N-(p-chlorobenzyl)iminodiacetic acid | 1268069-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-chlorobenzyl)iminodiacetic acid
• 英文别名: 2-[Carboxymethyl-[(4-chlorophenyl)methyl]amino]acetic acid
• CAS: 1268069-02-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: AWPXTOKJQJFFOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-chlorobenzyl)iminodiacetic acid 在 basic nickel carbonate 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 triaqua(N-4-chlorophenylmethyliminodiacetato)nickel(II) monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Chelating Ligand Conformation Driving the Hypoxanthine Metal Binding Patterns

  摘要：

  The X-ray diffraction structural results of 23 ternary compounds, type M-II(iminodiacetate-like)(hypoxanthine) [M = Co, Ni, Cu, or Zn], show that the iminodiacetate moiety conformation (mer-NO2 or fac-NO2) is able to drive the M-hypoxanthine binding patterns displaying the M-N9 or M-N3 bond, cooperating with a N9-H center dot center dot center dot O intramolecular interaction, respectively.

  DOI：

  10.1021/ic201918y
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 2,2'-((4-chlorobenzyl)azanediyl)diacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N-(p-chlorobenzyl)iminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二乙酸作为新德里金属-β-内酰胺酶抑制剂开发的新型金属结合药效团。

  摘要：

  真菌天然产物曲霉菌素 A (AMA) 已被鉴定为新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 的非竞争性抑制剂，通过从活性位点去除 Zn II来抑制。 AMA 的非选择性金属螯合特性以及合成和衍生化的困难阻碍了该支架发展成为有效的选择性 NDM-1 抑制剂。亚氨基二乙酸 (IDA) 已被确定为 AMA 的金属结合药效团 (MBP) 核心，可用于抑制剂开发。在此，我们报告了 IDA 用于 NDM-1 抑制剂的基于片段的药物发现 (FBDD)。 IDA (IC 50 =120 μM) 被开发成抑制剂23 f (IC 50 =8.6 μM , Ki = 2.6 μM)，它与 ​​NDM-1 形成三元复合物，由蛋白质热位移和天然态电喷雾证明电离质谱（ESI-MS）实验。将机制分析与抑制剂衍生化相结合，详细介绍了使用 IDA 作为 NDM-1 抑制剂开发的替代 AMA 支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000123

文献信息

• Vibrational Spectroscopic Characterization and DFT Study of Palladium(II) Complexes with N-Benzyliminodiacetic Acid Derivatives
  作者：Neven Smrečki、Igor Rončević、Zora Popović

  DOI：10.1071/ch16150

  日期：——

  The reactions of N-benzyliminodiacetic acid (BnidaH2) and its para-substituted derivatives, namely N-(p-chlorobenzyl)iminodiacetic acid (p-ClBnidaH2), N-(p-nitrobenzyl)iminodiacetic acid (p-NO2BnidaH2), and N-(p-methoxybenzyl)iminodiacetic acid (p-MeOBnidaH2) with sodium tetrachloropalladate(II) were performed in aqueous solutions. Three new complexes [Pd(p-ClBnidaH)2]·2H2O (2), [Pd(p-NO2BnidaH)2]·2H2O

  的反应Ñ -benzyliminodiacetic酸（BnidaH 2）和它的对位-取代的衍生物，即ñ - （p -氯苄基）亚氨基二乙酸（p -ClBnidaH 2），Ñ - （p -硝基苄基）亚氨基二乙酸（p -NO 2 BnidaH 2），和N-（对甲氧基苄基）亚氨基二乙酸（p- MeOBnidaH 2）与四氯palladate （II）在水溶液中进行。三种新的配合物[Pd（p -ClBnidaH）2 ]·2H制备了2 O（2），[Pd（p -NO 2 BnidaH）2 ]·2H 2 O（3）和[Pd（p -MeOBnidaH）2 ]（4）并通过红外光谱，热重和差热分析进行了表征。分析。这三种配合物的分子几何结构和红外光谱，连同先前合成的[Pd（BnidaH）2 ]·2H 2 O（1a）和[Pd（BnidaH）2 ]（1b）均使用密度泛函理论计算在具有SDD伪电位的理论BP86 / 6–311
• From 7-azaindole to adenine: molecular recognition aspects on mixed-ligand Cu(ii) complexes with deaza-adenine ligands
  作者：Alicia Domínguez-Martín、Duane Choquesillo-Lazarte、Jose A. Dobado、Isaac Vidal、Luis Lezama、Josefa María González-Pérez、Alfonso Castiñeiras、Juan Niclós-Gutiérrez

