1-(phenylmethyl)-5-(phenylsulphonyl)-2-pyrrolidinone | 133535-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylmethyl)-5-(phenylsulphonyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-benzyl-5-(phenylsulfonyl)pyrrolidin-2-one；5-(Benzenesulfonyl)-1-benzylpyrrolidin-2-one
• CAS: 133535-61-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: KEUDEFSPFMHJDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 1-(phenylmethyl)-5-(phenylsulphonyl)-2-pyrrolidinone 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-benzyl-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷与碳亲核试剂的取代反应：吡咯烷生物碱去甲茶氨酸和ruspolinone的合成

  摘要：

  通过用苯磺酸进行处理，由相应的N-酰基氨基缩醛制备几种2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷。在与各种碳亲核试剂反应时，这些砜产生了良好的取代产物收率。这些研究中使用的典型亲核试剂是衍生自Grignard试剂的有机金属试剂和卤化锌，以及在路易斯酸存在下的甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。这些方法被用于合成两种天然产物生物碱。去甲去氧肾上腺素（38）和Ruspolinone（40）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86388-2
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯烷-2,5-二酮 在 sodium aluminum diethyl dihydride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(phenylmethyl)-5-(phenylsulphonyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷与碳亲核试剂的取代反应：吡咯烷生物碱去甲茶氨酸和ruspolinone的合成

  摘要：

  通过用苯磺酸进行处理，由相应的N-酰基氨基缩醛制备几种2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷。在与各种碳亲核试剂反应时，这些砜产生了良好的取代产物收率。这些研究中使用的典型亲核试剂是衍生自Grignard试剂的有机金属试剂和卤化锌，以及在路易斯酸存在下的甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。这些方法被用于合成两种天然产物生物碱。去甲去氧肾上腺素（38）和Ruspolinone（40）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86388-2

文献信息

• Carbocyclic Amino Ketones by Bredt's Rule‐Arrested Kulinkovich–de Meijere Reaction
  作者：Paul B. Finn、Brenden P. Derstine、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1002/anie.201509983

  日期：2016.2.12

  reaction, involves two carbon–carbon bond‐forming steps. Strategic use of a tricyclic intermediate can arrest the process if the second step requires formation of a bridgehead double bond. Use of this Bredt's rule constraint results in the production of carbocyclic amino ketones, key alkaloid building blocks.

  Ti II介导的由烯烃和酰胺形成的环丙胺，Kulinkovich-de Meijere反应涉及两个碳-碳键形成步骤。如果第二步需要形成桥头双键，则三环中间体的战略性使用可中止该过程。使用此Bredt规则约束会产生碳环氨基酮（关键生物碱构件）的产生。
• Microbial decyanation of 1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarbonitrile. Mechanistic investigations
  作者：Lucimar Pinheiro、Didier Buisson、Sylvie Cortial、Marcel Delaforge、Jamal Ouazzani

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.11.006

  日期：2011.2

  Various bacterial and fungal strains were screened for their ability to catalyse the regioselective hydrolysis of 1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarbonitrile (1). Among the examined strains, Rhodococcus opacus sp-lma whole cells transformed both isomers of 1 into 1-benzyl-5-cyano-2-pyrrolidinone (2) and N-benzylacetamide (3). These reactions are difficult to achieve chemically and the synthesis of compound 2 did not compete with microbiological catalysis in terms of efficiency and respect for the guidelines of green chemistry. To distinguish between an oxidative or hydrolytic based-mechanism, the origin of the oxygen atom in 2 was investigated by using O-18(2) and (OH2)-O-18 coupled with GC-MS analysis. These experiments confirmed that the oxygen atom in 2 came from water and not from molecular oxygen. The reaction is probably initiated by the dehydrogenation of 1 to generate the iminium ion, which could be trapped by a water molecule to form the cyanohydrin. The cyanohydrin intermediate would spontaneously break down to the gamma-lactam product 2. Conversion of 1 to 2 by induced rat liver microsomes suggests the involvement of a Cyt P-450-type enzyme. A mechanism that accounts for the formation of 3 is also proposed. (c) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• BROWN, DEARG S.;CHARREAU, PHILIPPE;LEY, STEVEN V., SYNLETT.,(1990) N2, C. 749-750
  作者：BROWN, DEARG S.、CHARREAU, PHILIPPE、LEY, STEVEN V.

  DOI：——

  日期：——