1,3-dimethylimidazolidine-2-selenone | 66194-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dimethylimidazolidine-2-selenone
• 英文别名: 1,3-Dimethylimidazolidine-2-selone
• CAS: 66194-77-2
• 化学式: C₅H₁₀N₂Se
• 分子量: 177.108
• InChiKey: NDRDWKIFFOCDJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  190.8±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cu(phen)₂](ClO₄)₂ 、 1,3-dimethylimidazolidine-2-selenone 以 乙腈 为溶剂， 以76.5%的产率得到(1,3-dimethylimidazolidine-2-selone-κSe)bis(1,10-phenanthroline-κ2N,N')copper(II) bis(perchlorate)
  参考文献：
  名称：

  (1,3-Dimethylimidazolidine-2-selone-κSe)bis(1,10-phenanthroline-κ²N,N′)copper(II) bis(perchlorate) and bis(2,2′-bipyridyl-κ²N,N′)(imidazolidine-2-thione-κS)copper(II) bis(perchlorate)

  摘要：

  In the rst title salt, [ Cu( C12H8N2) (2)( C5H10N2Se)]( ClO4) (2), the Cu-II centre occupies a distorted trigonal - bipyramidal environment de ned by four N donors from two 1,10- phenanthroline ( phen) ligands and by the Se donor of a 1,3- dimethylimidazolidine-2-selone ligand, with the equatorial plane defined by the Se and by two N donors from different phen ligands and the axial sites occupied by the two remaining N donors, one from each phen ligand. The Cu - N distances span the range 1.980 ( 10) - 2.114 ( 11) angstrom and the Cu - Se distance is 2.491 ( 3) angstrom. Intermolecular pi-pi contacts between imidazolidine rings and the central rings of phen ligands generate chains of cations. In the second salt, [ Cu( C10H8N2)(2-)( C3H6N2S)]( ClO4) (2), the Cu-II centre occupies a similar distorted trigonal-bipyramidal environment comprising four N donors from two 2,20- bipyridyl ( bipy) ligands and an S donor from an imidazolidine- 2- thione ligand. The equatorial plane is de ned by the S donor and two N donors from different bipy ligands. The Cu - N distances span the range 1.984 ( 6)-2.069 ( 7) angstrom and the Cu - S distance is 2.366 ( 3) angstrom. Intermolecular pi-pi contacts between imidazolidine and pyridyl rings form chains of cations. A major difference between the two structures is due to the presence in the second complex of two N - H center dot center dot center dot O hydrogen bonds linking the imidazolidine N H hydrogen- bond donors to perchlorate O- atom acceptors.

  DOI：

  10.1107/s0108270107026753
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dimethylimidazolidinio)diselenocarboxylate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以21%的产率得到1,3-dimethylimidazolidine-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  可分离、稳定的二硒代羧酸盐和硒代硫代羧酸盐：2-(1,3-二甲基咪唑烷基)二硒代羧酸盐和 2-(1,3-二甲基咪唑烷基)硒代硫代羧酸盐的合成、结构和反应性

  摘要：

  在 Et3N 存在下，通过 2-亚甲基-1,3-二甲基咪唑烷 (7) 与 Se2Cl2 反应，以 48% 的产率获得了 2-(1,3-二甲基咪唑啉并) 二硒代羧酸酯 (16)，为热稳定的深绿色晶体。16 与元素硫反应得到 2-(1,3-二甲基咪唑啉基)二硫代羧酸酯 (20)，通过彻底的硒-硫交换，产率为 95%，而使用有限量的硫允许制备 2-(1, 3-二甲基咪唑啉基）硒代硫代羧酸盐（19），为深红色晶体。X 射线晶体学分析表明，碳鎓离子和 CX2-(X = S, Se) 16 和 20 部分的平面几乎相互垂直。观察到的几何形状（包括键角和长度）为 16 和 20，通过从头计算（B3LYP/6-31G* 水平）令人满意地再现。还根据光谱数据（NMR、IR 和 UV/vis）对 16、19 和 20 的结构进行了讨论。用 MeI 对 16 进行甲基化提供了碘化碳鎓 (26a)，它...

