions of Isoquinoline <i>via</i> C−H Activation and Dearomatization for Isoquinolone
  作者：Ting-Hsuan Wang、Wei-Chih Lee、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/adsc.201600313

  日期：2016.9.1

  We have unraveled the ruthenium‐promoted prototype reaction based on C(sp2)−C(sp3) bond formation through the reigoselective C−H activation of isoquinoline and pyridine derivatives with various alkyl halides, leading to 1‐substituted isoquinoline products in good yield. This C−H catalytic reaction did not rely on chelation assistance of the directing group of the substrates. The dimer [RuCl2(p‐cymene)]2

  我们已经解开了钌促进的基于C（sp 2）-C（sp 3）键形成的原型反应，该反应是通过对异喹啉和吡啶衍生物与各种卤代烷进行区域选择性C H活化而形成的，从而得到了1取代的异喹啉产品屈服。该CH催化反应不依赖于底物的导向基团的螯合辅助。二聚体[RuCl 2（p- cymene）] 2与N-杂环卡宾配体，金刚烷羧酸和K 2 CO 3碱在N中的结合最佳的条件是在150°C下使用2-甲基-2-吡咯烷酮溶液。同时，我们还能够通过添加水来化学调节反应模式以脱芳香化，从而制得异喹诺酮产品。该反应方法不适用于其他含氮杂芳烃，如哒嗪和嘧啶。
• A novel synthesis of (di)-benzazocinones via an endocyclic N-acyliminium ion cyclisation
  作者：Frank D. King、Abil E. Aliev、Stephen Caddick、D. A. Tocher

  DOI：10.1039/c0ob00559b

  日期：——

  The triflic acid-mediated endocyclic N-acyliminium ion cyclisation provides a facile synthesis of (di)-benzazocinones. On reduction of the 10-phenyl derivative, an unusually non-polar tertiary alkylamine was obtained.

  三氟甲磺酸介导的环内N-酰亚胺离子环化反应提供了一种简便合成（二）苯并吖啶酮的方法。将10-苯基衍生物还原后，获得了一个异常非极性的三烷基胺。