  DOI：10.1039/c2dt32191b

  日期：——

  For a better understanding of the versatile behaviour of adenine as a ligand, a series of 10 ternary copper(II) complexes with deaza-adenine ligands [7-azaindole (1,6,7-trideaza-adenine, H7azain), 4-azabenzimidazole (1,6-dideaza-adenine, H4abim), 5-azabenzimidazole (3,6-dideaza-adenine, H5abim), and 7-deaza-adenine (H7deaA)] have been synthesised and characterised by X-ray diffraction. Likewise, all the compounds studied have been analysed by spectral and thermal methods. The proton tautomers and donor capabilities of the above-mentioned deaza-adenine ligands have been calculated by DFT. We conclude that the increasing presence of N-donors in deaza-adenine ligands favours the proton tautomerism and their versatility as co-ligands. Notably, H7azain consistently uses the same tautomer, H4abim uses two different tautomers but is not protonated by the pentadentate H2EDTA2− ligand, and H(N1)5abim displays the μ2-N7,N9 mode, whereas H(N9)7deaA binds Cu(II) by N3 in cooperation with an intra-molecular N9–H⋯O interaction or using the unprecedented bidentate μ2-N1,N3 bridging mode.

  为了更好地理解腺嘌呤作为配体的多样性行为，合成并通过X射线衍射表征了一系列10种三元铜(II)配合物，配体为去氮腺嘌呤类 [7-氮唑吲哚 (1,6,7-三去氮腺嘌呤, H7azain)、4-氮苯并咪唑 (1,6-二去氮腺嘌呤, H4abim)、5-氮苯并咪唑 (3,6-二去氮腺嘌呤, H5abim) 和7-去氮腺嘌呤 (H7deaA)]。同样，所有研究的化合物都通过光谱和热法进行了分析。使用密度泛函理论（DFT）计算了上述去氮腺嘌呤配体的质子互变异构体及其供体能力。我们得出结论，去氮腺嘌呤配体中N-供体的增加有利于质子互变异构现象及其作为共配体的多样性。值得注意的是，H7azain始终使用相同的互变异构体，H4abim使用两种不同的互变异构体，但未被五齿配体H2EDTA2−质子化，而H(N1)5abim显示μ2-N7,N9模式，而H(N9)7deaA通过N3与铜(II)结合，协同作用有内部分子N9–H⋯O相互作用或采用前所未有的二齿μ2-N1,N3桥接模式。
• Probing the effect of N-alkylation on the molecular recognition abilities of the major groove N7-binding site of purine ligands
  作者：María Eugenia García-Rubiño、Miquel Barceló-Oliver、Alfonso Castiñeiras、Alicia Domínguez-Martín

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110801

  日期：2019.11

  CuN3 binding pattern; the (2) [Cu(IDA)(1Meade)(H2O)2]·4H2O, which molecular recognition consist in the CuN9 bond and a (distal aqua)⋯⋯N3(1Meade) intra-molecular interaction, within an octahedral Cu(II) center; and (3) [Cu(IDA)(9Meade)(H2O)2]·3H2O, also with a 4 + 1 + 1 Cu(II) coordination, where the CuN7 bond exists along with an extremely weak N6-H⋯O(coord. carboxylate) interaction (3.33 Å, 140.2°)