  DOI：

  10.1021/ja001213r
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 1,3-dimethylimidazolidine-2-selenone 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diisopropyl (3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  硒催化烯烃的烯丙基C-H磷酰胺化

  摘要：

  我们在此报道了通过硒催化烯丙基 C-H 衍生化从烯烃合成烯丙基氨基磷酸酯。该方法具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性高等特点，可实现多种复杂底物的后期修饰。此外，该方案还用于修饰石竹烯，并产生了能够在活 HeLa 细胞中进行蛋白质组目标标记的光亲和探针。

  DOI：

  10.1039/d4ob00638k

文献信息

• Inhibition of Lactoperoxidase-Catalyzed Oxidation by Imidazole-Based Thiones and Selones: A Mechanistic Study
  作者：Gouriprasanna Roy、P. N. Jayaram、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/asia.201300274

  日期：2013.8

  N‐disubstituted thiones and selones that contain an imidazole pharmacophore. The N,N‐disubstituted thiones do not show any inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions, but their corresponding N,N‐disubstituted selones exhibit inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions. Substituents on the N atom of the imidazole ring appear to have a significant effect on the inhibition of LPO‐catalyzed

  在本文中，我们描述了一系列包含咪唑药效基团的N，N-二取代的硫酮和色氨酸的合成和仿生活性。N，N-二取代的硫酮对LPO催化的氧化反应没有任何抑制活性，但它们相应的N，N-二取代的紫杉醇对LPO的氧化反应具有抑制作用。咪唑环N原子上的取代基似乎对LPO催化的氧化和碘化反应的抑制具有显著作用。Selones 16，17，和19，其中包含甲基，乙基，和苄基的取代基，表现出对与IC LPO催化氧化反应类似的抑制活性50个24.4，22.5，和22.5μ值中号，分别。但是，它们的活性几乎比常用的抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）低三倍。与此相反，selone 21，其中包含A N  CH 2 CH 2 OH取代基，显示出高抑制活性，具有的IC 50值的7.2μ中号，这是类似于MMI的。这些selones对LPO催化的氧化/碘化反应的抑制活性是由于它们能够通过催化还原H 2 O 2来降低共底物（H 2 O
• Synthesis and reactivity of subvalent compounds. Part 13: Reaction of triethyl orthoformate with amines and selenium—a convenient one-step three-component synthesis for selenoureas
  作者：Yuehui Zhou、Michael K. Denk

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02818-6

  日期：2003.2

  Selenoureas are obtained by a novel three-component condensation reaction from metallic selenium, triethyl orthoformate and a primary or secondary amine. The reaction is carried out as solvent-free one pot-procedure at 180–190°C under inert gas with a reaction time of 8 h. The reaction was tested for piperidine, isopropylamine, N,N′-dimethylpropylenediamine (Me-NH-CH2-CH2-CH2-NH-Me) and N,N′-disubstituted

  通过新型的三组分缩合反应，从金属硒，原甲酸三乙酯和伯胺或仲胺获得硒代脲。该反应在惰性气体下于180–190°C下以无溶剂的一锅法进行，反应时间为8小时。测试反应中的哌啶，异丙胺，N，N'-二甲基丙二胺（Me-NH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH-Me）和N，N'-二取代的乙二胺（R-NH-CH 2 -CH 2 -NH-R，R ＝ Me，Et，i Pr，t Bu，Ph）。
• Precursor reaction kinetics control compositional grading and size of CdSe_1−xS_x nanocrystal heterostructures
  作者：Leslie S. Hamachi、Haoran Yang、Ilan Jen-La Plante、Natalie Saenz、Kevin Qian、Michael P. Campos、Gregory T. Cleveland、Iva Rreza、Aisha Oza、Willem Walravens、Emory M. Chan、Zeger Hens、Andrew C. Crowther、Jonathan S. Owen

