2,2-dimethyl-1-(1-pyrrolidinyl)-2-sila-4-pentene | 118722-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(1-pyrrolidinyl)-2-sila-4-pentene
• 英文别名: Dimethyl-prop-2-enyl-(pyrrolidin-1-ylmethyl)silane
• CAS: 118722-55-7
• 化学式: C₁₀H₂₁NSi
• 分子量: 183.369
• InChiKey: MXZSSPNFJIRBCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴己烷 、 2,2-dimethyl-1-(1-pyrrolidinyl)-2-sila-4-pentene 在 仲丁基锂 作用下， 生成 (E)-2,2-dimethyl-1-(1-pyrrolidinyl)-2-sila-3-undecene 、 2,2-dimethyl-1-(1-pyrrolidinyl)-2-sila-3-vinylnonane
  参考文献：
  名称：

  Effect of substituent on reactions remote from silicon: regioselective .alpha.-alkylation of .alpha.-silylallyl carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a012
• 作为产物：
  描述：

  allyl(bromomethyl)dimethylsilane 、 四氢吡咯 反应 20.0h， 以81%的产率得到2,2-dimethyl-1-(1-pyrrolidinyl)-2-sila-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性有机硅化合物II。对映体合成均烯丙基醇

  摘要：

  -在路易斯酸条件下与-醛的缩合反应生成对映体过量高达50％的旋光均丙醇。根据反周平面和向斜过渡状态之间的竞争来讨论结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99397-3

文献信息

• CHAN, T. H.;WANG, D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 3041-3044
  作者：CHAN, T. H.、WANG, D.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of substituent on reactions remote from silicon: regioselective .alpha.-alkylation of .alpha.-silylallyl carbanions
  作者：Raymond F. Horvath、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo00263a012

  日期：1989.1
• Chiral organosilicon compounds in organic synthesis II. Enantioselective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：T.H. Chan、D. Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99397-3

  日期：1989.1

  Condensations of – with aldehydes under Lewis acid conditions give optically active homoallylic alcohols with enantiomeric excess of up to 50%. The results are discussed in terms of competition between antiperiplanar and synclinal transition states.

  -在路易斯酸条件下与-醛的缩合反应生成对映体过量高达50％的旋光均丙醇。根据反周平面和向斜过渡状态之间的竞争来讨论结果。