(±)-4-phenylbutane-1,3-diol | 81096-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-4-phenylbutane-1,3-diol
• 英文别名: 4-phenylbutane-1,3-diol；3-benzyl-3-hydroxypropanol；benzyl propan 1,3-diol
• CAS: 81096-91-5；74578-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: DCDISHARGWMOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-phenylbutane-1,3-diol 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(2,4-dichlorobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三光气-胺基促进未活化脂肪醇的氯化

  摘要：

  在回流的二氯甲烷中用三光气和吡啶的混合物处理后，未活化的α-支化伯和仲脂肪醇已成功转化为相应的烷基氯化物，产率高。这些温和的氯化条件具有高产量、立体特异性，并且对许多敏感功能具有良好的耐受性。此外，在反应过程中不会产生有害废物。

  DOI：

  10.1021/jo400341n
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpent-4-en-2-ol 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(±)-4-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  氧化进入酰胺基三氧杂环丁烷环系统。

  摘要：

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034273l

文献信息

• Lewis Base-Promoted Ring-Opening 1,3-Dioxygenation of Unactivated Cyclopropanes Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201713422

  日期：2018.3.26

  A facile and effective system has been developed for the regio‐ and chemoselective ring‐opening/electrophilic functionalization of cyclopropanes through C−C bond activation by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with the aid of the Lewis basic promoter p‐toluenesulfonamide. The p‐toluenesulfonamide‐promoted system works well for a wide range of cyclopropanes, resulting in the formation of 1,3‐diol products

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。
• Selective Synthesis of Silacycles by Borane-Catalyzed Domino Hydrosilylation of Proximal Unsaturated Bonds: Tunable Approach to 1,n-Diols
  作者：Kwangmin Shin、Seewon Joung、Youyoung Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700698

  日期：2017.10.4

  d domino hydrosilylation of substrates carrying unsaturated functionalities in a proximal arrangement is presented to produce silacycles. Excellent levels of efficiency and selectivity were achieved in the cyclization by the deliberate choice of the hydrosilane reagents. The key to successful cyclic hydrosilylation is the reactivity enhancement of the second intramolecular hydrosilylation by a proximity

  提出了在近端带有不饱和官能团的底物的三（五氟苯基）硼催化的多米诺骨硅氢化反应，可产生硅杂环。通过精心选择氢化硅烷试剂，可以在环化反应中获得出色的效率和选择性。成功的环状氢化硅烷化的关键是通过邻近效应提高第二次分子内氢化硅烷化的反应性。在方便和温和的条件下，不仅二烯，而且烯酮，烯炔，炔酮和亚胺都容易提供中等大小的硅杂环。环化以可接受的非对映选择性进行，该非对映选择性主要受构象偏向诱导额外的立体异构中心的控制。从该反应获得的硅环在氧化后被转化为1，n-二醇或1，n-氨基醇，
• Lewis acid-promoted electron transfer deoxygenation of epoxides, sulfoxides, and amine N-oxides: the role of low-valent niobium complexes from NbCl5 and Zn
  作者：Kyungsoo Oh、William Eric Knabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.013

  日期：2009.4

  A mild and operationally simple deoxygenation of epoxides, sulfoxides, and amine N-oxides is described using a sub-stoichiometric amount of low-valent niobium complexes generated in situ from commercially available NbCl5 and zinc dust. The deoxygenation proceeds by a reductive cleavage of polarized O–C/O–N/O–S bonds through a single electron transfer from zinc metal to the niobium–substrate complex

  使用亚化学计量量的由市售NbCl 5和锌粉原位生成的低价铌络合物，描述了对环氧化合物，亚砜和胺N-氧化物进行温和且简单的脱氧的方法。由于铌物种的高亲氧性，单价电子从锌金属转移到铌-底物络合物，使极化的O-C / O-N / O-S键还原性裂解，从而进行脱氧。相邻的自由基稳定基团的存在对环氧底物是有利的。但是，类似的前提条件不适用于亚砜和胺N-氧化物，在这些亚胺和N-胺胺中，各种底物均能以优异的产率有效地脱氧。
• Highly Selective Amination of 1-Primary, 3-Secondary 1,3-Alkanediols. A New Approach to 3-Aminoalkyl 4-Nitrobenzoates
  作者：Tadeusz Gajda

  DOI：10.1055/s-1987-28186

  日期：——

  1-Primary, 3-secondary 1,3-alkanediols can be selectively aminated at C-1 via OH/NH2 exchange by reaction with diethyl N-Boc-phosphoramidate in ether using triphenylphosphine/diethyl diazenedïcarboxylate as condensing agent, and treatment of the resultant diethyl N-Boc-N-(3-hydroxyalkyl)phosphoramidates with 4-nitrobenzoyl chloride/pyridine, followed by dephosphorylation with hydrogen chloride in ethyl acetate. The reaction sequence affords the hydrochlorides of 3-aminoalkyl 4-nitrobenzoates in good yields.

  1-伯级、3-仲级1,3-烷二醇可通过与二乙基N-Boc-膦酰胺酸酯在醚中反应，利用三苯基膦/二乙基重氮二羧酸酯作为缩合剂，实现C-1位的OH/NH2交换进行选择性胺化，并将所得二乙基N-Boc-N-(3-羟基烷基)膦酰胺酸酯与4-硝基苯甲酰氯/吡啶处理，随后在乙酸乙酯中用盐酸去磷酸化。该反应序列以良好产率提供3-氨基烷基4-硝基苯甲酸酯的盐酸盐。
• Regioselective monochloro substitution in carbohydrates and non-sugar alcohols via Mitsunobu reaction: applications in the synthesis of reboxetine
  作者：Abdul Rouf Dar、Mushtaq A. Aga、Brijesh Kumar、Syed Khalid Yousuf、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1039/c3ob40853a

  日期：——

  A regioselective high yielding monochloro substitution (chlorohydrin formation) via Mitsunobu reaction is reported. In carbohydrates and sterically hindered non-sugars, only the primary hydroxyl group is chlorinated, whereas in the non-sugar 1,2- and 1,3-alcohols, predominantly the secondary chloride substitution occurs. The versatile methodology provides indirect access to epoxides with the retention

  据报道通过Mitsunobu反应的区域选择性高产一氯取代（氯醇形成）。在碳水化合物和受阻位的非糖中，仅伯羟基被氯化，而在非糖1,2-和1,3-醇中，主要发生仲氯取代。与常规的Mitsunobu反应可逆生成环氧化物的方法不同，通用的方法可在保留结构的情况下间接获得环氧化物。该方法已成功用作抗抑郁药光学活性非对映异构体合成的关键步骤瑞波西汀（R）-2，3- O-环己叉基-D-甘油醛的总产率为〜43％。