6-(3-Chloro-phenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile | 144361-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(3-Chloro-phenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(3-Chlorophenyl)-4-(methylsulfanyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile；6-(3-chlorophenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 144361-58-0
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂S
• 分子量: 277.731
• InChiKey: ZJAZMSZLJUECBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚乙基硫脲 、 6-(3-Chloro-phenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2-[7-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-5-ylidene]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridgedhead azolo[3,2-a]pyrimidines and imidazo[2,1-b]thiazines through ring transformation of 2H-pyran-2-ones

  摘要：

  Suitably functionalized 3-carbomethoxy/cyano-2H-pyran-2-ones are excellent synthons for the synthesis of arenes and heteroarenes of therapeutic importance. The compounds 6-aryl-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-ones have been transformed into bridgedhead azolopyrimidines and imidazothiazines through thermal and base-induced ring transformation reactions with aminoazoles and imidazolidin-2-thiones, respectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01101-3

文献信息

• Ram; Srivastava; Agarwal, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 10, p. 421 - 423
  作者：Ram、Srivastava、Agarwal

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bridgedhead azolo[3,2-a]pyrimidines and imidazo[2,1-b]thiazines through ring transformation of 2H-pyran-2-ones
  作者：Vishnu Ji Ram、Pratibha Srivastava、Atul Goel

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01101-3

  日期：2003.9

  Suitably functionalized 3-carbomethoxy/cyano-2H-pyran-2-ones are excellent synthons for the synthesis of arenes and heteroarenes of therapeutic importance. The compounds 6-aryl-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-ones have been transformed into bridgedhead azolopyrimidines and imidazothiazines through thermal and base-induced ring transformation reactions with aminoazoles and imidazolidin-2-thiones, respectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.