  基于十六种新型三元化合物的XRD晶体结构，研究了N-甲基ade烯（1-，3-，7-或9-甲基）对Cu II-亚氨基二乙酸酯样螯合物的金属结合模式。除三种化合物外，所有其他化合物均具有基于正方形的Cu（II）配位，类型为4 +1，以及具有分子内N6-H⋯O（羧酸根）配位体相互作用的Cu N7键有效协作。主要的金属结合模式。对此行为的三个提及的例外情况是：（1）化合物[Cu（MIDA）（7Meade）（H 2 O）]·4H 2 O，它们证明了Cu N3的结合方式；（2）[Cu（IDA）（1Meade）（H 2 O）2 ]·4H 2O，其分子识别由一个八面体Cu（II）中心的Cu N9键和一个（远水基）⋯⋯N3（1Meade）分子内相互作用组成；（3）[Cu（IDA）（9Meade）（H 2 O）2 ]·3H 2 O，也具有4 +1 +1 Cu（II）配位，其中Cu N7键与极弱的N6存在-H⋯O（羧酸根）的相互作用（3
• Ternary palladium(II) complexes with N-benzyliminodiacetic acid derivatives and 2,2′-bipyridine: Preparation, thermogravimetric, vibrational spectroscopic, DFT, NMR studies and biological activity in vitro
  作者：Zora Popović、Neven Smrečki、Ozren Jović、Katarina Mišković Špoljarić、Dajana Gašo-Sokač、Valentina Bušić、Sunčica Roca、Berislav Marković

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120131

  日期：2021.2

  with paladium(II) chloride and 2,2'-bipyridine, were performed in water-acetonitrile solutions. Four new prepared complexes [Pd(Bnida)(bipy)]∙2H2O (1), [Pd(p-ClBnida)(bipy)]∙4H2O (2), [Pd(p-NO2Bnida)(bipy)]∙2H2O (3) and [Pd(p-MeOBnida)(bipy)]∙3H2O (4) were identified by means of chemical analysis and mass spectrometry, and characterized by infrared spectroscopy and thermal analysis (TG/DTA). The molecular

  摘要N-苄基亚氨基二乙酸（BnidaH2）及其对位取代衍生物的反应：N-（对氯苄基）亚氨基二乙酸（p-ClBnidaH2），N-（对硝基苄基）亚氨基二乙酸（p-NO2BnidaH2）和N-（对甲氧基苄基）亚氨基二乙酸（p-MeOBnidaH2）与氯化钯（II）和2,2'-联吡啶在水-乙腈溶液中进行。四种新制备的配合物[Pd（Bnida）（bipy）]∙2H2O（1），[Pd（p-ClBnida）（bipy）]∙4H2O（2），[Pd（p-NO2Bnida）（bipy）]∙2H2O（ 3）和[Pd（p-MeOBnida）（bipy）]∙3H2O（4）通过化学分析和质谱鉴定，并通过红外光谱和热分析（TG / DTA）进行表征。在BP86 / def2-TZVP（Pd：ECP）的理论水平上，使用DFT计算对这四种配合物的分子几何结构和红外光谱进行建模。广泛的NMR研究表明，溶液（DMSO）中存在
• Iminodiacetic Acid as a Novel Metal‐Binding Pharmacophore for New Delhi Metallo‐β‐lactamase Inhibitor Development
  作者：Allie Y. Chen、Caitlyn A. Thomas、Pei W. Thomas、Kundi Yang、Zishuo Cheng、Walter Fast、Michael W. Crowder、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/cmdc.202000123

  日期：2020.7.20

  metallo‐β‐lactamase‐1 (NDM‐1) that inhibits by removing ZnII from the active‐site. The nonselective metal‐chelating properties and difficult synthesis and derivatization of AMA have hindered the development of this scaffold into a potent and selective inhibitor of NDM‐1. Iminodiacetic acid (IDA) has been identified as the metal‐binding pharmacophore (MBP) core of AMA that can be leveraged for inhibitor

  真菌天然产物曲霉菌素 A (AMA) 已被鉴定为新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 的非竞争性抑制剂，通过从活性位点去除 Zn II来抑制。 AMA 的非选择性金属螯合特性以及合成和衍生化的困难阻碍了该支架发展成为有效的选择性 NDM-1 抑制剂。亚氨基二乙酸 (IDA) 已被确定为 AMA 的金属结合药效团 (MBP) 核心，可用于抑制剂开发。在此，我们报告了 IDA 用于 NDM-1 抑制剂的基于片段的药物发现 (FBDD)。 IDA (IC 50 =120 μM) 被开发成抑制剂23 f (IC 50 =8.6 μM , Ki = 2.6 μM)，它与 ​​NDM-1 形成三元复合物，由蛋白质热位移和天然态电喷雾证明电离质谱（ESI-MS）实验。将机制分析与抑制剂衍生化相结合，详细介绍了使用 IDA 作为 NDM-1 抑制剂开发的替代 AMA 支架。