5-furfurylidene-imidazolidine-2,4-dione | 80242-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-furfurylidene-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Furfuryliden-imidazolidin-2,4-dion；(5E)-5-(furan-2-ylmethylidene)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 80242-64-4；136949-32-1
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: NTRZCUHJPUNEDE-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-furfurylidene-imidazolidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 Furfurylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Deulofeu, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 204, p. 214,216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(furan-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 5-furfurylidene-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于太阳能存储的光电开关的设计和调整

  摘要：

  当前的能源需求迫使探索化石燃料以外的替代能源。分子太阳能热 (MOST) 系统已被提议作为一种适用于太阳能使用和储存的技术。用于此应用的化合物需要满足一系列要求，即吸收阳光和储存的一些最关键的能量。在本文中，我们从其作为 MOST 的潜在用途的角度研究了不同家族的知名分子光开关。从基本结构开始，我们使用密度泛函理论 (DFT) 计算模型提出两种不同的策略来增加异构体之间的能量差异并调整吸收光谱。在结构中加入机械锁，显示通过烷基链和氢键的存在直接影响能量差和吸收光谱。此处显示的结果证明，这两种方法可能与设计具有更高性能的 MOST 应用的新化合物相关。

  DOI：

  10.3390/molecules26133796

文献信息

• Synthesis and reactivity of 5-methylenehydantoins
  作者：José M. Fraile、Gustavo Lafuente、José A. Mayoral、Antonio Pallarés

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.034

  日期：2011.11

  derivatives, can be obtained by different synthetic routes. These compounds can undergo a large variety of reactions, such as Diels–Alder, epoxidation, methanol addition and conjugate addition reactions of different types of nucleophiles, including carbon (cyanide), nitrogen (piperidine) and sulfur (thiols, thioacetate) nucleophiles. The reactivity with electrophilic reagents, such as m-CPBA or methanol

  可以通过不同的合成途径获得5-亚甲基乙内酰脲，以及N-单-和N，N-二-保护的衍生物。这些化合物可以进行多种反应，例如不同类型亲核试剂的Diels–Alder反应，环氧化反应，甲醇加成反应和共轭加成反应，包括碳（氰化物），氮（哌啶）和硫（硫醇，硫代乙酸酯）亲核试剂。在酸性介质中，与亲电试剂（例如m- CPBA或甲醇）的反应性以及对路易斯酸促进共轭加成反应的需求表明乙内酰脲是一个较差的吸电子基团。
• Arzneimittel mit cytostatischer Wirkung sowie Verwendung von mehrfach mit Glycidylgruppen substituierten N-heterocyclischen Ringverbindungen in pharmazeutischen Zubereitungen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0033503A2

  公开（公告）日：1981-08-12

  Geschildert werden Arzneimittelzubereitungen mit cytostatischer Wirksamkeit, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an N-Heterocyclen, die wenigstens zwei Glycidyl-substituierte N-Atome in Amid- und/oder Imidform in das Ringsystem eingebunden enthalten. Der Glycidylrest entspricht dabei der Formel wobei R Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist. Bevorzugt bedeutet R Wasserstoff. Triglycidylisocyanurat und Diglycidylisocyanurat, die am dritten Ringstickstoff ) gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste aufweisen, und deren Verwendung in entsprechenden Arzneimittel- ) zubereitungen Gegenstand älterer Anmeldungen ist, werden hier nicht beansprucht.

  本文描述了具有细胞抑制活性的药物制剂，其特点是含有至少两个缩水甘油基取代的 N 原子，这些 N 原子以酰胺和/或亚胺形式结合到环系统中。缩水甘油残基符合以下式子 其中 R 为氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基。R 最好是氢。异氰尿酸三缩水甘油酯和异氰尿酸二缩水甘油酯在第三环氮上有任选取代的烃基，其在相应药物制剂中的应用是旧申请的主题，在此不作要求。
• Fischer; Moller; Budnowski, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 6, p. 663 - 668
  作者：Fischer、Moller、Budnowski、et al.

  DOI：——

  日期：——
• du Vigneaud et al., Journal of Biological Chemistry, 1945, vol. 159, p. 385,392
  作者：du Vigneaud et al.

  DOI：——

  日期：——
• A case of glucagonoma with high uptake on F-18 fluorodeoxyglucose positron emission tomography
  作者：Shuhei Nishiguchi、Susumu Shiomi、Hirotaka Ishizu、Yoshinori Iwata、Hiroko Kurooka、Shin Minamitani、Daiki Habu、Joji Kawabe、Hironobu Ochi

  DOI：10.1007/bf02987842

  日期：2001.6

  Glucagonomas are relatively rare, and can be difficult to differentiate from other pancreatic tumors. A 62-year-old woman who had suffered from diabetes mellitus was hospitalized for further evaluation of a space-occupying lesion in the head of the pancreas and tumors in the liver. F-18 fluorodeoxyglucose positron emission tomography revealed accumulation of isotope corresponding to a tumor of the pancreas with a standardized uptake value of 4.3, and tumors in the liver with standardized uptake values of 2.4 and 2.8. The serum glucagon level was high (1,170 pg/ml) and the secretin tolerance test was negative. She was diagnosed with glucagonoma with a high serum glucagon level and clinical findings. It is suggested that glucagonoma may be one of the rumors which show high uptake of F-18 fluorodeoxyglucose.