  DOI：10.1039/c9sc00989b

  日期：——

  We report a method to control the composition and microstructure of CdSe1-x S x nanocrystals by the simultaneous injection of sulfide and selenide precursors into a solution of cadmium oleate and oleic acid at 240 °C. Pairs of substituted thio- and selenoureas were selected from a library of compounds with conversion reaction reactivity exponents (k E) spanning 1.3 × 10-5 s-1 to 2.0 × 10-1 s-1. Depending

  我们报告了一种通过在 240 °C 下将硫化物和硒化物前体同时注入油酸镉和油酸溶液中来控制 CdSe1-x S x 纳米晶体的组成和微观结构的方法。一对取代的硫代和硒脲选自化合物库，其转化反应反应指数 (k E) 跨越 1.3 × 10-5 s-1 至 2.0 × 10-1 s-1。根据相对反应性 (k Se/k S)，获得核/壳和合金结构。使用注射泵方法生长厚 CdS 外壳可在单个反应容器中提供克数量的明亮光致发光量子点 (PLQY = 67 至 90%)。动力学模拟预测，小于 10 的相对前体反应率会导致合金成分，而较大的反应性差异会导致突然的界面。CdSe1-x S x 合金 (k Se/k S = 2.4) 显示出两种纵向光学声子模式，具有合金微观结构的成分相关频率特征。当一种前体比另一种更具反应性时，其转化反应性和摩尔分数控制核数、完全转化时的最终纳米晶体尺寸和元素组成。讨论了控制反应性在调整合金微观结构中的作用。
• Synthesis, X-ray structures and anticancer activity of gold(I)-carbene complexes with selenones as co-ligands and their molecular docking studies with thioredoxin reductase
  作者：Adam A.A. Seliman、Muhammad Altaf、Abdulmujeeb T. Onawole、Saeed Ahmad、Mohammed Yagoub Ahmed、Abdulaziz A. Al-Saadi、Saleh Altuwaijri、Gaurav Bhatia、Jatinder Singh、Anvarhusein A. Isab

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.034

  日期：2017.10

  [Au(IPr)(Selenone)]+ and PF6− ions. In the complex ions, gold(I) atom adopts a linear geometry. In vitro cytotoxicity was appraised for all complexes against HCT15, A549 and MCF7 cancer cell lines. The IC50 values showed that the complexes exhibited poor activity as compared to cisplatin. However, the complex 1 showed a promising anticancer activity (IC50 = 33 ± 1 μM) similar to that exhibited by cisplatin

  五个新的金（I）卡宾和硒砜配体（配合物1 - 5具有通式[AU（IPR）（硒砜）] PF）6通过[AU（IPR）CL]（反应合成0）与硒酮（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚砜和硒酮= 1,3-咪唑烷-2-硒酮，N-乙基-1,3-咪唑烷-2-硒酮，N-丙基-1,3-咪唑烷-2-硒酮，N，N'-二甲基-1,3-咪唑烷-2-硒酮和N，N'-二乙基-1,3-咪二唑烷-2-硒酮在1 – 5）。通过元素分析，IR和NMR（1 H，13 C，77 Se）光谱，其中两个通过X射线晶体学测定。复合物的X射线衍射分析2和4表明，它们的组成为[AU（IPR）（硒砜）]的+和PF 6 -离子。在复合离子中，金（I）原子采用线性几何形状。评价了针对HCT15，A549和MCF7癌细胞系的所有复合物的体外细胞毒性。IC 50值表明，与顺铂相比，该复合物表现出较差的活性。然而，复合物1显示出有希望的抗癌活性（IC
• Cetinkaya, Bekir; Cetinkaya, Engin; Kuecuekbay, Hasan, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 12, p. 1154 - 1158
  作者：Cetinkaya, Bekir、Cetinkaya, Engin、Kuecuekbay, Hasan、Durmaz, Riza

  DOI：——

  日期：——