1,3-dibenzoyl-2-imidazolidinethione | 104969-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzoyl-2-imidazolidinethione
• 英文别名: 1,3-dibenzoylimidazolidine-2-thione；Dibenzoylethylenthioharnstoff；(3-benzoyl-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 104969-95-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: QHPLTDIUHDOLLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C(Solv: acetone (67-64-1); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  452.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚乙基硫脲 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dibenzoyl-2-imidazolidinethione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯甲酰咪唑啉-2-硫酮和1,3-二苯甲酰基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2（1H）-硫酮。

  摘要：

  标题化合物1,3-二苯甲酰咪唑啉-2-硫酮C17H14N2O2S（I）和1,3-二苯甲酰基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2（1H）-硫酮C18H16N2O2S（II），分别由咪唑烷-2-硫酮和1,4,5,6-四氢嘧啶-2-硫醇与苯甲酰氯反应制得。化合物（I）和（II）分别包含与两个苯甲酰基环键合的咪唑烷硫酮[C = S = 1.6509（14）A]和嘧啶硫酮[C = S = 1.6918（19）A]部分。（I）的分子表现出C2对称性，C = S键沿双向旋转轴排列，而（II）的分子则具有镜像对称性（Cs）。（I）中的咪唑烷环基本上是平面的，而（II）中的嘧啶环具有舟状构型。（I）的分子通过弱的分子间CH ... O相互作用连接，

  DOI：

  10.1107/s0108270105009844

文献信息

• 1,3-Dibenzoylimidazolidine-2-thione and 1,3-dibenzoyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-2(1<i>H</i>)-thione
  作者：Canan Kazak、Veysel T. Yilmaz、Suleyman Servi、Murat Koca、Frank W. Heinemann

  DOI：10.1107/s0108270105009844

  日期：2005.6.15

  6-tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione, C18H16N2O2S, (II), were obtained from the reactions of imidazolidine-2-thione and 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-2-thiol, respectively, with benzoyl chloride. Compounds (I) and (II) contain, respectively, imidazolidinethione [C=S = 1.6509 (14) A] and pyrimidinethione [C=S = 1.6918 (19) A] moieties bonded to two benzoyl rings. The molecules of (I) exhibit C2 symmetry, the C=S bond

  标题化合物1,3-二苯甲酰咪唑啉-2-硫酮C17H14N2O2S（I）和1,3-二苯甲酰基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2（1H）-硫酮C18H16N2O2S（II），分别由咪唑烷-2-硫酮和1,4,5,6-四氢嘧啶-2-硫醇与苯甲酰氯反应制得。化合物（I）和（II）分别包含与两个苯甲酰基环键合的咪唑烷硫酮[C = S = 1.6509（14）A]和嘧啶硫酮[C = S = 1.6918（19）A]部分。（I）的分子表现出C2对称性，C = S键沿双向旋转轴排列，而（II）的分子则具有镜像对称性（Cs）。（I）中的咪唑烷环基本上是平面的，而（II）中的嘧啶环具有舟状构型。（I）的分子通过弱的分子间CH ... O相互作用连接，
• Peet, Norton P.; Malecha, James; LeTourneau, Michael E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 257 - 264
  作者：Peet, Norton P.、Malecha, James、LeTourneau, Michael E.、Sunder, Shyam

  DOI：——

  日期：——
• PEET, NORTON P.;MALECHA, JAMES;LETOURNEAU, MICHAEL E.;SUNDER, SHYAM, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 257-264
  作者：PEET, NORTON P.、MALECHA, JAMES、LETOURNEAU, MICHAEL E.、SUNDER, SHYAM

  DOI：——

  日期：——
• N-Acylated and N,N′-diacylated imidazolidine-2-thione derivatives and N,N′-diacylated tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione analogues: Synthesis and antiproliferative activity
  作者：Sara Cesarini、Andrea Spallarossa、Angelo Ranise、Silvia Schenone、Camillo Rosano、Paolo La Colla、Giuseppina Sanna、Bernardetta Busonera、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.010

  日期：2009.3

  Fifty-one acylthioureas (ATUs) incorporating imidazolidine-2-thione or its upper cyclohomologue were prepared by parallel synthesis and evaluated against a high number of human cancer cell lines for antiproliferative activity. ATUs 1o (3,5-dichlorobenzoyl), 1s (2-furoyl), 3s (2-furoyl) and 1t (2-thenoyl) displayed activity against leukemia, melanoma LOX IMVI, non-small cell lung NCI-H522, renal 786-0, CAKI-1, SN12C, UO-31 and breast MCF7, MDA-MB-435, T-47D cancer cell lines in the 0.3-9.7 mu M concentration range. Compound 14s exhibited selectivity for melanoma SK-MEL-5 (GI(50) < 5 nM); 1s for leukemia MOLT-4 (GI(50): 300 nM); 1q, 3b and 3q for renal cancer UO-31 (GI(50): 70200 nM); 8s, 9s for non-small cell lung cancer EKVX (GI(50): 300, 10 nM) and 3j for HOP-92 (GI(50): 700 nM) cell line. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.